| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 100mg |
|
||
| 500mg |
|
||
| 1g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Stearoyl glutamic acid sodium does not have a specific biological target in the context of a drug or therapeutic agent. Rather, its mechanism of action in cosmetic formulations is physicochemical: it acts as an anionic surfactant and emulsifier. At oil-water interfaces, the molecule orients itself such that the hydrophobic stearoyl tail embeds in the oil phase, while the hydrophilic glutamic acid head group (which carries a net negative charge at neutral pH) interacts with the aqueous phase. This arrangement lowers the interfacial tension, allowing the formation of stable oil-in-water (O/W) emulsions used in creams and lotions. In terms of biosafety, the compound is also recognized as an amino acid alkyl amide sensitizer, meaning that it can bind to proteins in the skin and elicit an allergic immune response in sensitized individuals, leading to allergic contact dermatitis (ACD). This sensitization potential is mediated by the hapten mechanism, where the chemical modifies self-proteins to become immunogenic.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究主要集中于硬脂酰谷氨酸钠的理化性质及其潜在的皮肤致敏性,而非其治疗活性。该化合物已在自乳化药物递送系统(SEDDS)中得到表征,其与其他化合物形成稳定疏水离子对的能力会影响药物释放曲线。在细胞培养中,该化合物通常不用于评估生物活性,而是用于评估其毒性或致敏性。例如,体外局部淋巴结试验(LLNA)或角质素敏感性试验(KeratinoSens,用于测量角质形成细胞系中抗氧化反应元件(ARE)的激活)可用于预测皮肤致敏风险。此外,该化合物已被用作外用复方制剂中的乳化剂,并可评估其对皮肤生物工程参数(例如,经表皮水分流失、水合作用)的影响。除高浓度下的表面活性剂特性外,尚未报道其具有显著的促炎或细胞毒性。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
硬脂酰谷氨酸钠并非药物,因此尚未有体内治疗活性的报道。然而,其在人体中引起过敏性接触性皮炎的可能性已被证实。病例报告指出,含有硬脂酰谷氨酸钠的化妆品是导致面部及其他部位过敏性接触性皮炎的原因之一。在动物模型中,可使用小鼠局部淋巴结试验 (LLNA) 评估皮肤致敏性。该试验中,将化合物连续三天局部涂抹于小鼠(例如 CBA/Ca 小鼠)的耳部。第五天,给小鼠注射氚标记的胸苷或 BrdU,并测量淋巴结细胞增殖情况。刺激指数 (SI) ≥3 表明存在致敏剂。在豚鼠最大化试验中,可采用重复局部涂抹后进行激发试验来评估化合物诱导迟发型超敏反应的能力。这些研究证实,硬脂酰谷氨酸钠可作为氨基酸烷基酰胺类致敏剂。
|
| 酶活实验 |
由于硬脂酰谷氨酸钠没有特定的生物靶点,因此目前尚无针对其酶或受体结合分析的成熟方案。然而,对于有兴趣研究其与血清白蛋白(一种模型载体蛋白)或皮肤蛋白(用于了解半抗原化)相互作用的研究人员,可以采用标准的荧光猝灭或表面等离子共振(SPR)分析方法。通用方案如下:(1)配制固定浓度(例如 5 uM)的人血清白蛋白(HSA)磷酸盐缓冲液(PBS,pH 7.4)溶液。(2)向蛋白质溶液中滴加浓度递增的硬脂酰谷氨酸钠(0 至 100 uM)。(3)在每次添加硬脂酰谷氨酸钠前后,测量色氨酸残基的固有荧光(激发波长 295 nm,发射波长 340 nm)。(4)使用 Stern-Volmer 方程分析数据,计算结合常数。或者,对于半抗原化研究,可以将该化合物与模型蛋白(例如,富含赖氨酸的蛋白)一起孵育,并通过质谱分析硬脂酰基添加到赖氨酸残基上,形成共价酰胺键。
|
| 细胞实验 |
硬脂酰谷氨酸钠的细胞活性检测通常侧重于评估其安全性(细胞毒性和致敏性),而非活性。使用 KeratinoSens 检测(OECD TG 442D)评估皮肤致敏性的标准方案包括培养一种永生化角质形成细胞系(HaCaT),该细胞系已稳定转染了在抗氧化反应元件 (ARE) 控制下的荧光素酶基因。将细胞接种于 96 孔板中,并使其过夜贴壁。第二天,将培养基更换为含有不同浓度(0.1-1000 ug/mL)的非细胞毒性测试化合物或阳性对照(例如,2,4-二硝基氯苯,DNCB)的培养基。孵育 48 小时后,使用发光仪检测细胞裂解液中的荧光素酶活性。与载体对照组相比,荧光素酶活性诱导两倍或以上被认为是皮肤致敏性的阳性结果。此外,MTT 检测可在不同的培养板上平行进行,以评估相同浓度下的细胞活力。
|
| 动物实验 |
针对硬脂酰谷氨酸钠的体内动物实验主要集中于其作为化妆品成分的毒理学评价,而非功效评估。通常采用豚鼠皮肤致敏试验的标准方案(布勒试验或豚鼠最大化试验,GPMT)。在GPMT中,首先将哈特利豚鼠皮内注射受试化合物(溶于弗氏完全佐剂)的乳剂,以诱导全身免疫。经过一段时间的休息后,将受试化合物局部涂抹于同一组动物,以“激发”其免疫系统。分别在激发后24小时和48小时对皮肤反应(红斑和水肿)进行评分。与对照组动物相比,反应增强表明该化合物具有引起皮肤致敏的潜力。此外,还可以进行急性皮肤毒性研究(OECD TG 402),即将化合物涂抹于剃毛后的大鼠皮肤上,并用封闭性敷料包扎24小时,随后观察14天以评估死亡率和临床症状。硬脂酰谷氨酸钠通常被认为具有较低的急性皮肤毒性。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
硬脂酰谷氨酸钠并非药物,因此无需进行系统的药理学ADME(吸收、分布、代谢、排泄)研究。然而,作为外用化妆品成分,其经皮吸收情况值得关注。由于其分子量高(435.6)且具有两亲性,通常认为其经完整皮肤的全身吸收率极低。如果被吸收,该化合物可能通过水解(酰胺键的酶促断裂)代谢生成硬脂酸和谷氨酸,二者均为内源性化合物。硬脂酸是一种常见的膳食脂肪酸,可进行β-氧化,而谷氨酸则进入氨基酸池。任何完整的化合物都可能通过尿液和粪便排出体外。该化合物为白色至类白色粉末,在室温下稳定。它难溶于水,但可以分散成乳液。配制储备液时,该化合物在超声辅助下可溶于DMSO,浓度为5 mg/mL (11.48 mM)。储存时应置于密封容器中,置于4℃,避光防潮。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性总结
专家组得出结论,在目前的化妆品应用方法和浓度下,以下115种氨基酸烷基酰胺是安全的,前提是配方确保它们不会刺激皮肤……硬脂酰谷氨酸钠…… 在某些条件下,它们可以安全地用于化妆品中。 硬脂酰谷氨酸钠(CAS 38517-23-6)外用时急性毒性较低;然而,它被归类为弱至中度皮肤致敏剂。在临床皮肤病学中,它已被确定为一种新兴的过敏性接触性皮炎(ACD)致敏物,尤其常见于面霜、防晒霜和洗发水等化妆品中。对疑似化妆品过敏的患者进行斑贴试验,通常发现浓度为1-5%的硬脂酰谷氨酸钠凡士林溶液呈阳性反应。尽管相对于该成分的广泛使用而言,其致敏率较低,但它仍然被认为是“氨基酸烷基酰胺”类的重要过敏原。目前尚无公开的致癌性、生殖毒性或遗传毒性数据。当配方设计为非致敏性时,该化合物被认为可安全用于化妆品中,并已在包括欧盟和美国在内的许多地区获得批准。 |
| 参考文献 |
|
| 其他信息 |
只要配方确保不会刺激皮肤,硬脂酰谷氨酸钠就是安全的……硬脂酰谷氨酸钠……
硬脂酰谷氨酸钠因其性质温和,与传统的阴离子表面活性剂(如十二烷基硫酸钠 (SLS))相比,被广泛用作化妆品成分。由于其源自天然(硬脂酸来自植物油,谷氨酸来自发酵玉米),因此常被宣传为“天然”或“绿色”乳化剂。在国际化妆品成分命名法 (INCI) 中,它被列为硬脂酰谷氨酸钠。它常见于洁面乳、沐浴露、防晒霜和卸妆产品中。该化合物可用作主要乳化剂和助乳化剂,通常与脂肪醇配合使用,以形成稳定、细腻的乳液。除了乳化性能外,它还能产生柔软、细腻的泡沫,并给肌肤带来舒适的使用感。它并非药物,没有临床试验记录或作为治疗剂的监管批准,也不可用于人体摄入。 |
| 分子式 |
C23H42NNAO5
|
|---|---|
| 分子量 |
435.57
|
| 精确质量 |
435.296
|
| CAS号 |
38517-23-6
|
| PubChem CID |
23688969
|
| 外观&性状 |
Solid Powder
|
| 沸点 |
600.3ºC at 760mmHg
|
| 闪点 |
316.8ºC
|
| LogP |
5.06
|
| tPSA |
112.85
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
21
|
| 重原子数目 |
30
|
| 分子复杂度/Complexity |
445
|
| 定义原子立体中心数目 |
1
|
| SMILES |
[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N[C@H](C(=O)O)CCC([O-])=O)=O
|
| InChi Key |
QKHBMQWPOUUMQZ-BDQAORGHSA-M
|
| InChi Code |
InChI=1S/C23H43NO5.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(25)24-20(23(28)29)18-19-22(26)27;/h20H,2-19H2,1H3,(H,24,25)(H,26,27)(H,28,29);/q;+1/p-1/t20-;/m0./s1
|
| 化学名 |
sodium (4S)-5-hydroxy-4-(octadecanoylamino)-5-oxopentanoate
|
| 别名 |
Sodium stearoyl glutamate
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: (1). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气下),避免暴露在潮湿和光照下。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~5 mg/mL (~11.48 mM; with ultrasonication)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.2958 mL | 11.4792 mL | 22.9584 mL | |
| 5 mM | 0.4592 mL | 2.2958 mL | 4.5917 mL | |
| 10 mM | 0.2296 mL | 1.1479 mL | 2.2958 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。