| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
IC50: 13.10 μg/mL (Botrytis cinerea); MIC: 32 μg/mL (B. cinerea)[1]
trans,trans-Dibenzylideneacetone (DBA) targets chitinase, an enzyme produced by the fungal pathogen Botrytis cinerea that degrades chitin, a key component of fungal cell walls. By inhibiting chitinase, DBA disrupts fungal cell wall remodeling and hyphal growth, leading to antifungal effects. DBA does not have a defined target in mammalian cells; in organic synthesis, it acts as a ligand for palladium(0) in catalytic reactions (Pd2(dba)3 and Pd(dba)2), stabilizing the metal center and facilitating oxidative addition and transmetalation steps. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，反式,反式-二亚苄基丙酮（DBA）对灰葡萄孢菌几丁质酶的抑制作用IC50值为13.10 ug/mL。其对灰葡萄孢菌的最低抑菌浓度（MIC）为32 ug/mL。DBA抑制菌丝生长和孢子萌发的EC50值分别为16.29 ug/mL和14.64 ug/mL。DBA可通过抑制几丁质酶活性来控制樱桃番茄上的灰葡萄孢菌感染。在钯催化的交叉偶联反应中，DBA作为配体，稳定Pd(0)并促进C-C和C-N键的形成。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，反式、反式-二苄基丙酮（DBA）可通过抑制几丁质酶活性来控制樱桃番茄（一种采后水果模型）中的灰霉病（Botrytis cinerea）感染。这表明DBA具有作为水果采后保鲜杀菌剂的潜力。目前尚未有哺乳动物体内研究的报道。由于DBA具有潜在毒性且对真菌和哺乳动物靶标缺乏选择性，因此尚未开发为用于人类的全身性抗真菌药物。它目前主要仍是一种研究用化学品。
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| 酶活实验 |
几丁质酶通用酶抑制测定：将重组灰葡萄孢菌几丁质酶与不同浓度的反式,反式-二亚苄基丙酮（0.1-100 ug/mL）在测定缓冲液（50 mM 乙酸钠，pH 5.5）中孵育。加入几丁质酶底物（例如，4-甲基伞形酮-N,N',N''-三乙酰壳三糖，4-MU-(GlcNAc)3，100 uM）。将混合物在 37℃ 下孵育 30-60 分钟。用 0.1 M Na2CO3 终止反应。在激发波长 360 nm 和发射波长 450 nm 处测量荧光强度。IC50 值由剂量-反应曲线计算得出。对于 DBA，IC50 = 13.10 ug/mL。钯配位测定：紫外-可见分光光度法监测 Pd2(dba)3 复合物的形成。
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| 细胞实验 |
抗真菌细胞试验：将灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea）接种于马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）平板上，于25℃培养。收集孢子并重悬于马铃薯葡萄糖肉汤（PDB）中。菌丝生长抑制试验：将菌块（直径5 mm）置于含有不同浓度DBA（0-100 ug/mL）的PDA平板上。于25℃培养3-5天后，测量菌落直径并计算EC50值。孢子萌发抑制试验：将孢子在含有DBA（0-100 ug/mL）的PDB中培养24-48小时。通过显微镜观察确定萌发率。DBA对菌丝生长和孢子萌发的EC50值分别为16.29 ug/mL和14.64 ug/mL。最小抑菌浓度（MIC）为32 ug/mL。也可以通过 MTT 检测来评估哺乳动物细胞（例如 HeLa、NIH3T3）的细胞毒性。
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| 动物实验 |
采后果实抗真菌活性体内试验方案：用70%乙醇对樱桃番茄（Solanum lycopersicum）进行表面消毒。用无菌针在每个果实赤道处刺出一个伤口（深度2 mm，直径3 mm）。将灰霉病菌（B. cinerea）孢子悬浮液（10 μL，浓度为1×10⁶个孢子/mL）接种到伤口中。1-2小时后，将反式,反式-二亚苄基丙酮（trans,trans-Dibenzylideneacetone，DBA）水悬浮液（0.5-5 mg/mL）以喷洒或注射的方式（10-20 μL）施用于伤口处。将果实置于25℃的湿润培养箱中培养。每天测量病斑直径，持续5-7天。计算感染抑制率，并与未处理的对照组进行比较。结果表明，DBA能有效控制灰霉病菌的感染。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无动物体内DBA的药代动力学数据。DBA是一种疏水性化合物（logP 4.87），水溶性低。体外试验中，DBA溶于DMSO或乙醇。体内制剂（如动物研究需要）建议使用5% DMSO、30% PEG300、5% Tween 80和60%生理盐水的混合溶剂进行腹腔注射。粉末可在-20℃下保存3年，溶剂可在-80℃下保存6个月。熔点：107-113℃。密度：1.1±0.1 g/cm³。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无公开的全面毒理学数据。作为一种具有潜在亲电反应性的不饱和酮，DBA 可能刺激皮肤和眼睛。应采取标准实验室防护措施：佩戴手套、护目镜和实验服；避免吸入和皮肤接触。DBA 可能引起过敏性皮肤反应。目前尚无急性毒性数据（LD50）或重复给药毒性研究。在哺乳动物细胞试验（例如 HeLa、NIH3T3 细胞）中，DBA 在高浓度（>50 μg/mL）下表现出浓度依赖性细胞毒性，但在较低浓度（<25 μg/mL）下通常耐受性良好。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
GHS危险分类：未具体分类。DBA是一种水果抗真菌剂，主要用于农业采后研究，以控制灰霉病（Botrytis cinerea）。它还可用作钯催化交叉偶联反应（例如，Buchwald-Hartwig胺化反应）的配体。反式异构体(E,E)是最常见且最稳定的异构体；顺式异构体稳定性较差。该化合物也称为(E,E)-1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮。目前尚无临床试验或药物批准。
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| 分子式 |
C17H14O
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|---|---|
| 分子量 |
234.30
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| CAS号 |
35225-79-7
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| 外观&性状 |
Typically exists as solids at room temperature
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
400.7±34.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
107-113 °C
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| 闪点 |
176.1±20.6 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.65
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| LogP |
4.87
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| tPSA |
17.07
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| SMILES |
O=C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
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| 别名 |
(E,E)-Dibenzylideneacetone; (E,E)-Dibenzylideneacetone; trans,trans-Dibenzalacetone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.2680 mL | 21.3402 mL | 42.6803 mL | |
| 5 mM | 0.8536 mL | 4.2680 mL | 8.5361 mL | |
| 10 mM | 0.4268 mL | 2.1340 mL | 4.2680 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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