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Fluorescein O,O′-diacrylate

别名: Diacryloyloxyfluorescein; Diacryloyloxyfluorescein; 7262-39-7; FLUORESCEIN O O'-DIACRYLATE 98; 3-Oxo-3h-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacrylate; (3-oxo-6'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) prop-2-enoate; Fluorescein O,O'-dimethacrylate; Fluorescein O,O'-diacrylate; Fluorescein O,O inverted exclamation marka-diacrylate;
目录号: V93348 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
荧光素O,O′-二丙烯酸酯（Diacryloyloxyfluorescein）是一种具有良好生物相容性和细胞标记能力的荧光化合物。
Fluorescein O,O′-diacrylate CAS号: 7262-39-7
产品类别: Fluorescent Dye
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
荧光素O,O′-二丙烯酸酯（Diacryloyloxyfluorescein）是一种具有良好生物相容性和细胞标记能力的荧光化合物。荧光素O,O′-二丙烯酸酯常用于生物成像和细胞追踪研究，可以有效标记细胞并追踪其在体内的动态变化。荧光素O,O′-二丙烯酸酯还用于化合物递送系统，以提高化合物的定位精度和抑制效果。荧光素O,O′-二丙烯酸酯还用于制备聚合物材料，以增强其光学性能和生物相互作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Fluorescent dye
体外研究 (In Vitro)
谷氨酸可能通过SxC−以外的机制从小胶质细胞释放。为了确认SxC−是新型DBT类似物抑制的转运蛋白，对两种受试物质的胱氨酸摄取进行了测量。将原代小胶质细胞处理15小时，然后在摄取硒代胱氨酸期间应用35DBTA7和35DBTSA12，这可以在与fluorescein O,O'-diacrylate/荧光素O，O'-二丙烯酸酯结合后检测到（图5）。在IC50值与谷氨酸释放的IC50值大致相似的情况下，观察到两种化合物对小胶质细胞中胱氨酸摄取的剂量依赖性抑制[1]。
另一项研究开发了与fluorescein O,O'-diacrylate/荧光素O，O’-二丙烯酸酯连接的荧光阳离子和阴离子纳米凝胶，用于显示细胞荧光，然后加载用于肺癌（NCI-H1437）和癌症（HCT-116）的双治疗剂顺铂和5-氟尿嘧啶药物治疗和纳米凝胶响应pH的图像处理功能。阳离子和阴离子纳米凝胶在碱性条件下具有较高的荧光强度，在酸性条件下具有显著较低的荧光强度[2]。
酶活实验
胱氨酸摄取试验[1]
胱氨酸摄取基本上按照Shimomura等人使用胱氨酸吸收测定试剂盒（DOJINDO）进行测量。根据谷氨酸释放试验接种原代小胶质细胞，第二天用100ng/ml LPS处理一些培养物。15小时后，用Hank's平衡盐溶液（HBSS）洗涤培养物两次，然后在37°C下在含有新鲜LPS和指定浓度测试物质的HBSS中孵育5分钟。然后将培养物在37°C下暴露于含硒胱氨酸的HBSS中30分钟，然后用冰冷的磷酸盐缓冲盐水洗涤三次，然后固定在50μl甲醇中。然后加入含有fluorescein O,O'-diacrylate/荧光素O，O'-二丙烯酸酯和还原剂的检测缓冲液，密封平板并在37°C下孵育30分钟。然后在Molecular Devices SpectraMax 3中以490nm的激发和535nm的发射对反应产物进行分析。空白由仅含有经过洗涤、用甲醇固定并用检测缓冲液孵育的细胞的孔组成，这些孔的值从实验值中减去。
参考文献
[1]. Design, synthesis, and characterization of novel system xC− transport inhibitors: inhibition of microglial glutamate release and neurotoxicity. J Neuroinflammation. 2023 Dec 6;20:292.
[2]. Advanced cisplatin nanoformulations as targeted drug delivery platforms for lung carcinoma treatment: a review. Journal of Materials Science. 2022，57, 16192–16227.
其他信息
神经炎症似乎与小胶质细胞释放的兴奋性毒性有关，小胶质细胞通过胱氨酸-谷氨酸逆向转运蛋白系统（SxC−）释放谷氨酸。为了减轻这种神经元应激和毒性，我们开发了一系列SxC−逆向转运蛋白抑制剂。这些化合物基于L-酪氨酸，因为其结构元素与谷氨酸（SxC−逆向转运蛋白的主要生理底物）的结构元素相吻合。除了3,5-二溴酪氨酸外，我们还通过该母体分子与一系列酰卤化物进行酰胺化反应合成了十种化合物。我们测试了这些化合物抑制脂多糖（LPS）激活的小胶质细胞释放谷氨酸的能力，其中八种化合物表现出这种活性。为了确认这些化合物是SxC−抑制剂，我们进一步测试了其中两种化合物抑制胱氨酸摄取的能力。最后，研究表明这些药物能够保护原代皮层神经元免受活化小胶质细胞的毒性作用。这些药物有望减轻神经炎症在脑炎、创伤性脑损伤、中风或神经退行性疾病等疾病中的神经退行性影响。[1]肺癌是全球癌症相关死亡原因中第二大死因。顺铂是用于治疗肺癌的一线化疗药物。使用该药物治疗肺癌面临的最大挑战包括细胞产生耐药性、水溶性低以及对正常细胞的不良反应。为了解决这些问题，基于纳米技术的药物递送方法已显示出令人鼓舞的结果，能够提高癌细胞对药物的吸收，同时最大限度地减少不良反应。研究结果表明，包括聚合物纳米颗粒、胶束、树状聚合物和脂质体在内的顺铂制剂更有可能响应肿瘤微环境的变化，将持续的顺铂递送至肿瘤部位。本综述探讨了顺铂纳米制剂的各种体外和体内研究，并涵盖了使用基于纳米载体的顺铂递送进行的临床试验。据我们所知，这是第一篇全面综述顺铂纳米制剂在肺癌治疗中应用研究的详细综述文章。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H16O7
分子量
440.40
精确质量
440.089602
CAS号
7262-39-7
PubChem CID
4589514
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
熔点
160-163ºC(lit.)
LogP
4.8
tPSA
88.1 Ų
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
788
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C=CC(=O)OC1=CC2=C(C=C1)C3(C4=C(O2)C=C(C=C4)OC(=O)C=C)C5=CC=CC=C5C(=O)O3
InChi Key
GTQZGVDHWVBMOJ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H16O7/c1-3-23(27)30-15-9-11-19-21(13-15)32-22-14-16(31-24(28)4-2)10-12-20(22)26(19)18-8-6-5-7-17(18)25(29)33-26/h3-14H,1-2H2
化学名
(3-oxo-6'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) prop-2-enoate
别名
Diacryloyloxyfluorescein; Diacryloyloxyfluorescein; 7262-39-7; FLUORESCEIN O O'-DIACRYLATE 98; 3-Oxo-3h-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacrylate; (3-oxo-6'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) prop-2-enoate; Fluorescein O,O'-dimethacrylate; Fluorescein O,O'-diacrylate; Fluorescein O,O inverted exclamation marka-diacrylate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2707 mL 11.3533 mL 22.7066 mL
5 mM 0.4541 mL 2.2707 mL 4.5413 mL
10 mM 0.2271 mL 1.1353 mL 2.2707 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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