1. 首页
  2. 产品
  3. Signaling Pathways 信号通路
  4. Metabolic Enzyme/Protease | 代谢酶/蛋白酶
  5. Endogenous Metabolite

Eicosapentaenoic acid (metformin)

别名: EPA (metformin); Timnodonic acid (metformin)
目录号: V94652
COA 产品数据 产品说明书 SDS
二十碳五烯酸二甲双胍是一种口服活性的ω-3长链多不饱和脂肪酸（ω-3 LC-PUFA）。
Eicosapentaenoic acid (metformin) CAS号: 1384526-74-2
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
Other Sizes
大包装询价
020-31522723 sales@invivochem.cn
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
二十碳五烯酸二甲双胍是一种口服活性的ω-3长链多不饱和脂肪酸（ω-3 LC-PUFA）。二十碳五烯酸二甲双胍具有DNA去甲基化作用，可促进肿瘤抑制基因CCAAT/增强子结合蛋白δ（C/EBPδ）的重新表达。二十碳五烯酸二甲双胍通过H-RAS内含子1 CpG岛去甲基化激活U937白血病细胞中的RAS/ERK/C/EBPβ通路。二十碳五烯酸二甲双胍促进血管平滑肌细胞松弛和血管舒张。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
先前的研究表明，饮食中的α-亚麻酸（ALA）会增加体内ω-3长链多不饱和脂肪酸（ω-3 LC-PUFAs）的水平，但其转化过程和相关基因仍知之甚少。在本研究中，我们设计了含有不同浓度ALA和二十碳五烯酸（EPA）的饮食来喂养小鼠。膳食ALA以线性方式增加了体内的ALA水平，也增加了ω-3 LC-PUFA浓度，但较高的ALA摄入量（超过5%）对体内ω-3 LC-FUFA水平没有额外影响。中等水平的膳食ALA增加了Fads1、Fads2和Elovl5等基因的表达，但较高水平的膳食丙氨酸（超过5%）抑制了它们在肝脏中的表达。进一步的研究表明，转化的EPA还可以以浓度依赖的方式抑制这些基因的表达，这表明Fads1、Fads2和Elovl5是参与ALA转化为ω-3 LC-PUFAs的关键基因。ALA内源性ω-3 LC-PUFA的生物合成受到底物水平、基因表达和产物抑制的影响[1]。
体内研究 (In Vivo)
确定了241项研究，其中28项符合上述纳入标准，因此被纳入随后的荟萃分析。使用随机效应模型，与安慰剂相比，补充omega3-LC-PUFA后，总体标准化平均抑郁评分降低（标准化平均差异=-0.291，95%CI=-0.463至-0.120，z=-3.327，p=0.001）。然而，存在显著的异质性和发表偏倚的证据。荟萃回归研究显示，基线抑郁水平较高和补充DHAEPA比例较低对治疗效果有显著影响。亚组分析显示，对以下方面有显著影响：（1）诊断类别（双相情感障碍和重度抑郁症，与轻度至中度抑郁症、慢性疲劳和非临床人群相比，补充omega3-LC-PUFA后有显著改善）；（2） 治疗性干预而非预防性干预；（3） 与单一疗法相反的辅助治疗；（4）补充类型。在使用纯DHA的3项研究中（标准化平均差0.001，95%置信区间-0.330至0.332，z=0.004，p=0.997），或在使用含有超过50%DHA的补充剂的4项研究中。相比之下，在13项使用含有超过50%EPA的补充剂的研究中（标准化平均差异=-0.446，95%CI=-0.753至-0.138，z=-2.843，p=0.005），以及在8项使用纯乙基EPA的研究中，抑郁症症状显著减轻（标准化平均差异=-0.396，95%CI=-0.650至-0.141，z=-3.051，p=0.002）。然而，进一步的元回归研究表明，疗效与研究方法质量、研究样本量和持续时间之间存在显著的负相关，从而限制了这些发现的置信度。 结论：目前的荟萃分析提供了证据，表明EPA在治疗抑郁症方面可能比DHA更有效。然而，由于所纳入研究的局限性，需要更大、设计良好、持续时间足够长的随机对照试验来证实这些发现[1]
近视是全球视力受损和失明的主要原因。然而，目前还没有一种安全可行的近视控制和预防方法。在这里，我们研究了ω-3多不饱和脂肪酸（ω-3 PUFA）膳食补充剂对动物模型近视进展的治疗作用，以及对近距离工作引起的脉络膜血液灌注（ChBP）减少的治疗作用。近距离工作是年轻人近视的危险因素。我们证明，每天灌胃ω-3 PUFA（300mg二十二碳六烯酸[DHA]加60mg二十碳五烯酸[EPA]）可显著减轻豚鼠和小鼠的形觉剥夺性近视的发展，以及豚鼠的晶状体诱导性近视。球周注射DHA也抑制了形态剥夺豚鼠的近视进展。豚鼠近视的抑制伴随着“ChBP减少巩膜缺氧级联反应”的抑制。此外，DHA或EPA治疗拮抗了培养的人巩膜成纤维细胞中缺氧诱导的肌成纤维细胞转分化。在人类受试者中，口服ω-3 PUFA部分缓解了近工作引起的ChBP下降。因此，这些动物和人类研究的证据表明，ω-3 PUFA是控制近视的潜在和现成的候选者[2]。
动物实验
本研究使用6周龄雄性C57BL/6J小鼠。小鼠在自由摄取标准小鼠饲料（商业饲料，脂肪供能比为17.14%，5.05 g/100 g）和水一周后，随机分为9组，每组6只，分别喂饲ALA系列饲料（1、2.5、5或7.5 wt%）、5% ALA和EPA系列饲料（0.25、0.5、1 wt%）、EPA饲料（2 wt%）或对照饲料（Ctl饲料：ω-3多不饱和脂肪酸缺乏），持续7周。饲料成分见ESI表S1和S2。†所有动物均饲养于屏障笼中，并喂饲相应的特殊饲料，每只小鼠每日限量10 g。[3]
参考文献

[1]. Martins, J.G., EPA but not DHA appears to be responsible for the efficacy of omega-3 long chain polyunsaturated fatty acid supplementation in depression: evidence from a meta-analysis of randomized controlled trials. J Am Coll Nutr, 2009. 28(5): p. 525-42.

[2]. Dietary ω-3 polyunsaturated fatty acids are protective for myopia. Proc Natl Acad Sci U S A. 2021 Oct 26;118(43):e2104689118.

[3]. Endogenous omega-3 long-chain fatty acid biosynthesis from alpha-linolenic acid is affected by substrate levels, gene expression, and product inhibition. RSC Adv., 2017, 7, 40946-40951.
其他信息
背景：流行病学和病例对照数据表明，增加膳食中ω-3长链多不饱和脂肪酸（ω-3 LC-PUFA）的摄入量可能对抑郁症有益。然而，随机对照试验的结果不一，对于二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）或两者是否是造成这些益处的原因，目前仍存在争议。目的：本研究旨在对所有双盲、安慰剂对照、随机对照试验进行更新的荟萃分析，这些试验考察了补充ω-3 LC-PUFA的效果，并将抑郁症状作为报告结局指标。本研究还旨在通过荟萃回归和亚组分析，专门检验EPA与DHA疗效的差异。设计：研究选择基于PubMed数据库，并符合以下标准：（1）随机设计；（2）安慰剂对照； （3）使用含有DHA、EPA或两者兼有的ω-3长链多不饱和脂肪酸制剂，其中每种脂肪酸的相对含量可以量化；以及（4）报告关于可识别的抑郁症状测量得分的充分统计数据。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C24H41N5O2
分子量
431.61
精确质量
431.326
CAS号
1384526-74-2
PubChem CID
44596273
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
LogP
6.249
tPSA
126.29
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
530
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(=N)(N(C)C)NC(N)=N.C(/C/C=C\CCCC(=O)O)=C/C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC
InChi Key
SARHCLAXCDURCW-RSDXMDNYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H30O2.C4H11N5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22;1-9(2)4(7)8-3(5)6/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22);1-2H3,(H5,5,6,7,8)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-;
化学名
3-(diaminomethylidene)-1,1-dimethylguanidine;(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
别名
EPA (metformin); Timnodonic acid (metformin)
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3169 mL 11.5845 mL 23.1691 mL
5 mM 0.4634 mL 2.3169 mL 4.6338 mL
10 mM 0.2317 mL 1.1585 mL 2.3169 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Title:PK Study Comparing Metformin Eicosapentaenoate to a Combined Dose of Metformin Hydrochloride and Ethyl Ester EPA
Status:Completed
updateDate:2022-05-02
Ctid:NCT02113163

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02113163

Conditions:Diabetes Mellitus, Non-Insulin-Dependent|Hypertriglyceridemia
Interventions:Metformin HCl and Vascepa
Phase:Phase 1
相关产品
  • L-Histidinol-d3
  • D-myo-Inositol-3-phosphate sodium
    V120372 1g
    D-inositol-3-phosphate sodium is a member of the inositol phosphate second messenger family and plays an important role in cell signaling.
    Get Quote
  • (±)19(20)-DiHDPA
    V120345 1350373-35-1 1g
    When docosahexaenoic acid (DHA) was incubated with rat liver microsomes supplemented with NADPH, (±)19(20)-DiHDPA was one of the major metabolites produced.
    Get Quote
  • 4-Hydroxy-2-butanone
    V120398 590-90-9 1g
    Get Quote
联系我们
电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
获得最新产品资讯、折扣和优惠
姓名
邮箱

InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售

Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1

 粤公网安备 44011102003439号

联系我们
Home Classify Cart Member