Rebaudioside F

别名: Rebaudioside F; 438045-89-7; (-)-Rebaudioside F; Rebaudioside F, (-)-; 9JYN4KSY90; . 瑞鲍迪甙 F; 瑞鲍迪甙 F标准品;莱苞迪甙F;甜菊双糖苷 F
目录号: V30537 纯度: ≥98%
Rebaudioside F 是一种存在于甜叶菊叶中的甜菊醇糖苷。
Rebaudioside F CAS号: 438045-89-7
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Rebaudioside F 是一种存在于甜叶菊叶中的甜菊醇糖苷。莱鲍迪苷F(Reb F)是一种从菊科植物甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)叶片中分离得到的甜菊糖苷。它是与甜菊苷和莱鲍迪苷A至E共同存在的微量二萜糖苷之一,是植物甜味的主要来源。作为一种无热量的天然甜味剂,Reb F的甜度约为蔗糖的250-300倍。它在食品、饮料和药品中作为糖替代品具有商业价值,已被证实安全,无致畸、致突变或致癌作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Rebaudioside F (Reb F) primarily targets and binds to the human sweet taste receptor, a heterodimeric G protein-coupled receptor composed of T1R2 and T1R3 subunits. Research on steviol rebaudiosides has demonstrated that these compounds can bind to four distinct sites on the sweet taste receptor complex, including the Venus Flytrap Domains (VFD2 and VFD3) and the transmembrane domains (TMD2 and TMD3) . The binding of Reb F to these multiple sites triggers a signal transduction pathway involving G protein activation, leading to the perception of sweetness.
体外研究 (In Vitro)
莱鲍迪苷F(Reb F)的主要体外活性通过其与甜味受体的相互作用来表征。使用过表达T1R2/T1R3和混杂G蛋白的HEK-293细胞或其他异源系统的细胞实验,通常通过监测钙离子动员或动态质量位移来测量受体激活。此外,使用人粪便孵育进行了体外发酵研究,以研究甜菊糖苷的代谢。这些研究表明,Reb F和其他莱鲍迪苷在结肠微生物群存在下可有效去糖基化和水解,转化为最终稳定代谢物甜菊醇。Reb F还通过促进有益肠道细菌如动物双歧杆菌乳亚种的生长而表现出益生元样特性。
体内研究 (In Vivo)
作为甜菊糖苷家族的成员,Reb F预计与其他莱鲍迪苷具有相似的生物学特性。除了作为甜味剂的价值外,甜菊糖苷还显示出对多种疾病的治疗作用,包括糖尿病、高血压、炎症、肥胖和龋齿。这些化合物不会在体内蓄积,代谢成分基本上会离开身体。在动物研究中未观察到急性或亚急性毒性。
酶活实验
莱鲍迪苷F(Reb F)与甜味受体的结合通过实验和计算相结合的方法进行研究。研究采用过表达T1R2/T1R3异源二聚体和混杂G蛋白的HEK-293细胞的异源细胞实验。受体激活通常通过监测作为甜味下游信号通路第二信使的细胞内钙浓度变化来测量。对于膜蛋白稳定化,使用DIBMA甘油和Rho1D4-MagBeads等工具来保留受体的天然脂质环境。计算对接研究显示,甜菊糖苷可与甜味受体上的九个不同结合口袋结合,结合发生在VFD2、VFD3、TMD2和TMD3结构域。
细胞实验
莱鲍迪苷F(Reb F)在使用稳定转染人源T1R2/T1R3甜味受体的HEK-293细胞的细胞实验中进行了评估。在这些实验中,细胞负载钙敏感染料,在Reb F刺激后,使用荧光读板仪测量细胞内钙释放。钙离子浓度作为甜味受体激活的指标。这种基于细胞的方法已广泛用于表征各种甜菊糖苷的效力和功效。此外,动态质量位移实验已被用于测量稳定过表达T1R2/T1R3的克隆中的受体激活,允许受体与内源性G蛋白有效偶联,无需共表达混杂G蛋白。
动物实验
已对包括Reb F在内的甜菊糖苷进行了毒理学评估,结果表明无急性或亚急性毒性,也无致畸、致突变或致癌作用。代谢成分基本上离开身体而不蓄积。然而,当前搜索结果中未提供Reb F单独的研究设计、给药方案、给药途径或物种详细信息。
药代性质 (ADME/PK)
莱鲍迪苷F(Reb F)在胃肠道中不被完整吸收。相反,它被结肠微生物群(如拟杆菌属物种)有效去糖基化和水解,生成最终稳定代谢物甜菊醇。这一代谢过程已通过使用人粪便匀浆孵育的体外研究得到证实,其中Reb F和其他莱鲍迪苷被有效水解。吸收后,甜菊醇在肝脏中被葡萄糖醛酸化生成甜菊醇葡萄糖醛酸苷,主要通过尿液排出,部分通过胆汁进入粪便。这些化合物在体内无蓄积。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
莱鲍迪苷F(Reb F)的安全性已被广泛评估。研究表明,包括Reb F在内的甜菊糖苷无致畸、致突变或致癌作用,也不会引起急性或亚急性毒性。该化合物被普遍认为对人类食用作为食品成分和糖替代品是安全的。Reb F在结肠中的微生物水解产生甜菊醇,甜菊醇被有效清除出体外而不蓄积。在推荐膳食摄入水平下未报告显著不良效应。该化合物旨在用作食品、饮料和药品中的甜味剂。
参考文献

[1]. Non-caloric sweeteners and methods for synthesizing. US9567619B2.

其他信息
莱鲍迪苷F(Reb F)是甜叶菊叶片中天然存在的微量甜菊糖苷之一,其结构特征在于存在一个木糖部分。除了作为高倍甜味剂(甜度为蔗糖的250-300倍)的价值外,包括Reb F在内的甜菊糖苷对多种疾病具有治疗作用,如癌症、糖尿病、高血压、炎症、囊性纤维化、肥胖和龋齿。该化合物具有抗炎、降压、降血糖、抗肿瘤、抗腹泻、利尿、非致龋和免疫调节等特性。Reb F还在探索其益生元潜力,因为体外研究表明它可以促进有益肠道细菌如动物双歧杆菌乳亚种的生长。该化合物在商业上用作糖替代品,并已在全球范围内批准用于食品和饮料中。
据报道,甜叶菊(Stevia rebaudiana)中含有莱鲍迪苷F,并有相关数据。
另见:甜叶菊叶(部分)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C43H68O22
分子量
936.9868
精确质量
936.42
CAS号
438045-89-7
PubChem CID
72941817
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-2.7
tPSA
353.9
氢键供体(HBD)数目
13
氢键受体(HBA)数目
22
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
65
分子复杂度/Complexity
1710
定义原子立体中心数目
25
SMILES
C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H](CO7)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O
InChi Key
HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C43H68O22/c1-17-11-42-9-5-22-40(2,7-4-8-41(22,3)39(57)64-37-32(56)29(53)26(50)20(13-45)60-37)23(42)6-10-43(17,16-42)65-38-34(63-35-30(54)24(48)18(47)15-58-35)33(27(51)21(14-46)61-38)62-36-31(55)28(52)25(49)19(12-44)59-36/h18-38,44-56H,1,4-16H2,2-3H3/t18-,19-,20-,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27-,28+,29+,30-,31-,32-,33+,34-,35+,36+,37+,38+,40-,41-,42-,43+/m1/s1
化学名
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
别名
Rebaudioside F; 438045-89-7; (-)-Rebaudioside F; Rebaudioside F, (-)-; 9JYN4KSY90; .
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Methanol/MeOH: ~1 mg/mL (1.1 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.0672 mL 5.3362 mL 10.6725 mL
5 mM 0.2134 mL 1.0672 mL 2.1345 mL
10 mM 0.1067 mL 0.5336 mL 1.0672 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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