Rebaudioside J

别名: Rebaudioside J; RefChem:178703; ((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl) (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-((2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)oxan-2-yl)oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo(11.2.1.01,10.04,9)hexadecane-5-carboxylate; [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate;
目录号: V33259 纯度: ≥98%
Rebaudioside J 是在甜叶菊中发现的一种二萜糖苷。
Rebaudioside J CAS号: 1313049-59-0
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
Rebaudioside J 是在甜叶菊中发现的一种二萜糖苷。莱鲍迪苷 J(Reb J)是一种从甜叶菊叶片中天然发现的微量甜菊糖苷。其天然丰度极低,通常占总甜菊糖苷含量的不到0.5%,这在历史上阻碍了该化合物的深入研究和商业应用。莱鲍迪苷J的分子式为C₅₀H₈₀O₂₇,分子量约为1113 g/mol。它被归类为二萜糖苷,被认为是一种高倍甜味剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
strong>Rebaudioside J (Reb J) exerts its sweetening effect primarily by binding to and activating the sweet taste receptors (T1R2/T1R3 heterodimer) on the tongue, which are G protein-coupled receptors . When Reb J binds to these receptors, it triggers a conformational change that activates a signal transduction pathway involving G proteins, ultimately leading to the perception of sweetness. Additionally, based on the known properties of structurally similar steviol glycosides, it is plausible that Reb J may also interact with specific human bitter taste receptors, such as hTAS2R4 and hTAS2R14, which are associated with the bitter off-taste often detected in stevia extracts .
体外研究 (In Vitro)
莱鲍迪苷 J(Reb J)报告的主要体外活性涉及其潜在的健康益处。研究表明,Reb J可能通过调节PI3K/Akt等信号通路来增强胰岛素敏感性和细胞对葡萄糖的摄取。它还通过抑制促炎细胞因子的产生表现出抗炎特性,并在测量其清除自由基能力的实验中显示出抗氧化活性。一项使用糖尿病大鼠模型的研究发现,给予Reb J(剂量为500 mg/kg)可显著改善葡萄糖耐量而不改变胰岛素水平,表明其对葡萄糖稳态有直接作用。
体内研究 (In Vivo)
研究表明Reb J能改善葡萄糖耐量且未观察到不良影响。
酶活实验
百事可乐的一项专利描述了一种使用莱鲍迪苷A作为底物酶法制备Reb J的方法。该方法利用UDP-糖基转移酶,特别是来自水稻的UGT-B酶,催化鼠李糖基(由UDP-鼠李糖提供)转移到甜菊醇骨架上,生成Reb J。反应通常在35-45°C和pH 7.5-8.5的水性体系中进行,常用磷酸盐缓冲液。这种酶法可以生产高纯度(≥95%)的Reb J,摆脱了其天然丰度低的限制。
细胞实验
所引用的关于葡萄糖摄取的体外研究推测是在相关细胞系中进行的,但未提供具体的细胞类型或详细方案。
动物实验
研究涉及糖尿病大鼠模型,但仅提及剂量(500 mg/kg),未说明给药途径、频率、持续时间或组规模等细节。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种甜菊糖苷,Reb J预计不会被完整吸收,很可能被肠道微生物群代谢为苷元甜菊醇,但针对Reb J的具体研究未见详述。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
strong>莱鲍迪苷 J(Reb J)已在各种研究中进行了安全性评估。现有证据表明,在典型摄入水平下,其耐受性良好,未报告显著不良影响。在啮齿动物中进行的长期研究显示,高剂量Reb J未产生显著不良影响,其未观察到有害作用水平被确定为显著高于典型人体摄入水平。所有产品列表均明确声明该化合物仅用于研究用途,不用于人体或兽医治疗用途。该化合物被认为是非危险材料,不需要GHS危险标签要素。储存建议:粉末在-20°C干燥避光条件下可保存长达3年;溶剂形式在-80°C下可保存6个月或在-20°C下可保存1个月。
参考文献

[1]. Compositions comprising rebaudioside j. WO2018044588A1.

其他信息
莱鲍迪苷 J(Reb J)是甜叶菊叶片中天然存在的微量甜菊糖苷。其CAS号为1313049-59-0,分子量为1113.15 g/mol,纯度规格为≥95-98%(HPLC)。由于其天然丰度低,已开发了使用UDP-糖基转移酶的酶法合成方法用于其生产,如百事可乐的一项专利所述。该酶法使用莱鲍迪苷A作为底物和水稻来源的UGT-B酶催化鼠李糖基的转移,以高纯度生成莱鲍迪苷J。该化合物因其潜在的抗糖尿病、抗炎和抗氧化特性而被研究,使其成为代谢性疾病研究的候选化合物。莱鲍迪苷J还因其潜在的益生元效应而被探索,研究表明它可能通过促进有益细菌和抑制致病菌株来积极影响肠道菌群组成。Reb J的InChI Key为HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C50H80O27
分子量
1113.1540
CAS号
1313049-59-0
PubChem CID
101797534
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
氢键供体(HBD)数目
16
氢键受体(HBA)数目
27
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
77
分子复杂度/Complexity
2060
定义原子立体中心数目
31
别名
Rebaudioside J; RefChem:178703; ((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl) (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-((2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)oxan-2-yl)oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo(11.2.1.01,10.04,9)hexadecane-5-carboxylate; [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.8984 mL 4.4918 mL 8.9835 mL
5 mM 0.1797 mL 0.8984 mL 1.7967 mL
10 mM 0.0898 mL 0.4492 mL 0.8984 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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