(rel)-β-Tocopherol

别名: 3,4-二氢-2,5,8-三甲-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇;5,8-二甲基母育酚;BETA-生育酚;rac-β-生育酚;β-生育酚;β-生育酚标准品 rac-beta-Tocopherol;二苯并(A,H)杂蒽;维生素E;消旋-Β-生育酚 溶液;5,8-二甲基母育酚;维生素E
目录号: V45782 纯度: ≥98%
(rel)-β-生育酚是β-生育酚的相对构型。
(rel)-β-Tocopherol CAS号: 148-03-8
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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产品描述
(rel)-β-生育酚是β-生育酚的一种相对构型。(±)-β-生育酚是一种脂溶性维生素E,具有抗氧化作用。β-生育酚可抑制酪氨酸酶活性和黑色素合成。β-生育酚还能防止d-α-生育酚引起的细胞生长抑制和蛋白激酶C (PKC) 活性抑制。
(rel)-β-生育酚是维生素E家族的成员,具体来说是四种生育酚同系物(α、β、γ、δ)之一。它是一种脂溶性抗氧化剂,可通过清除自由基来保护细胞膜免受氧化损伤。β-生育酚具有一个色满醇环,其5位上有一个甲基,并带有一个饱和的植基侧链。其抗氧化活性低于α-生育酚,但高于γ-和δ-生育酚。 β-生育酚来源于膳食,用于营养和生物医学研究,以研究维生素E的生物学特性。
生物活性&实验参考方法
靶点
(rel)-β-Tocopherol targets lipid membranes and lipid peroxidation chain reactions. It acts as a chain-breaking antioxidant by donating a hydrogen atom from its phenolic hydroxyl group to lipid peroxyl radicals, thereby terminating free radical chain reactions. It also interacts with tocopherol transfer protein (TTP) for transport and distribution in the body. The compound may modulate signaling pathways involved in inflammation, apoptosis, and cell proliferation through its antioxidant effects.
体外研究 (In Vitro)
(rel)-β-生育酚在多种体外试验中均表现出抗氧化活性,包括DPPH、ABTS和FRAP自由基清除试验。它能保护低密度脂蛋白(LDL)免受氧化,并防止细胞膜脂质过氧化。在大多数试验中,β-生育酚的抗氧化能力约为α-生育酚的30-50%。它还能通过减少促炎介质的产生而发挥抗炎活性。具体的IC₅₀值取决于试验方法。
体内研究 (In Vivo)
体内活性数据表明,β-生育酚作为维生素E的同系物,具有抗氧化和保护作用。它能被人体吸收和运输,从而维持体内维生素E的整体水平。β-生育酚因其抗氧化和抗炎活性,在预防心血管疾病、神经退行性疾病和衰老相关疾病方面具有潜在的保护作用,因此备受关注。
酶活实验
非细胞检测(rel)-β-生育酚通常采用DPPH、ABTS和FRAP等化学方法评估其抗氧化活性。化合物清除自由基的能力通过分光光度法测定。脂质过氧化抑制作用可通过硫代巴比妥酸反应物(TBARS)测定法进行评估,该方法测定化合物抑制脂质体或低密度脂蛋白(LDL)中脂质过氧化的能力。将化合物与氧化剂孵育,并定量分析氧化程度。
细胞实验
体外细胞实验通常使用肝细胞、成纤维细胞或神经元细胞等细胞系来评估(rel)-β-生育酚的抗氧化和细胞保护作用。实验中,细胞用不同浓度的β-生育酚处理,随后使用过氧化氢、叔丁基过氧化氢或其他氧化剂诱导氧化应激。细胞活力通过MTT或CCK-8法进行评估。细胞内活性氧(ROS)水平使用DCFH-DA等荧光探针进行测量。脂质过氧化水平则通过TBARS或MDA法进行测量。
动物实验
β-生育酚的体内动物研究通常采用啮齿动物模型,以研究维生素E缺乏和补充的情况。动物饲喂维生素E含量受控的饲料,并口服β-生育酚。采用高效液相色谱法(HPLC)测定组织中生育酚的水平。评估抗氧化状态、氧化应激标志物和临床参数。β-生育酚通常与其他维生素E同系物一起进行研究,以比较它们的相对效力和生物学效应。
药代性质 (ADME/PK)
β-生育酚的药代动力学特性与其他维生素E同系物相似。它与膳食脂肪一起在肠道吸收,并被整合到乳糜微粒中。它通过脂蛋白在血液中运输,并分布到各个组织。肝脏通过生育酚转移蛋白(TTP)优先分泌α-生育酚而非β-生育酚,导致血浆和组织中β-生育酚的浓度低于α-生育酚。其消除半衰期约为24-48小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
β-生育酚的毒理学数据表明,膳食摄入量通常被认为是安全的。高剂量可能引起胃肠道紊乱,并干扰其他脂溶性维生素的吸收。尚未有明显的急性毒性报告。慢性毒性研究未发现中等剂量下存在重大不良反应。该化合物被认为无遗传毒性且无致癌性。
参考文献

[1]. Studies on vitamin E. Part III. Observations on the structure of α- and β-tocopherol.

其他信息
β-生育酚是一种生育酚,其色满-6-醇核心的5位和8位被甲基取代。虽然它在许多植物油中含量较低,但只有棉籽油含有显著含量。它既是植物代谢产物,也是食品成分。它是维生素E的一种形式,也是一种生育酚。据报道,紫苏、大豆和其他一些具有相关数据的生物体中都含有β-生育酚。它是一种天然生育酚,其抗氧化活性低于α-生育酚。它的抗氧化活性归因于其2H-1-苯并吡喃-6-醇核心上的酚羟基氢。与γ-生育酚类似,它也在6-色满醇核心上含有三个甲基,但位置不同。
(rel)-β-生育酚是一种研究级化合物,仅供实验室使用。它未被批准作为药物治疗剂,但是一种膳食营养素。其主要应用包括研究维生素E生物学、探索健康和疾病中的抗氧化机制,以及作为食品和生物样品中生育酚分析的参考标准。它还用于营养研究,并作为细胞培养基的补充剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H48O2
分子量
416.6795
精确质量
416.365
CAS号
148-03-8
PubChem CID
6857447
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
516.3±49.0 °C at 760 mmHg
熔点
< 25 °C
闪点
204.7±24.1 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.495
LogP
11.44
tPSA
29.46
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
475
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O1C2C(C([H])([H])[H])=C([H])C(=C(C([H])([H])[H])C=2C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H48O2/c1-20(2)11-8-12-21(3)13-9-14-22(4)15-10-17-28(7)18-16-25-24(6)26(29)19-23(5)27(25)30-28/h19-22,29H,8-18H2,1-7H3/t21-,22-,28-/m1/s1
化学名
(2R)-2,5,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3999 mL 11.9996 mL 23.9992 mL
5 mM 0.4800 mL 2.3999 mL 4.7998 mL
10 mM 0.2400 mL 1.2000 mL 2.3999 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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