| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Retinoid receptors (RARs)
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
视黄醇是脂溶性维生素视黄醇。维生素A结合并激活类视黄醇受体（RARs），从而诱导某些癌症细胞类型的细胞分化和凋亡，并抑制致癌作用。维生素A在许多生理过程中起着至关重要的作用，包括视网膜的正常功能、靶组织的生长和分化、生殖器官的正常功能以及免疫功能的调节
在这项研究中，尚不清楚哪种分子是诱导RAW264细胞中GSH产生增强的确切分子。然而，一种可能性是β-胡萝卜素被代谢成视黄醇，然后视黄醇实际上对GSH合成产生了增强作用。众所周知，β-胡萝卜素是维生素A的前体，由β-胡萝卜素转化而来的视黄醇（维生素A）具有潜在的生理功能，其中最具代表性的是视觉。据报道，在之前的研究中，用添加了β-胡萝卜素的培养基孵育后，RAW264细胞中未检测到视黄醇（Katsuura等人，2009）。同样，也有报道称，在RAW264细胞中未检测到β-胡萝卜素-15,15′-单加氧酶（BCMO1）的mRNA，该酶催化β-胡萝卜素或β-隐黄质产生类维生素A。与此相反，Zolberg等人报告称，在与9-顺式β-胡萝卜素孵育后，RAW264.7细胞中检测到BCMO1蛋白及其产物视黄醇（Zolberg-Relevy等人，2015）。另一种可能性是，β-胡萝卜素和视黄醇可能至少在一定程度上对RAW264细胞中GSH合成的增强具有几乎相同的作用[1]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
IMQ治疗的小鼠出现红斑、鳞屑和皮肤增厚。与对照组相比，IMQ治疗组有以下变化：1）血清和皮损皮肤中的白细胞介素（IL）-17A、IL-23和肿瘤坏死因子（TNF）-α水平显著升高（均p<0.001）；2） 皮损皮肤视黄醇水平略有升高（p=0.364），但血清视黄醇含量无明显变化；3） STRA6在皮损皮肤（p=0.021）和血清（p=0.034）中均上调；4） 血清中RBP4水平升高（p=0.042），但在病变皮肤中仅呈上升趋势（p=0.273）；5）介导视黄酸形成和转化的蛋白质和酶在病变皮肤中上调。[2]
结论：随着银屑病小鼠对维生素A需求的增加，视黄醇从循环系统转移到靶组织。RBP4、STRA6和从视黄醇到视黄酸的转化上调，这可能是银屑病皮肤病变形成机制的一部分。我们提出，形成了一种维持银屑病严重程度的正反馈机制[2]。 |
| 细胞实验 |
在这项研究中，研究人员评估了视黄醇和视黄酸（RA）增强小鼠培养的巨噬细胞系RAW264细胞内谷胱甘肽（GSH）水平的潜力，以研究RA信号通路是否参与β-胡萝卜素诱导的GSH增强。
[1]
方法和结果：我们检测了在添加了β-胡萝卜素和各种抑制剂（RA受体（RAR）α的ER50891、RARβ/γ的CD2665或所有亚型维甲酸X受体（RXR）的HX531）的培养基中培养的RAW264细胞中的GSH水平，以验证每种抑制剂对β-胡萝卜素的活性，以及在添加了各种刺激物（RARα的AM80、RARα中的CD2314、RARγ的CD437或RXR的SR11237）的培养基中培养的细胞中的谷胱甘肽水平，以将其活性与β-胡萝卜素有比较。我们还检测了在全反式RA或视黄醇补充培养基中培养的RAW264细胞中的GSH水平和谷氨酸半胱氨酸连接酶（GCL）表达。任何测试的拮抗剂都没有抑制GSH的产生，除了β-胡萝卜素外，没有激动剂诱导GSH的生产。视黄醇（但不是全反式RA）增强了GSH的合成，增加了GCL的表达，与β-胡萝卜素相似。 [1] 结论：RA信号通路可能不参与β-胡萝卜素诱导的RAW264细胞GSH水平的升高，而视黄醇与β-胡萝卜素一样，可以提高GSH水平和GCL表达。 |
| 动物实验 |
30只小鼠被分为4个研究组：两组分别接受IMQ治疗3天或6天（分别为A组和B组），两组分别接受凡士林治疗3天或6天（分别为C组和D组）。采用酶联免疫吸附试验、苏木精-伊红染色、免疫化学、实时逆转录聚合酶链式反应和RNA测序等方法分析小鼠病变部位和非病变部位的血液和皮肤样本。[2]
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
易于被正常胃肠道吸收。 维生素A会分布到母乳中……。 正常情况下，血液中循环的维生素A与脂蛋白结合的比例不到5%，但当摄入过量导致肝脏储存饱和时，这一比例可高达65%。高脂蛋白血症时，与脂蛋白结合的维生素A量可能会增加。维生素A从肝脏释放后，会与视黄醇结合蛋白（RBP）结合。大部分维生素A以与RBP结合的视黄醇形式循环。 储存：主要储存在肝脏（大约相当于成人2年的需求量），少量储存在肾脏和肺组织中。锌是肝脏动员维生素A储备所必需的。 超过90%的预成型维生素A摄入量以视黄醇酯的形式存在，通常为棕榈酸视黄酯。……当摄入过量时，部分维生素会随粪便排出。……吸收……与脂质吸收相关，并受胆汁促进。……水性分散体……比油性溶液吸收更快。 有关维生素A（共9种）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 肝脏代谢。视黄醇与葡萄糖醛酸结合；β-葡萄糖醛酸苷经肠肝循环氧化为视黄醇和视黄酸。视黄酸发生脱羧反应并与葡萄糖醛酸结合。 视黄醇在上皮组织中转化为视黄醇磷酸酯，该中间体在微粒体酶的催化下，以鸟苷二磷酸甘露糖为糖基供体，进一步代谢为甘露糖基视黄醇磷酸酯。维生素A介导甘露糖向特定糖蛋白的转移。视黄醇部分结合形成β-葡萄糖醛酸苷，后者经肠肝循环并氧化为视黄醛和视黄酸。在视网膜内，全反式视黄醇经醇脱氢酶氧化为视黄醛，然后异构化为11-顺式异构体。11-顺式异构体与视杆细胞中的视蛋白结合生成视紫红质，并与视锥细胞中的不同视蛋白结合生成三种不同的碘紫红质色素。视黄酸（RA）是维生素A（视黄醇）的生物活性代谢产物，它作用于细胞，建立或改变基因活性模式。视黄醇在两种酶的作用下转化为视黄酸：视黄醇脱氢酶和视黄醛脱氢酶。在细胞核内，视黄酸 (RA) 作为配体激活两类转录因子：视黄酸受体 (RAR) 和类视黄醇 X 受体 (RXR)。RAR 和 RXR 形成异二聚体并与 RA 反应基因的上游序列结合。 视黄醇在人体内的已知代谢产物包括视黄醛和 4-羟基视黄醇。 在肝脏中，视黄醇与葡萄糖醛酸结合；β-葡萄糖醛酸苷经肠肝循环氧化为视黄醇和视黄酸。视黄酸脱羧并与葡萄糖醛酸结合。 半衰期：1.9 小时 生物半衰期 1.9 小时 动物肝脏中维生素 A 的储备以约 50 天的半衰期减少…… |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
视觉：维生素A（全反式视黄醇）在视网膜中转化为视黄醛的11-顺式异构体，即11-顺式视黄醛。11-顺式视黄醛在视网膜中发挥作用，将光信号转化为视觉所需的神经信号。11-顺式视黄醛与视紫红质中的视蛋白结合，在光照下异构化为全反式视黄醛。这一过程触发神经冲动传递至大脑，从而实现对光的感知。随后，全反式视黄醛从视蛋白中释放出来，并被还原为全反式视黄醇。全反式视黄醇在黑暗中异构化为11-顺式视黄醇，然后氧化为11-顺式视黄醛。11-顺式视黄醛与视蛋白重组形成视紫红质。夜盲症或弱光视力障碍是由于11-顺式视黄醛无法快速重新合成所致。 上皮分化：维生素A在上皮分化以及其他生理过程中发挥作用，这涉及维生素A与两类核类视黄醇受体（视黄酸受体，RAR；以及类视黄醇X受体，RXR）的结合。这些受体作为配体激活的转录因子，调节基因转录。当维生素A不足以与这些受体结合时，细胞的自然分化和生长就会受到干扰。 相互作用 胰岛素拮抗维生素A的致畸作用。 抗甲状腺化合物甲基硫脲嘧啶增强维生素A的致畸作用。 甲状腺素拮抗维生素A的致畸作用。 在大鼠中，通过给母鼠适当注射可的松，显著增加了因维生素A过量引起的头部先天性畸形的发生率。 有关维生素A的更多相互作用（完整）数据（共19项），请访问HSDB记录页面。 非人类毒性值 小鼠腹腔注射LD50：1510 mg/kg（10天） 小鼠口服LD50：2570 mg/kg（10天） 鸡口服LD50 3.15 - 3.7 克/公斤体重 |
| 参考文献 |
[1]. Retinol but not retinoic acid can enhance the glutathione level, in a manner similar to β-carotene, in a murine cultured macrophage cell line. Food Sci Nutr . 2018 Jul 20;6(6):1650-1656.
[2]. Retinol and vitamin A metabolites accumulate through RBP4 and STRA6 changes in a psoriasis murine model. Nutr Metab (Lond) . 2020 Jan 13:17:5. |
| 其他信息 |
治疗用途
维生素A仅用于预防或治疗维生素A缺乏症。维生素A缺乏症可能由营养不良或肠道吸收不良引起，但健康个体在摄入充足均衡饮食的情况下不会出现维生素A缺乏症。为预防维生素A缺乏症，建议改善饮食，而非补充维生素A。为治疗维生素A缺乏症，建议补充维生素A。/美国产品标签包含/ 对于食用未强化配方奶粉的婴儿或患有以下情况的个体（基于已确诊的维生素A缺乏症），建议增加维生素A摄入量和/或补充维生素A：腹泻；胃切除术；甲状腺功能亢进；慢性感染；肠道疾病：乳糜泻、腹泻、局部性口炎性腹泻、局限性肠炎；与胰腺功能不全相关的吸收不良综合征：胰腺疾病、囊性纤维化；麻疹；严重蛋白质缺乏症、长期应激；干眼症。/已包含在美国产品标签中/ 一些特殊的饮食（例如，大幅限制食物选择，尤其是含脂肪食物的减脂饮食）可能无法提供每日最低推荐维生素A摄入量。接受全肠外营养（TPN）的患者、体重快速下降的患者或营养不良的患者，由于膳食摄入不足，需要补充维生素A。 大多数维生素和矿物质的推荐摄入量在孕期会增加。许多医生建议孕妇服用多种维生素和矿物质补充剂，尤其是那些膳食摄入不足的孕妇以及高危人群（例如，怀有多胎的孕妇、重度吸烟者以及酗酒和吸毒者）。过量服用复合维生素和矿物质补充剂可能对母亲和/或胎儿有害，应避免。 有关维生素 A（共 7 种）的更多治疗用途（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。 药物警告 妊娠风险类别：X / 妊娠期间禁用。动物或人体研究，或研究性报告或上市后报告，均已证实存在胎儿畸形或风险，且其危害明显大于对患者的任何潜在益处。/ /肠外维生素A/ 剂量不超过生理需求的维生素A通常无毒。 尚无足够数据表明维生素A可以降低某些类型癌症的发生率。 ……维生素A尚未被证实对治疗肾结石、甲状腺功能亢进、贫血、神经系统退行性疾病、晒伤、肺部疾病、耳聋、骨关节炎、炎症性肠病或银屑病有效。 有关维生素A（共9条）的更多药物警告（完整）数据，请访问HSDB记录页面。 药效学 维生素A可有效治疗维生素A缺乏症。维生素A是指一组脂溶性物质，其结构与全反式视黄醇或视黄醇（或称视黄醇）相关，并具有与其相同的生物活性。维生素A在视觉、上皮分化、生长、生殖、胚胎发生过程中的模式形成、骨骼发育、造血和大脑发育中发挥着至关重要的作用。它对维持免疫系统的正常功能也至关重要。 |
| 分子式 |
C20H30O
|
|---|---|
| 分子量 |
286.45
|
| 精确质量 |
286.229
|
| 元素分析 |
C, 83.86; H, 10.56; O, 5.59
|
| CAS号 |
68-26-8
|
| PubChem CID |
445354
|
| 外观&性状 |
Solvated crystals from polar solvents, such as methanol or ethyl formate
|
| 密度 |
1.0±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
421.2±14.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
61-63 °C(lit.)
|
| 闪点 |
147.3±16.4 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.549
|
| LogP |
6.84
|
| tPSA |
20.23
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
21
|
| 分子复杂度/Complexity |
496
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C
|
| InChi Key |
FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
|
| 化学名 |
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
|
| 别名 |
Prepalin; Testavol; Vitamin A; alcohol All-trans-retinol;
all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;
Axerophthol; Vafol; Avibon; Afaxin; Retinol; Aoral; Biosterol; Vitamin A Chocola A; Alphasterol;
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.4910 mL | 17.4551 mL | 34.9101 mL | |
| 5 mM | 0.6982 mL | 3.4910 mL | 6.9820 mL | |
| 10 mM | 0.3491 mL | 1.7455 mL | 3.4910 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT03719092 | RECRUITING | Dietary Supplement: Vitamin A Compound | Allogeneic Hematopoietic Stem Cell Transplantation Recipient | Ohio State University Comprehensive Cancer Center | 2020-02-07 | Not Applicable |
| NCT00417404 | COMPLETED | Drug: Aquasol A Drug: aquasol A Other: sham injection |
Preterm Birth Retinopathy of Prematurity |
Glasgow Royal Infirmary | 2007-01 | Phase 4 |
| NCT04123210 | COMPLETED | Dietary Supplement: Vitamin A supplement
Dietary Supplement: Placebo |
Vitamin A Deficiency | University of Wisconsin, Madison | 2008-03-17 | Not Applicable |
| NCT04080869 | COMPLETED | Drug: retinyl palmitate Drug: Tretinoin |
Facial Acne Vulgaris | Assiut University | 2020-01-06 | Phase 2 |
| NCT03632876 | COMPLETED | Dietary Supplement: retinyl palmitate | Vitamin A Deficiency in Children Sickle Cell Anemia in Children |
Children's Hospital of Philadelphia | 2015-10-02 | Not Applicable |
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