| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Aldehydes, ketones, and carbohydrates via hydrazone formation; metal ions (Cu2+, Hg2+) via chelation; and pH changes via ring-opening of the spirolactam form. Rhodamine 6G hydrazide does not have a single biological target but can be used to label molecules containing carbonyl groups. The hydrazide group reacts with aldehydes and ketones under mildly acidic conditions to form hydrazones, providing a covalent linkage for fluorescent labeling. In the presence of certain metal ions (e.g., Cu2+, Hg2+), the dye can undergo ring-opening of the spirocyclic form, leading to a large increase in fluorescence. This makes it a sensitive “turn-on” fluorescent probe for metal ion detection. Similarly, changes in pH can cause the ring-opening of the spirolactam, and the dye can be used as a pH indicator in the acidic to neutral range (fluorescence increases as pH decreases). In cells, the dye may be used to detect changes in pH or the presence of metal ions. It can also be conjugated to aldehyde-containing biomolecules (e.g., glycoproteins, oxidized carbohydrates) for cellular imaging or biochemical assays. The dye does not have a specific affinity for a particular protein, but it can be used to label proteins that have been modified to contain an aldehyde group (e.g., via periodate oxidation of glycans or via genetic incorporation of aldehyde tags). It is also used in sensing applications for reactive carbonyl species (e.g., methylglyoxal) in biological samples.
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| 体外研究 (In Vitro) |
建议（以下是我们建议的实验方案，仅供参考，请根据您的具体需求进行调整）[1]。1. 配制 1.0 × 10⁻³ M 的罗丹明 6G 酰肼甲醇溶液。2. 将罗丹明 6G 酰肼和样品稀释至合适的用量。3. 在石英比色皿中加入 2 mL 罗丹明 6G 酰肼溶液（2 × 10⁴ M），然后加入等体积的样品溶液至其完全覆盖。4. 记录光谱信息（发射波长：505-100 nm，激发波长：500 nm）。
在体外，罗丹明6G酰肼可用作检测金属离子的荧光探针。在1-10 uM的浓度下，由于螺内酰胺环处于闭合状态，该染料在没有金属离子存在时荧光强度很弱。当加入Cu2⁺或Hg2⁺离子（0.1-100 uM）时，染料发生开环反应，导致荧光强度显著增强（激发波长500-530 nm，发射波长540-580 nm）。荧光强度与金属离子浓度成正比，因此可以实现高灵敏度的定量检测（检测限在纳摩尔至低微摩尔范围内）。该探针对Cu2⁺和Hg2⁺的选择性优于其他金属离子（例如Na⁺、K⁺、Ca2⁺、Mg2⁺、Zn2⁺、Fe2⁺、Fe3⁺），使其可用于生物和环境样品中的选择性检测。该探针还可用于检测pH变化：在低pH值（酸性条件，pH 2-5）下，染料以开放的荧光形式存在；在中性至碱性pH值（pH 6-8）下，它主要以非荧光的闭环螺内酰胺形式存在。这种pH依赖性可用于测量活细胞内的pH变化。此外，酰肼基团可用于标记溶液或表面上的含醛化合物（例如还原糖、醛类）。例如，在还原剂（例如NaCNBH3）存在下，该探针可与含醛小分子或蛋白质反应，形成稳定的荧光缀合物。该特性可用于标记经高碘酸盐氧化生成醛类的糖蛋白。在基于细胞的检测中，该染料可用于检测细胞pH值、金属离子水平或活性羰基化合物的变化。该染料可透过细胞膜，只需简单孵育（1-10 uM，孵育15-60分钟）即可导入细胞。被细胞摄取后，该染料可定位于溶酶体或其他酸性区室，并在其中发出荧光，从而可用于监测溶酶体的pH值或功能。它还可用于追踪内吞作用和囊泡运输。由于其荧光强度高且光稳定性好，因此适用于活细胞成像和流式细胞术。该染料还可用于标记膜蛋白或通过醛基标记策略研究蛋白质-蛋白质相互作用。详细的体外实验方案可在产品说明书和相关研究论文中找到。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
罗丹明6G酰肼的体内应用有限，但该染料可用于小型动物模型的成像，尤其适用于检测pH值或金属离子。例如，可将探针以0.1-1 mg/kg的剂量溶于PBS/<10% DMSO溶液中，通过尾静脉注射给小鼠。由于酸性微环境（pH值约为6.5-6.8），该染料可能在肿瘤或炎症部位积聚，并产生“开启”荧光信号。此外，它还可用于标记含醛基的分子（例如纳米颗粒、抗体）以进行靶向成像。然而，其绿色至黄色荧光发射（550-580 nm）的组织穿透性有限，且组织自发荧光可能会干扰深层成像。该探针还可用于全身给药后对组织切片或整个器官进行离体成像。它在动物模型中检测铜或汞中毒方面具有潜在应用价值，但目前仍处于实验阶段。该染料尚未获准用于临床。由于该染料在高剂量下可能具有毒性，且缺乏全面的安全性数据，研究人员在体内使用该染料时应谨慎。大多数情况下，该染料用于体外或离体分析。
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| 酶活实验 |
对于非细胞金属离子传感检测，将罗丹明6G酰肼溶解于DMSO中，配制成1-10 mM的储备液。将该储备液用合适的缓冲液（例如，10 mM HEPES pH 7.4、10 mM Tris-HCl pH 7.4或PBS pH 7.4）稀释至终浓度为1-10 uM，缓冲液中DMSO的浓度最高可达1%。在相同的缓冲液中配制一系列金属离子溶液（例如，CuCl2、HgCl2、ZnCl2、FeSO4、NaCl、KCl、CaCl2、MgCl2），浓度范围为0.1 uM至100 uM。在96孔黑色板中，向每个孔中加入100 uL探针溶液，随后加入100 uL金属离子溶液（或仅加入缓冲液作为空白对照）。将反应板在室温下孵育 5-30 分钟。使用荧光酶标仪测量荧光强度，激发波长为 500-530 nm，发射波长为 540-580 nm（例如，激发波长 Ex=525 nm，发射波长 Em=555 nm）。在 Cu2⁺ 或 Hg2⁺ 存在下，荧光强度显著增加，而其他金属离子引起的荧光强度变化很小或没有变化。可以通过比较每种离子的荧光增强比 (F/F0) 来评估探针对目标金属离子的选择性。为了进行校准，绘制荧光强度与金属离子浓度的标准曲线，并将检测限 (LOD) 计算为 3σ/斜率，其中 σ 为空白的标准偏差。该检测也可以使用荧光计在比色皿中进行。对于pH传感，将染料（1-10 uM）配制于不同pH值的缓冲液中（例如，pH 3-5的醋酸盐缓冲液、pH 6-8的磷酸盐缓冲液、pH 7-9的Tris-HCl缓冲液），并测量其荧光强度（激发/发射波长500-530/540-580 nm）。荧光强度在低pH值（开放构象）下最高，在中性/碱性pH值（封闭构象）下最低。可通过将荧光强度变化与pH值的关系曲线拟合成S形曲线来估算pKa值。对于含醛基分子的标记，将探针溶解于甲醇或DMSO中，然后用醋酸盐缓冲液（pH 4.5-5.5）或合适的有机溶剂稀释至10-100 uM。将含醛基化合物（例如，醛基标记的蛋白质、还原糖或小分子醛）加入到探针溶液中。反应在室温或37℃下进行1-4小时。如有需要，可加入还原剂（例如 1-10 mM NaCNBH3）将腙还原为稳定的胺键。标记产物可通过色谱法（例如 SEC、HPLC）或透析进行纯化。标记效率可通过测量染料的吸光度（例如，罗丹明 6G 在 530 nm 处）和蛋白质浓度 (A280) 或使用荧光酶标仪进行评估。
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| 细胞实验 |
罗丹明6G酰肼的典型体外细胞成像方案如下。将细胞（例如HeLa细胞、CHO细胞、巨噬细胞）接种于盖玻片或96孔板中（1×10⁴个细胞/孔），并培养过夜。配制浓度为1-10 mM的罗丹明6G酰肼DMSO储备液。染色时，将储备液用无血清细胞培养基（或HBSS）稀释至终浓度为1-10 uM，其中DMSO的终浓度≤0.5%。移除细胞培养基，并用PBS洗涤细胞一次。将染料溶液加入细胞中，并在37℃、5% CO2的加湿培养箱中孵育15-60分钟。孵育结束后，移除染料溶液，并用PBS洗涤细胞2-3次以去除细胞外染料。对于活细胞成像，将细胞置于新鲜的、不含酚红的培养基中，并立即使用配备合适滤光片组的荧光显微镜进行成像（例如，罗丹明6G的激发波长530-550 nm，发射波长>570 nm；或FITC的滤光片组，激发波长488 nm，发射波长505-550 nm。实际上，罗丹明6G的激发/发射波长约为530/550 nm，因此TRITC或Cy3的滤光片组更合适：激发波长540-560 nm，发射波长570-600 nm）。对于固定细胞成像，染色后，细胞可在室温下用4%多聚甲醛固定10-15分钟，洗涤后用抗褪色封片剂封片。为了检测细胞内的金属离子，可将细胞与金属离子（例如，10-100 uM Cu2⁺ 或 Hg2⁺）预孵育 1-24 小时，然后洗涤并用 R6GH（1-10 uM）染色 30-60 分钟，再次洗涤后进行成像。细胞内荧光强度的增加表明存在金属离子。对于 pH 值检测，可将细胞在含有染料的不同 pH 值的缓冲液中孵育，并定量分析荧光强度。对于流式细胞术，将悬浮细胞（1×10⁶ 个细胞/mL）用 1-10 uM R6GH 染色 30 分钟，洗涤后使用配备 488 nm 激光器（或 532 nm 激光器）和 570-610 nm 发射滤光片（PE 通道）的流式细胞仪进行分析。该染料也可用于标记经高碘酸盐氧化生成醛类后的表面糖蛋白：将细胞置于冰上，用 1-10 mM 高碘酸钠 PBS 溶液处理 10-30 分钟，洗涤后，再用 10-100 uM R6GH 在 pH 5.5 的醋酸缓冲液中于室温下反应 1-2 小时，随后洗涤并成像。如有需要，可用 NaCNBH3 还原腙键以提高稳定性。该化合物仅供研究使用，应采取防护措施避免皮肤/眼睛接触和吸入。
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| 动物实验 |
用于检测金属离子或pH值的体内实验方案可能包括以下步骤（仅供研究之用）。将罗丹明6G酰肼溶解于含5-10% DMSO和10% Tween-80的无菌PBS缓冲液中，最终浓度为0.5-2 mg/mL。该溶液经0.22 μm滤膜过滤。将100-200 μL该溶液（剂量1-10 mg/kg）经尾静脉注射至小鼠（例如，6-8周龄，20-25 g，每组n=5）。对于金属离子成像，可在注射染料前1-24小时腹腔注射CuCl₂（例如，5-10 mg/kg）或HgCl₂（1-5 mg/kg）以诱导铜过载或汞中毒模型。注射染料后，使用全身荧光成像系统在不同时间点（例如 30、60、120 分钟）对小鼠进行成像，激发波长为 530-550 nm，发射波长为 570-600 nm。或者，对小鼠实施安乐死，并取出器官（肝脏、肾脏、脾脏、肺脏、心脏、大脑）进行离体荧光成像和组织切片分析。对于 pH 成像，可以使用荷瘤小鼠模型（例如，具有酸性微环境的异种移植瘤）。通过静脉注射染料，并采集荧光图像以检测酸性肿瘤核心。然而，由于其发射波长为绿黄色，穿透深度有限（几毫米），因此该方法最适用于浅表肿瘤或离体分析。由于已发表的 R6GH 体内实验方案并不详尽，建议研究人员通过自己的初步研究验证其体内性能。该染料尚未获准用于人体；这些操作仅用于研究目的。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
罗丹明6G酰肼（分子量428.52，logP~2-3）的药代动力学研究报道较少。根据其结构和类似罗丹明染料的性质，该化合物静脉给药后可能具有快速分布相，半衰期仅为数分钟。它可能被肝脏和脾脏吸收，并可能在肾脏蓄积。未修饰的酰肼可能在肝脏代谢，代谢产物可能经尿液和胆汁排泄。该染料在金属离子或低pH值存在下的“开启”特性使得药代动力学数据的解读变得复杂，因为荧光信号与完整染料的浓度并非直接成正比。定量分析时，可使用有机溶剂（例如乙腈或甲醇）从血浆或组织中提取该染料，并通过高效液相色谱-荧光检测或液相色谱-串联质谱法进行分析。然而，由于该化合物主要用作传感探针而非治疗药物，因此文献中通常不报道详细的药代动力学参数（Cmax、Tmax、AUC、t1/2、Vd、CL）。需要药代动力学数据的研究人员建议开展定制研究或查阅相关文献以获取特定应用信息。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
罗丹明6G酰肼的毒理学数据有限。它被视为研究用化学品，应谨慎处理。该染料若经口摄入、吸入或皮肤吸收，可能具有中等毒性。它可能引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激。体外实验表明，在1-10 μM的浓度下，该染料在多种细胞系（例如HeLa、HEK293）中短期孵育（1-2小时）未观察到急性毒性。在较高浓度（例如>50 μM）或更长孵育时间（>24小时）下，它可能导致细胞死亡，这可能是由于线粒体功能紊乱或氧化应激所致。体内急性毒性尚未完全明确。其他罗丹明染料（例如罗丹明6G、罗丹明B）在高剂量下已知具有毒性，包括肝毒性和肾毒性。处理 R6GH 时应佩戴适当的个人防护装备（手套、实验服、护目镜）。处理粉末时，请在通风良好的区域或通风橱内操作。该化合物应储存在 -20°C 的环境中，避光并远离火源。本品仅供研究使用，不得用于人体临床用途。请根据当地法规处置废弃物。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
罗丹明6G酰肼（R6GH）是一种研究级荧光染料，目前尚无获批的临床应用。它以固体粉末形式供应（颜色：可能为红色至紫色），纯度≥98%（通常>98%）。分子量为428.52，分子式为C26H28N4O2。该染料可溶于DMSO和甲醇，在水中溶解度中等（可能需要超声处理）。应储存于-20℃、避光、干燥的环境中。DMSO配制的储备液（1-10 mM）可在-20℃下保存长达6个月，但应避免反复冻融。R6GH广泛用于选择性比色和荧光检测金属离子（Cu2+、Hg2+）、pH值和活性羰基化合物。它还可用于标记含醛化合物，以及用于金属离子、pH 值变化和糖蛋白的细胞成像。酰肼基团使其能够与醛和酮反应，从而可用于生物偶联应用。该染料可透过细胞膜，用于活细胞成像。由于其鲜艳的荧光和反应活性，它也被用于细胞过程、药物递送和蛋白质-蛋白质相互作用的研究。同义词包括 R6GH 和罗丹明 6G 腙。有关详细的实验方案，建议用户查阅产品数据表和相关文献。该化合物仅供研究使用，不得用于诊断或治疗用途。操作时请注意个人安全。
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| 分子式 |
C26H28N4O2
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|---|---|
| 分子量 |
428.53
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| 精确质量 |
428.221
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| CAS号 |
932013-08-6
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| PubChem CID |
71004110
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| 外观&性状 |
Off-white to pink solid powder
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| 密度 |
1.30±0.1 g/cm3 (20 °C, 760 mmHg)
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| 沸点 |
623.4±65.0 °C (760 mmHg)
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| LogP |
5.678
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| tPSA |
79.62
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
32
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| 分子复杂度/Complexity |
667
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
CCNC1=CC2=C(C=C1C)C3(C4=CC=CC=C4C(=O)N3N)C5=C(O2)C=C(C(=C5)C)NCC
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| InChi Key |
QUMMHDKUYXGXQJ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C26H28N4O2/c1-5-28-21-13-23-19(11-15(21)3)26(18-10-8-7-9-17(18)25(31)30(26)27)20-12-16(4)22(29-6-2)14-24(20)32-23/h7-14,28-29H,5-6,27H2,1-4H3
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| 化学名 |
2-amino-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~10 mg/mL (~23.34 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.3336 mL | 11.6678 mL | 23.3356 mL | |
| 5 mM | 0.4667 mL | 2.3336 mL | 4.6671 mL | |
| 10 mM | 0.2334 mL | 1.1668 mL | 2.3336 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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