Riboflavin Tetrabutyrate

别名: 四丁酸核黄素酯;Riboflavin Tetrabutyrate 四丁酸核黄素酯;核黄素四丁酸酯;核黄素四丁酯;四丁酸核糖黄素酯;维生素系列标准品; 维脉宁
目录号: V29430 纯度: ≥98%
核黄素四丁酸酯是核黄素(维生素 B2)的亲脂性类似物,核黄素是一种维生素 B,也是一种重要的营养素,在维持人类和其他动物的健康方面发挥着关键作用。
Riboflavin Tetrabutyrate CAS号: 752-56-7
产品类别: Reactive Oxygen Species
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
核黄素四丁酸酯是核黄素(维生素B2)的亲脂性类似物,核黄素是一种B族维生素,也是一种重要的营养素,在维持人类和其他动物的健康方面发挥着关键作用。核黄素四丁酸酯(CAS号:752-56-7)是核黄素(维生素B2)的脂溶性酯衍生物,可提高细胞吸收和生物利用度。其分子量为656.72,分子式为C₃₃H₄₄N₄O₁₀。这种亲脂性黄素衍生物具有抗氧化和清除脂质过氧化物的活性。它可以在体内转化为参与能量代谢和氧化还原反应的活性辅因子(FMN、FAD)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Riboflavin Tetrabutyrate targets cellular redox pathways and energy metabolism. As a riboflavin derivative, it serves as a precursor to flavin mononucleotide (FMN) and flavin adenine dinucleotide (FAD), which are essential cofactors for numerous oxidoreductase enzymes involved in energy production, fatty acid oxidation, and antioxidant defense.
体外研究 (In Vitro)
核黄素四丁酸酯通过抑制脂质过氧化来限制氧气吸收。核黄素四丁酸酯可阻止 NADPH 偶联和抗坏血酸诱导的微粒体脂质过氧化。核黄素四丁酸酯的抗氧化作用似乎是在酶促氧化还原过程中,当多不饱和脂肪酸的活性亚甲基上的氢原子以自由基的形式被夺取时或之后发生的[1]。体外实验表明,核黄素四丁酸酯具有抗氧化和清除脂质过氧化物的活性。与核黄素相比,其亲脂性使其更容易被细胞吸收。进入细胞后,它会被转化为活性辅因子 FMN 和 FAD,参与氧化还原反应和能量代谢。
体内研究 (In Vivo)
核黄素四丁酸酯通过抑制脂质过氧化物,可以降低糖尿病、脂肪肝、动脉粥样硬化及其他疾病患者的血脂水平,并增强其脂质代谢[1]。补充核黄素四丁酸酯后,肝脏和肾脏的3-酮酰辅酶A硫解酶、酰基辅酶A合成酶以及酰基辅酶A的活性均增加了50%。辅酶A脱氢酶活性未受影响。长期服用核黄素四丁酸酯可能导致肝脏中脂肪酸β-氧化增强,这可以从肝脏3-酮酰辅酶A硫解酶活性的升高得到佐证[2]。
在体内,核黄素四丁酸酯可以转化为参与能量代谢和氧化还原反应的活性辅因子(FMN、FAD)。与核黄素相比,其生物利用度更高,因此有望用于治疗核黄素缺乏或氧化应激等问题。它也可能具有降血脂作用。
酶活实验
体外试验用于评估核黄素四丁酸酯的抗氧化活性和脂质过氧化物清除活性。抗氧化活性可通过DPPH自由基清除试验、ABTS自由基清除试验或FRAP试验等方法测定。脂质过氧化物清除活性则通过TBARS试验测定细胞或组织匀浆中脂质过氧化的抑制情况来评估。
细胞实验
利用多种细胞系进行核黄素四丁酸酯的细胞活性测定,以研究其对细胞氧化还原状态和能量代谢的影响。细胞用浓度范围为0.1至100 µM的化合物处理24至72小时。使用DCFH-DA等荧光探针测量细胞内活性氧(ROS)水平。测量细胞ATP水平以评估能量代谢。采用高效液相色谱法(HPLC)定量分析FMN和FAD水平。
动物实验
核黄素四丁酸酯的体内动物研究通常采用氧化应激、代谢紊乱或核黄素缺乏的啮齿动物模型。该化合物采用口服给药。研究终点包括血清和组织中的氧化应激标志物(MDA、8-异前列烷)、抗氧化酶活性(SOD、CAT、GPx)以及代谢参数。
药代性质 (ADME/PK)
核黄素四丁酸酯的药代动力学性质已得到部分表征。该化合物的分子量为656.72,分子式为C₃₃H₄₄N₄O₁₀。与核黄素相比,其亲脂性提高了细胞摄取和生物利用度。它在体内转化为FMN和FAD。标准的药代动力学研究将测定其半衰期和组织分布。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
核黄素四丁酸酯的毒理学数据有限。作为一种核黄素衍生物,预计其具有良好的安全性。目前尚未有明显的急性毒性报道。该化合物仅供研究使用。
参考文献
[1]. Tahara K, et al. Effect of riboflavin and riboflavin 2',3',4',5'-tetrabutyrate on rat liver microsomallipid peroxidation. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 1974;20(2):81-8.
[2]. Okuno E, et al. Effect of chronic administration of riboflavin 2',3',4',5'-tetrabutyrate on the hepatic enzymes of fatty acid oxidation in the rat. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 1983 Dec;29(6):637-42.
[3]. Yagi K, et al. Studies on fatty acid esters of flavins. VI. Incorporation of riboflavin part of riboflavin tetrabutyrate-2-14C into flavin nucleotides in the organs of rat. J Vitaminol (Kyoto). 1969 Jun 10;15(2):155-9
其他信息
核黄素丁酸酯是一种黄素。核黄素四丁酸酯是一种亲脂性核黄素衍生物,具有抗氧化和清除脂质过氧化物的活性。它在体内可转化为FMN和FAD。其分子量为656.72,分子式为C₃₃H₄₄N₄O₁₀。目前尚未获得临床批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C33H44N4O10
分子量
656.7233
精确质量
656.306
CAS号
752-56-7
PubChem CID
92140
外观&性状
Yellow to orange solid powder
密度
1.29g/cm3
熔点
149ºC
折射率
1.584
LogP
3.728
tPSA
185.84
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
21
重原子数目
47
分子复杂度/Complexity
1230
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O(C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)[C@@]([H])(C([H])([H])N1C2C(C(N([H])C(N=2)=O)=O)=NC2C([H])=C(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])=C([H])C1=2)[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
InChi Key
MJNIWUJSIGSWKK-BBANNHEPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C33H44N4O10/c1-7-11-25(38)44-18-24(46-27(40)13-9-3)30(47-28(41)14-10-4)23(45-26(39)12-8-2)17-37-22-16-20(6)19(5)15-21(22)34-29-31(37)35-33(43)36-32(29)42/h15-16,23-24,30H,7-14,17-18H2,1-6H3,(H,36,42,43)/t23-,24+,30-/m0/s1
化学名
[(2R,3S,4S)-2,3,4-tri(butanoyloxy)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)pentyl] butanoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~152.27 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5227 mL 7.6136 mL 15.2272 mL
5 mM 0.3045 mL 1.5227 mL 3.0454 mL
10 mM 0.1523 mL 0.7614 mL 1.5227 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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