| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
S-Adenosylhomocysteine targets methyltransferases by acting as a product inhibitor of SAM-dependent methylation reactions. Elevated levels of SAH can disrupt normal methylation activities, affecting DNA, proteins, and lipids, which may contribute to various diseases, including cardiovascular and neurodegenerative disorders. SAH is also an inhibitor for the METTL3-METTL14 heterodimer complex, which is involved in N6-methyladenosine (m6A) RNA methylation, with an IC50 of 0.9 μM.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，S-腺苷高半胱氨酸（SAH）通过抑制甲基化过程发挥甲基转移酶的调节作用。它是METTL3-METTL14异二聚体复合物的抑制剂，IC50值为0.9 μM。SAH作为甲基转移酶抑制剂与双链DNA（dsDNA）结合，导致DNA甲基化并抑制DNA结合。作为一种氨基酸衍生物，SAH是半胱氨酸和腺苷合成的中间体，它调控多种代谢途径。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，S-腺苷高半胱氨酸（SAH）作为甲基化过程的调节因子，在细胞代谢中发挥着至关重要的作用。SAH水平升高会扰乱正常的甲基化活动，影响DNA、蛋白质和脂质，这可能导致多种疾病，包括心血管疾病和神经退行性疾病。SAH参与表观遗传过程的调控，使其成为研究甲基化依赖性生物学功能和疾病机制的关键分子。
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| 酶活实验 |
由于S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是一种内源性代谢物，因此通常不在标准的酶/受体结合试验中进行评估。然而，其对甲基转移酶的抑制作用可以通过酶活性测定进行评估。在这些测定中，将甲基转移酶与其底物和SAM在不同浓度的SAH存在下进行孵育，并测量甲基化程度。甲基转移酶活性抑制的IC50值由剂量-反应曲线确定。
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| 细胞实验 |
S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是一种内源性代谢物，通常不用于药物研发的细胞实验中。然而，其对甲基化的影响可以在细胞培养模型中进行研究。用SAH或调节SAH水平的化合物处理细胞，并评估整体甲基化水平。通过测量SAH处理细胞中m6A RNA的甲基化水平，可以研究该化合物作为METTL3-METTL14抑制剂的作用。
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| 动物实验 |
S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是一种内源性代谢产物，通常不用于动物实验的治疗评估。然而，动物模型可用于研究SAH水平改变对甲基化和疾病的影响。通过对基因或饮食改变影响SAH水平的小鼠或大鼠进行研究，可以了解甲基化在包括心血管疾病和神经退行性疾病在内的各种疾病中的作用。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
S-腺苷高半胱氨酸的分子量为384.41，分子式为C14H20N6O5S。该化合物的熔点高于175°C（分解）。应储存于-20°C。该化合物的纯度≥95%。由于SAH是内源性代谢物而非药物，因此无需进行详细的药代动力学参数分析。SAH是甲基化反应的副产物，并经SAH水解酶代谢为高半胱氨酸和腺苷。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是一种内源性代谢产物，在生理浓度下不具有毒性。SAH水平升高会干扰正常的甲基化活动，并可能导致多种疾病。作为一种研究化合物，SAH在实验室研究常用浓度下通常被认为是安全的。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。
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| 其他信息 |
S-腺苷-L-高半胱氨酸是一种有机硫化合物，是L-高半胱氨酸的S-腺苷衍生物。它具有多种功能，包括作为辅因子、EC 2.1.1.79（环丙烷脂肪酰磷脂合成酶）抑制剂、EC 2.1.1.72 [位点特异性DNA甲基转移酶（腺嘌呤特异性）]抑制剂、碱性代谢物和表位。它属于腺苷类、有机硫类、高半胱氨酸衍生物类和高半胱氨酸类。它是S-腺苷-L-高半胱氨酸的共轭酸，也是S-腺苷-L-高半胱氨酸的两性离子互变异构体。5'-S-(3-氨基-3-羧丙基)-5'-硫代腺苷由S-腺苷甲硫氨酸经转甲基化生成。 S-腺苷高半胱氨酸是存在于大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中或由其产生的代谢产物。
据报道，S-腺苷-L-高半胱氨酸存在于水蚤（Daphnia frenulum）、果蝇（Drosophila melanogaster）和其他具有相关数据的生物体中。 S-腺苷高半胱氨酸是一种氨基酸衍生物，也是半胱氨酸和腺苷合成的中间体。S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是在DNA、RNA和蛋白质等生物分子中，经S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基化（高半胱氨酸-甲硫氨酸循环）后形成的。随后，它被S-腺苷高半胱氨酸水解酶水解，生成腺苷和高半胱氨酸。由于SAH调节甲基化依赖性反应，因此SAH水平和SAH/SAM比值可用于评估大分子的甲基化状态。 S-腺苷高半胱氨酸（AdoHcy）是体内所有高半胱氨酸的直接前体。该反应由S-腺苷高半胱氨酸水解酶催化，且是可逆的，平衡有利于AdoHcy的生成。在体内，腺苷脱氨酶的作用驱动反应向高半胱氨酸的生成方向发展。该酶将S-腺苷高半胱氨酸水解酶反应的第二个产物腺苷转化为肌苷。除蛋氨酸合成酶反应中甜菜碱和甲基钴胺素的甲基转移外，所有以S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）为甲基供体的甲基化反应均生成AdoHcy。甲基化通过DNA和组蛋白甲基化在蛋白质表达的表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。研究表明，AdoHcy对这些AdoMet介导的过程的抑制是一种代谢改变机制。由于AdoHcy转化为同型半胱氨酸是可逆的，且平衡倾向于AdoHcy的生成，因此血浆同型半胱氨酸水平升高通常伴随着AdoHcy水平升高。许多神经退行性疾病，例如痴呆、抑郁症或帕金森病，均有报道存在转甲基化通路紊乱，其特征是S-腺苷甲硫氨酸、S-腺苷同型半胱氨酸或其比值异常。(A3511, A3512)。5'-S-(3-氨基-3-羧丙基)-5'-硫代腺苷。 S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转甲基化形成。 S-腺苷高半胱氨酸（SAH）是一种天然存在的氨基酸衍生物，也是半胱氨酸和腺苷合成的中间体。它是SAM依赖性甲基化反应的副产物，通过抑制甲基化过程来调节甲基转移酶。SAH是METTL3-METTL14异二聚体复合物的抑制剂，IC50值为0.9 μM。由于其参与表观遗传过程的调控，SAH是研究甲基化依赖性生物学功能和疾病机制的关键分子。SAH是一种研究化合物，不作为治疗药物使用。 |
| 分子式 |
C14H20N6O5S
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|---|---|
| 分子量 |
384.41
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| 精确质量 |
384.121
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| CAS号 |
979-92-0
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| PubChem CID |
439155
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
787.5±70.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
209 - 211 °C
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| 闪点 |
430.0±35.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.839
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| LogP |
0.15
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| tPSA |
207.93
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
11
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
504
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CSCC[C@H](N)C(=O)O)O[C@H]1N1C=NC2C(=NC=NC1=2)N
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| InChi Key |
ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
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| 别名 |
S-Adenosylhomocysteine; S-Adenosyl-L-homocysteine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.6014 mL | 13.0069 mL | 26.0139 mL | |
| 5 mM | 0.5203 mL | 2.6014 mL | 5.2028 mL | |
| 10 mM | 0.2601 mL | 1.3007 mL | 2.6014 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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