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Secologanin

别名: Secologanin; 19351-63-4; loniceroside; (-)-Secologanin; NK7B26K93T; methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate; CHEBI:18002; tert-butyl 3-[[5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbonyl]amino]butanoate; 裂环马钱子苷;开链马钱子甙;裂环马钱素;马钱子苷;开联番木鳖甙；环烯醚萜苷类化合物, 是生物活性单萜类吲哚类生物碱 (如利血平、Ajmaline 和长春碱) 生物合成的关键萜类中间体。
目录号: V8654 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Secologanin 是一种环烯醚萜苷，是生物活性单萜吲哚生物碱（如利血平、阿马林和长春花碱）生物合成中的关键萜类中间体。
Secologanin CAS号: 19351-63-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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5mg
100mg
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产品描述
塞科洛加宁是一种裂环烯醚萜苷，是利血平、阿义马林和长春碱等具有生物活性的单萜吲哚生物碱生物合成的关键萜类中间体。塞科洛加宁合酶（细胞色素P450同工酶CYP72A1）催化洛加宁氧化裂解生成塞科洛加宁。
塞科洛加宁（CAS号：19351-63-4）是一种单萜，存在于长春花（Catharanthus roseus）等植物中。其分子式为C17H24O10，分子量为388.37。塞科洛加宁是香叶醇合成单萜吲哚生物碱（MIAs）的关键生物合成中间体。它是洛加宁的代谢产物，由细胞色素P450酶塞可洛加宁合成酶（CYP72A1）催化洛加宁的氧化裂解而形成。代谢产物包括一些重要的生物活性化合物，例如利血平、阿义马林和长春碱。塞可洛加宁是一种裂环烯醚萜苷。
生物活性&实验参考方法
靶点
Precursor for monoterpenoid
Secologanin does not have a specific pharmacological target in the traditional sense. As a biosynthetic intermediate, its primary role is in the synthesis of complex alkaloids. It is a substrate for various enzymes in the MIA biosynthetic pathway. For example, it condenses with tryptamine to form strictosidine, which is the central precursor to all MIAs. This reaction is catalyzed by the enzyme strictosidine synthase (STR). Secologanin's biological significance lies in its role as a key building block for the production of pharmacologically active alkaloids, rather than as a bioactive molecule itself.
体外研究 (In Vitro)
塞科洛加宁（Secologanin）是一种裂环烯醚萜苷，是利血平、阿吗林和长春碱等具有生物活性的单萜吲哚生物碱生物合成的关键萜类中间体。这些生物碱是通过严格苷（strictosidine）生物合成的，严格苷是一种生物碱苷，由塞科洛加宁和色胺形成。在塞科洛加宁的生物合成过程中，洛加宁氧化裂解为塞科洛加宁以及7-脱氧洛加宁羟基化为洛加宁的过程，其酶学和机制仍不清楚。科诺苷（Cornoside）是一种独特的糖苷，含有4-羟基-2,5-环己二烯-1-酮（苯醌）环，广泛存在于山茱萸科、木犀科和玄参科等植物中，但其生物合成，特别是氧化过程，仍有待研究。紫草素是一种红色萘并环辛烷色素，来源于紫草（Lithospermum erythorhizon）的根部，可通过细胞培养进行生物技术生产。其生物合成及其生产调控机制已被详细研究。然而，萘并环辛烷环的形成过程，可能始于紫草素生物合成后期关键中间体——香叶基氢醌侧链的羟基化，目前仍不清楚。本综述描述了参与三种结构和生物合成方面具有重要意义的化合物——紫草素、角苷和紫草苷——生物合成的细胞色素P450单加氧酶，并结合先前和近期生物合成研究的结果进行了阐述。此外，还讨论了相关化合物的生物合成[1]。
紫草素在基于细胞的实验中并不像药物那样表现出特定的药理活性。然而，它可以作为底物用于研究MIA生物合成途径中相关酶的活性。例如，它可以与严格苷合酶和色胺在体外孵育，以测定严格苷的生成量。该测定方法用于表征酶的动力学，并筛选抑制剂或激活剂。目前尚不清楚塞科洛加宁本身是否对细胞信号传导或细胞活力有直接影响。
体内研究 (In Vivo)
塞科洛加宁并非药物，也不用于体内治疗。然而，人们研究了其调节植物中甲基异噻唑啉酮（MIA）产生的潜力。例如，植物中塞科洛加宁合成酶的过表达可以增加有价值的生物碱的产量。在动物研究中，塞科洛加宁可用作示踪剂或标记生物碱合成的前体。它不用于疾病模型中的治疗评估。其主要价值在于植物生物技术和天然产物生物合成领域。
酶活实验
长春花（Catharanthus roseus）CYP72A1的分子特征早在近十年前就已被描述，但其酶功能一直不明。我们现在通过原位杂交和免疫组织化学方法证实，CYP72A1在幼叶中的表达具有表皮特异性。这与之前已确定的吲哚生物碱合成途径早期酶的表达模式相符，提示CYP72A1可能参与吲哚生物碱的生物合成。该途径的早期反应，即从香叶醇到严格苷的反应，包含多个P450活性候选酶。本研究考察了其中两个反应：7-脱氧洛加宁转化为洛加宁（脱氧洛加宁7-羟化酶，DL7H）以及洛加宁氧化裂解转化为番木鳖苷（番木鳖苷合成酶，SLS）。 DL7H 的作用此前未在体外得到证实，而 SLS 也仅在最近才在另一种植物中被鉴定为 P450 活性酶。我们首次证明，这两种酶活性均存在于长春花细胞培养的微粒体中。随后，我们测试了在大肠杆菌中表达的 CYP72A1（与长春花 P450 还原酶 P450Red 融合）是否具有其中一种或两种活性。结果表明，CYP72A1 可将洛加宁转化为番木鳖苷 [2]。
番木鳖苷的非细胞体外测定主要采用酶法。测定严格苷合酶活性的典型方案是将番木鳖苷、色胺和酶在 37°C 的缓冲液中孵育一定时间。反应终止后，通过高效液相色谱 (HPLC) 或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 测定生成的严格苷的量。酶活性根据严格苷的生成速率计算。该检测方法用于研究 MIA 生物合成途径的调控，并筛选 STR 抑制剂。
细胞实验
由于番木鳖苷不具有生物活性，因此对其进行细胞分析并不常见。如果进行相关研究，其目的在于评估其对植物细胞的影响，或研究植物细胞培养物中甲基异噻唑啉酮（MIA）的生物合成。例如，可将番木鳖苷和色胺添加到植物细胞培养物（如长春花）中，以刺激MIA的产生。然后，利用高效液相色谱法（HPLC）测定培养基中MIA的含量。该方法可用于研究植物中MIA生物合成途径的调控。
动物实验
由于secologanin并非药物，因此针对其进行的体内动物研究十分有限。它可用于药代动力学研究，以追踪其代谢或分布，但此类研究并不常见。该化合物主要用于植物研究。它作为多种重要生物碱生物合成的中间体，是植物代谢工程的靶标，但此类研究通常不使用动物模型。
药代性质 (ADME/PK)
塞可洛加宁是一种分子量为388.37的糖苷，微溶于水。由于它并非药物，因此其药代动力学性质尚未明确。给动物服用后，它可能被迅速代谢或清除。其主要用途是作为化学标准品或生物合成前体用于科研。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
塞可洛加宁是一种天然化合物，通常被认为毒性较低。由于它并非药物，因此缺乏全面的毒理学数据。它不属于管制物质，也不被归类为药物。处理塞可洛加宁时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Inoue K. Yakugaku Zasshi. 2005;125(1):31-49. doi:10.1248/yakushi.125.31.

[2]. Indole alkaloid biosynthesis in Catharanthus roseus: new enzyme activities and identification of cytochrome P450 CYP72A1 as secologanin synthase. Plant J. 2000;24(6):797-804.
其他信息
(-)-secologanin 是一种环烯基醚单萜，其结构与乙醛类似，其中一个甲基上的氢原子被 2-(β-D-吡喃乙二醇氧基)-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基取代，该基团的 3 位和 5 位分别被乙烯基和甲氧羰基取代（2S、3R、4S 立体异构体）。它是一种植物代谢产物。它以 β-D-葡萄糖苷、甲酯、醛、丙烯酸酯和 secologanin 的形式存在，并且属于吡喃类化合物。据报道，在无刺川续断（Dipsacus inermis）、毛叶番荔枝（Adina pilulifera）以及其他一些具有相关数据的生物体中发现了塞克洛加宁。
塞克洛加宁是单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，单萜吲哚生物碱是一类庞大且多样化的天然产物，其中包含许多具有临床意义的药物。它在天然产物化学、植物生物学和代谢工程领域具有重要意义。塞克洛加宁合成酶（CYP72A1）是旨在提高植物中重要生物碱产量的研究靶点。塞克洛加宁并非药物，也未进行临床试验或获得任何医疗用途的监管批准。它的主要价值在于作为研究工具和生物合成前体。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H24O10
分子量
507.74400
精确质量
506.051
元素分析
C, 52.58; H, 6.23; O, 41.20
CAS号
19351-63-4
PubChem CID
161276
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.42g/cm3
沸点
595.5ºC at 760mmHg
闪点
212.2ºC
蒸汽压
1.15E-16mmHg at 25°C
折射率
1.571
LogP
0.209
tPSA
151.98
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
27
分子复杂度/Complexity
576
定义原子立体中心数目
8
SMILES
COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChi Key
CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
化学名
methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
别名
Secologanin; 19351-63-4; loniceroside; (-)-Secologanin; NK7B26K93T; methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate; CHEBI:18002; tert-butyl 3-[[5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbonyl]amino]butanoate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9695 mL 9.8476 mL 19.6951 mL
5 mM 0.3939 mL 1.9695 mL 3.9390 mL
10 mM 0.1970 mL 0.9848 mL 1.9695 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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