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Selenocystine, L-

别名: Selenocystine, L-; 1464-43-3; CHEBI:28553; RefChem:884832; 3,3'-diselane-1,2-diylbis(2-aminopropanoic acid); ...; 29621-88-3; L-Selenocystine L-硒代胱胺基乙酸;硒代胱氨酸; L-硒代胱氨酸; L-胱氨硒; L-Selenocystine Monohydrate L-硒代胱氨酸一水合物; L-硒代胱氨酸一水合物; (R,R)-3,3'-二硒基二(2-丙氨酸); 硒基-L-胱氨酸
目录号: V5477 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
L-硒代胱氨酸是一种非硒酰桥氨基酸 (AA)。
Selenocystine, L- CAS号: 29621-88-3
产品类别: New15
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
L-硒代胱氨酸是一种非硒酰桥氨基酸 (AA)。 L-Selenocystine 是一种具有氧化还原活性的硒化合物，具有抗氧化和促氧化作用。 L-硒代胱氨酸在 HeLa 细胞中诱导未折叠蛋白反应、内质网应激和大细胞质空泡化，并对多种癌症/肿瘤细胞类型具有细胞抑制作用。
L-硒代半胱氨酸（L-SeCys）是一种含硒氨基酸，被认为是第21种蛋白质源性氨基酸。它是L-半胱氨酸（L-Cys）的结构和化学类似物，是多种硒酶（如谷胱甘肽过氧化物酶、硫氧还蛋白还原酶）活性中心的关键残基，其中硒原子比硫原子具有更强的氧化还原能力。本文是一篇关于硒代半胱氨酸衍生物合成方法的综述，重点介绍了通过化学原子置换（S → Se）策略从含硫氨基酸合成硒代半胱氨酸衍生物的方法。本文不包含药理学、毒理学或药代动力学数据。[1]
L-Selenocystine（L-硒代胱氨酸）是一种含硒氨基酸，由两个硒代半胱氨酸分子通过二硒键连接而成，是半胱氨酸（含硫）的硒类似物。其分子式为 C₆H₁₂N₂O₄Se₂，分子量为 334.09 g/mol 。作为一种氧化还原活性硒化合物，L-Selenocystine 兼具抗氧化和促氧化双重特性，是研究硒生物学、氧化还原调控及抗癌机制的重要工具分子。该化合物仅供科研使用，不适用于人体。
生物活性&实验参考方法
靶点
The biological effects of L-Selenocystine are primarily mediated through its redox activity and modulation of multiple signaling pathways. This compound can be reduced by mammalian thioredoxin reductase (TrxR) with an apparent Km value of 6.0 µM, a property that can be utilized to assay TrxR activity . L-Selenocystine promotes the phosphorylation of JNK, p38 MAPK, ERK, and Akt in cells, induces caspase activation, PARP cleavage, and DNA fragmentation, ultimately leading to apoptosis . Furthermore, this compound inhibits Nrf2 activation and nuclear translocation of its downstream proteins, inducing unfolded protein response and endoplasmic reticulum stress .
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明，L-Selenocystine 对多种癌细胞系具有显著的增殖抑制作用。在 HepG2 和 L02 细胞中，处理 24 小时的 IC₅₀ 值分别为 71.880 μM 和 5.444 μM。在 MCF-7 乳腺癌细胞中，该化合物从相对较低浓度（100 nM）即可增加过氧化氢的产生，并在高浓度下显著增加 ROS 水平，同时降低 UCP2 和 MnSOD 蛋白表达。50 μM L-Selenocystine 处理 24 小时可显著抑制 WiDr 细胞中 Nrf2 的激活和下游蛋白的核转位，并诱导细胞自噬。10 μM L-Selenocystine 与 400 μM 5-氟尿嘧啶联合处理 24 小时，可触发 A375 细胞中线粒体介导的凋亡，诱导线粒体功能障碍并增强 DNA 损伤。
体内研究 (In Vivo)
L-Selenocystine 在多种动物模型中显示出抗癌潜力。该化合物在小鼠和大鼠中具有良好的耐受性，但存在较窄的安全窗口，介于无观察到效应和毒性之间。有限的药代动力学研究表明，L-Selenocystine 具有较长的半衰期和双相消除动力学特征。在小鼠和大鼠中，该化合物可被有效吸收并分布至各组织。已有临床前研究评估了其作为抗癌药物的潜力，报道的细胞毒性效应包括 DNA 损伤、S 期阻滞、P53 激活、MAPK 和 PI3K-AKT 信号通路改变、线粒体膜电位丧失及细胞色素 C 释放。然而，现有研究结果表明，L-Selenocystine 在各种癌症动物模型中的抗肿瘤作用有限。
酶活实验
L-Selenocystine 的非细胞体系研究主要关注其与硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的相互作用。典型流程为：1）制备含有纯化 TrxR 的反应体系（含 100 mM 磷酸钾缓冲液 pH 7.0、2 mM EDTA）；2）将 L-Selenocystine 溶解于适当缓冲液中，配制成不同浓度（0-20 μM）；3）向反应体系中加入 NADPH（终浓度 200 μM）和 L-Selenocystine；4）在 37°C 下孵育一定时间；5）通过测定 NADPH 在 340 nm 处吸光度的下降速率来监测 TrxR 活性；6）计算表观 Km 值（参考值：6.0 μM）。该方法基于 L-Selenocystine 作为 TrxR 底物的特性，广泛应用于 TrxR 活性测定。
细胞实验
L-Selenocystine 的体外细胞实验流程如下：1）将目标细胞（如 MCF-7、HepG2、HeLa、A375 或 WiDr 细胞）接种于培养板，在 37°C、5% CO₂ 条件下培养至适当密度（通常为 70-80% 融合度）；2）用不同浓度的 L-Selenocystine（范围通常为 0.1-100 μM）处理细胞，处理时间为 24-72 小时；3）通过 MTT 或 CCK-8 法检测细胞活力，计算 IC₅₀ 值；4）使用 DCFH-DA 荧光探针检测细胞内活性氧水平；5）通过 Western blot 检测相关蛋白表达变化，包括磷酸化 JNK、p38 MAPK、ERK、Akt、Nrf2，以及 caspase-3、PARP、UCP2、MnSOD 等；6）使用流式细胞术（Annexin V/PI 双染）检测细胞凋亡率，或采用 TUNEL 染色检测 DNA 损伤。
动物实验
L-Selenocystine 的体内动物实验流程如下：1）选用 6-8 周龄雌性或雄性小鼠或大鼠；2）建立肿瘤模型（如异种移植瘤模型或化学诱导模型）；3）将动物随机分为溶剂对照组、低剂量组和高剂量组（每组 8-12 只），L-Selenocystine 剂量通常为 1-10 mg/kg；4）给药方式：腹腔注射或静脉注射，每日或隔日一次，持续 2-4 周；5）每日观察动物一般状况，每周测量肿瘤体积（长 × 宽²/2）和体重 2-3 次；6）实验结束时处死动物，采集血液及主要器官（肝脏、肾脏、脾脏、肿瘤）进行组织病理学检查；7）检测血液中的生化指标、硒含量及氧化应激标志物水平。
药代性质 (ADME/PK)
L-Selenocystine 的药代动力学研究表明，该化合物具有较长的半衰期和双相消除动力学特征。在小鼠和大鼠中，L-Selenocystine 可被吸收并分布于各组织。由于硒元素在体内的特殊代谢途径，L-Selenocystine 可在体内被还原为更具反应活性的硒醇形式，或被转化为其他硒代氨基酸如硒代蛋氨酸。体内研究中常用的给药剂量范围为 1-10 mg/kg，主要通过静脉注射或腹腔注射途径给药。该化合物在水中可溶解，这有利于其制剂化应用。需要注意的是，该化合物的暴露水平与毒性密切相关，存在较窄的治疗窗口。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
207306 rat LD50 intraperitoneal 8463 ug/kg Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics., 108(437), 1953 [PMID:13070164]
L-Selenocystine 具有显著的毒性特征，被归类为危险物质。根据 GHS 危害分类，该化合物的信号词为“危险”，危害声明包括：吞咽或吸入有毒（H301+H331）；长期或反复暴露可能损害器官（H373）；对水生生物毒性极大且具有长期持续影响（H410）。该化合物的 UN 编号为 UN3283，危险等级为 6.1（有毒物质），包装等级为 III。RTECS 号为 AY6032000。L-Selenocystine 在动物中具有较窄的安全窗口，介于无观察到效应和毒性之间。该化合物仅供科研使用，不得用于人体或兽医用途。处理时应避免吸入粉尘，使用适当的个人防护装备，并在通风良好的区域操作。
参考文献

[1]. Synthesis of selenocysteine and selenomethionine derivatives from sulfur-containing amino acids. Chem Biodivers. 2008 Mar;5(3):359-74.
其他信息
- L-硒代半胱氨酸（L-SeCys，1）是L-半胱氨酸（L-Cys，3）的硒类似物，被认为是第21种蛋白质源性氨基酸，具有独特的翻译密码子（UGA）。[1]
- 多种硒酶（如谷胱甘肽过氧化物酶、硫氧还蛋白还原酶）在其活性位点含有硒代半胱氨酸残基，作为氧化还原反应的催化剂。其功能依赖于硒原子比硫原子更强的氧化和还原氧化还原对的能力。[1]
- L-SeCys本身不稳定，因为硒醇（SeH）官能团具有高反应活性；通常通过使用还原剂（如H3PO4、二硫苏糖醇、β-巯基乙醇或NaBH4）还原其氧化二聚体L-硒代胱氨酸（[L-SeCys]2，7）来原位生成。[1]
- 二硒化物7是作为L-SeCys等价物的主要合成目标。可通过还原并与有机卤化物反应转化为各种硒化物。[1]
- 文中描述的S → Se转化方案包括将L-胱氨酸转化为L-β-碘代丙氨酸中间体，然后与NaHSe反应并空气氧化，得到二硒化物（产率66-75%）。转化过程中C(α)原子的构型保持不变。[1]
- 文章提供了多种保护性硒代半胱氨酸衍生物的详细合成实验步骤，包括N,N′-双[((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基]-L-硒代胱氨酸二乙酯（16a）、N,N′-双(苄氧基羰基)-L-硒代胱氨酸二乙酯（16b）和L-硒代胱氨酸（7），并提供了1H NMR、13C NMR、77Se NMR和元素分析等表征数据。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12N2O4SE2
分子量
334.09
精确质量
335.912
元素分析
C, 21.57; H, 3.62; N, 8.39; O, 19.16; Se, 47.27
CAS号
29621-88-3
PubChem CID
207306
外观&性状
Light yellow to brown solid powder
沸点
538.3±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
224.5-229.5ºC(lit.)
闪点
279.3±32.9 °C
蒸汽压
0.0±3.1 mmHg at 25°C
LogP
1.86
tPSA
126.64
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
192
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)[Se][Se]C[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
JULROCUWKLNBSN-IMJSIDKUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12N2O4Se2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]diselanyl]propanoic acid
别名
Selenocystine, L-; 1464-43-3; CHEBI:28553; RefChem:884832; 3,3'-diselane-1,2-diylbis(2-aminopropanoic acid); ...; 29621-88-3; L-Selenocystine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~5.88 mg/mL (~17.60 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9932 mL 14.9660 mL 29.9321 mL
5 mM 0.5986 mL 2.9932 mL 5.9864 mL
10 mM 0.2993 mL 1.4966 mL 2.9932 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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