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SEN177

别名: SEN-177; SEN 177;2117405-13-5; SEN177; 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-[4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl]pyridine; 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl)pyridine; RefChem:493903;
目录号: V40843 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
SEN177 是一种新型高效谷氨酰胺酰环化酶 (QPCT) 抑制剂，可挽救细胞中与亨廷顿病 (HD) 相关的表型。
SEN177 CAS号: 2117405-13-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
SEN177 是一种新型高效谷氨酰胺酰环化酶 (QPCT) 抑制剂，可挽救细胞中与亨廷顿病 (HD) 相关的表型。SEN177 是一种小分子谷氨酰胺酰环化酶（QC）抑制剂，靶向 QPCT 和 QPCTL。最初为治疗阿尔茨海默病和亨廷顿病而开发。后续研究发现它也能高效抑制 QPCTL，该酶通过焦谷氨酸（pGlu）修饰 CD47，是 CD47 与 SIRPα 结合所必需的。SEN177 对 QPCTL 的 IC50 为 0.013 μM，可减少 pGlu-CD47 形成，阻断 CD47-SIRPα 相互作用，从而增强巨噬细胞和中性粒细胞介导的肿瘤细胞杀伤。在亨廷顿病的细胞和动物模型中，它还能减少突变亨廷顿蛋白的聚集和毒性。[1][2][3]
生物活性&实验参考方法
靶点
QPCTL (glutaminyl-peptide cyclotransferase-like protein) – IC50 = 0.013 μM (13 nM). [1]
QPCT (glutaminyl-peptide cyclotransferase) – Ki = 0.020 μM (20 nM); IC50 = 0.05 μM (50 nM). [2]
Also inhibits QPCT (hQC2x) with Ki = 20 nM. [2]
体外研究 (In Vitro)
SEN177（10 μM，4天）减少人 SIRPα-Fc 与 A375 黑色素瘤细胞、A431 表皮样癌细胞、Raji Burkitt 淋巴瘤细胞、A549 肺癌细胞、DLD1 结直肠癌细胞、RKO 直肠癌细胞、SKBR3 乳腺癌细胞和 HAP1 细胞表面 CD47 的结合，但不影响总 CD47 水平（通过抗体 2D3 和 B6H12 检测）。[1]
SEN177 处理导致 A375 细胞中 pGlu-CD47 形成近乎完全抑制，通过等电聚焦和免疫沉淀后的 SDS-PAGE 证实。[1]
SEN177（10 μM，4天）在人巨噬细胞中，有利妥昔单抗存在下，增加对 Raji 细胞的吞噬百分比，效果与 CD47 或 SIRPα 阻断抗体相当或更强。[1]
SEN177 增加人中性粒细胞在西妥昔单抗存在下对 A431 细胞的 ADCC。[1]
SEN177（25 μM，24小时）浓度依赖性地减少表达 EGFP-HTT(Q74) 的 HeLa 细胞中 aggregates 的百分比。[3]
SEN177（25 μM，24小时）减少表达 EGFP-A37 的 HEK293 细胞中 aggregates 的百分比。[3]
SEN177（25 μM）减少 HeLa 细胞中 HTT(1-588)-GFP 与 HTT(1-548)-Flag 的共免疫沉淀量，表明突变亨廷顿蛋白寡聚化减少。[3]
SEN177（50 μM，24小时）减少原代小鼠皮层神经元中 EGFP-Q80 aggregates 的百分比。[3]
SEN177（25 μM，24小时）增加表达 HTT(Q74)GFP 的细胞中 alpha B-crystallin（CRYAB）蛋白水平。[3]
SEN177（50 μM，24小时）减少表达 EGFP-HTT(Q74) 的 HeLa 细胞中凋亡核的百分比。[3]
体内研究 (In Vivo)
在果蝇模型中（眼睛表达 HTTex1-Q46-eGFP），SEN177（食物中 50 μM）显著减少果蝇眼中的 aggregates 数量。[3]
在表达 HTTEx1-Q120（GMR-HTT.Q120）的果蝇模型中，SEN177（食物中 50 μM）显著 rescue 可见的小眼（感光细胞）数量，防止神经退行性变。[3]
在转基因斑马鱼模型（视杆细胞中表达 Htt 外显子1-71Q-EGFP）中，SEN177（1 mM，受精后3-9天处理）未显著减少 aggregate 数量或感光细胞变性（与 SEN817 和 SEN180 不同）。疗效差归因于耐受浓度下生物利用度低。[3]
酶活实验
hQC2x 抑制实验：使用分光光度法测定，以谷氨酸脱氢酶为辅助酶。反应混合物（1 mL）含 50 mM Tris-HCl pH 8.0、0.25 mM NADH、15 mM α-酮戊二酸、30 U 谷氨酸脱氢酶、0.1 μM hQC2x 和 1 mM H-Gln-Gln-OH 底物。加入 SEN177，25°C 孵育 2 分钟，加入底物启动反应，监测 340 nm 吸光度下降。通过残渣活性对抑制剂浓度对数的非线性回归确定 IC50 为 0.05 μM。Ki 使用公式 IC50 = Ki (1 + S/Km) 计算，Km = 0.65 mM，得 Ki = 0.020 μM。[2]
QPCTL 抑制实验：将 QPCTL 蛋白（7 ng/μL，12.5 μL）和不同浓度 SEN177（2.5 μL）加入 384 孔板冰上，37°C、100 rpm 振摇 10 分钟。加入 10 μL 荧光底物 H-Gln-AMC（500 μM），37°C、100 rpm 孵育 20 分钟。最后加入 25 μL PGPEP I（5.74 ng/μL），37°C、100 rpm 孵育 30 分钟。在激发 380 nm/发射 460 nm 测量荧光。QPCTL 的 IC50 为 0.013 μM。[1]
hQC2x-SEN177 复合物晶体结构以 1.72 Å 分辨率解析。SEN177 通过三唑环的 N1 氮原子与催化 Zn(II) 离子配位，取代锌结合的水分子，保持四面体配位几何。其他相互作用包括三唑 N2 与 Trp329 Ne1 的氢键、与 Trp207、Phe325 和 Trp329 的疏水相互作用，以及氟代吡啶的氟原子与 His330 Nδ1 的氢键。[2]
细胞实验
细胞（A375、A431、Raji、A549、DLD1、RKO、SKBR3、HAP1）在含 10% FCS 和抗生素的适当培养基（DMEM、RPMI 或 IMDM）中，37°C、5% CO2 培养。流式细胞术分析：细胞以三重复铺于含 0.03% DMSO 或 10 μM SEN177 的培养基中，每天更换 DMSO 或抑制剂，4 天后用抗 CD47 抗体（CC2C6、2D3、B6H12）或重组 SIRPα-Fc 染色，流式细胞术分析表面结合。[1]
吞噬实验：人单核细胞来源的巨噬细胞（用 M-CSF 分化 7-8 天）作为效应细胞。Raji Turquoise-LMNB1 细胞用 DMSO 或 10 μM SEN177 培养 5 天。靶细胞用 DiIC18 染料标记，然后与利妥昔单抗（2 μg/mL）和巨噬细胞（效应/靶标 1:2）孵育 3 小时。通过成像流式细胞术计算 CD11b+ 巨噬细胞中 Turquoise 阳性百分比来测定吞噬率。[1]
ADCC 实验：A431 细胞用 51Cr（100 μCi，90 分钟，37°C）标记。分离中性粒细胞，用 GM-CSF（10 ng/mL）培养。SEN177（10 μM）在实验前 3 天加入并持续存在。效应/靶标比 50:1，存在西妥昔单抗，孵育 4 小时后测量 51Cr 释放。[1]
亨廷顿病细胞模型：HeLa 或 HEK293 细胞转染 EGFP-HTT(Q74)、EGFP-Q57、EGFP-Q81 或 EGFP-A37。48 小时后，用 SEN177（0-50 μM，24 小时）处理。细胞用 4% PFA 固定，DAPI 封片，在荧光显微镜下计数 aggregates 和凋亡核（染色质碎片/固缩）。每张玻片至少计数 200 个转染细胞，盲法进行。[3]
原代皮层神经元：从 E16.5 小鼠胚胎分离神经元，培养 5 天，然后感染表达 EGFP-Q80 的慢病毒，用 SEN177（50 μM，24 小时）处理。固定后计数 aggregates。[3]
免疫共沉淀：表达 HTT(1-588)-Flag(Q138) 和 HTT(1-548)-GFP(Q138) 的 HeLa 细胞用 SEN177（25 μM，24 小时）处理。裂解液用抗 Flag 或抗 GFP 抗体免疫沉淀，Western blot 检测共沉淀蛋白。[3]
动物实验
果蝇实验：果蝇饲养在含 SEN177（50 μM，溶于 DMSO）或 DMSO 对照的食物上。后代每 2 天转移到含抑制剂或 DMSO 的新鲜食物上。aggregate 计数：w; GMR-GAL4; UAS-Httex1-Q46-eGFP 处女蝇与 w1118 雄蝇杂交，雌性后代在羽化后 15 天计数。假瞳孔实验：w; {GMR-HD.Q120}2.4 处女蝇与 w1118 对照雄蝇在标准食物上交配 48 小时，然后转移到含 50 μM SEN177 的食物上。羽化后 3-4 天评分。每个基因型约 10 只个体，每只眼评分 15 个小眼。[3]
斑马鱼实验：使用转基因 HD 斑马鱼幼虫（Tg:rho-EGFP-HTT71Q）。受精后 3 至 9 天，幼虫在含 1 mM SEN177（或 DMSO 对照）的胚胎培养基中避光饲养。每天更换培养基和化合物。在 7 dpf，幼虫用 4% PFA 固定，冰冻切片（10 μm），在中央视网膜 100 μm 范围内计数 aggregates（n=5 条鱼，10 只眼）。在 9 dpf，切片用抗视紫红质抗体染色以评估感光细胞面积。[3]
药代性质 (ADME/PK)
SEN177 在小鼠中的药代动力学不佳，血清浓度在 8 小时内下降约 1000 倍。这阻碍了在小鼠模型中使用该抑制剂进行体内实验。[1]
在化合物开发过程中评估了体外 ADME 性质：溶解度测量、中枢神经系统膜通透性测定（PAMPA-BBB）以及在人 CYP3A4 存在下的稳定性（具体数值未在文中提供）。[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在斑马鱼幼虫中测定了最大耐受浓度：使用 2-3 dpf 野生型幼虫，浓度从 100 nM 到 1 mM 对数间隔。SEN177 的最大无毒浓度为 1 mM，更高浓度有毒。[3]
在果蝇中，食物中 SEN177 50 μM 耐受良好，无明显毒性。[3]
在哺乳动物细胞系（HeLa、HEK293、原代神经元）中，SEN177 使用浓度高达 50 μM 时未观察到明显细胞毒性（通过核形态和 caspase 活性评估）。[3]
参考文献

[1]. Glutaminyl cyclase is an enzymatic modifier of the CD47- SIRPα axis and a target for cancer immunotherapy. Nat Med. 2019 Apr;25(4):612-619.

[2]. The structure of the human glutaminyl cyclase-SEN177 complex indicates routes for developing new potent inhibitors as possible agents for the treatment of neurological disorders. J Biol Inorg Chem. 2018 Dec;23(8):1219-1226.

[3]. siRNA screen identifies QPCT as a druggable target for Huntington's disease. Nat Chem Biol. 2015 May;11(5):347-354.
其他信息
SEN177 属于联吡啶类化合物。SEN177 是通过基于结构的药物设计鉴定为 QPCT 抑制剂的，使用了基于 X 射线结构（PDB: 2AFW, 2AFX, 2AFZ, 3PBB, 3SIO）和分子动力学模拟的 ensemble docking 模型。其结构包含一个三唑环，可与催化锌离子配位。[2][3]
SEN177 还能高效抑制 QPCTL（IC50 0.013 μM），减少 CD47 焦谷氨酸化，从而阻断 CD47-SIRPα 相互作用，增强抗体依赖的细胞吞噬和细胞毒性。[1]
在亨廷顿病模型中，SEN177 通过诱导小热休克蛋白 alpha B-crystallin（CRYAB）的表达来减少突变亨廷顿蛋白的聚集和毒性，CRYAB 作为分子伴侣发挥作用。[3]
在小鼠中较差的药代动力学（快速清除，8 小时内血清浓度下降约 1000 倍）限制了其在小鼠疗效研究中的使用。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H19FN6
分子量
338.382066011429
精确质量
338.165
元素分析
C, 63.89; H, 5.66; F, 5.61; N, 24.84
CAS号
2117405-13-5
相关CAS号
2117405-13-5;
PubChem CID
91618245
外观&性状
Brown to gray solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
581.3±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
305.3±32.9 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.683
LogP
1.12
tPSA
59.7
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
430
定义原子立体中心数目
0
SMILES
FC1=CC=C(C=N1)C1=CC=CN=C1N1CCC(C2=NN=CN2C)CC1
InChi Key
AJIAMIPUWJQSPR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H19FN6/c1-24-12-22-23-17(24)13-6-9-25(10-7-13)18-15(3-2-8-20-18)14-4-5-16(19)21-11-14/h2-5,8,11-13H,6-7,9-10H2,1H3
化学名
2-fluoro-5-[2-[4-(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl]pyridin-3-yl]pyridine
别名
SEN-177; SEN 177;2117405-13-5; SEN177; 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-[4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl]pyridine; 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl)pyridine; RefChem:493903;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~33.3 mg/mL (~98.5 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9553 mL 14.7763 mL 29.5526 mL
5 mM 0.5911 mL 2.9553 mL 5.9105 mL
10 mM 0.2955 mL 1.4776 mL 2.9553 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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    Gly-PEG3-endo-BCN is a PROTAC (PROteolysis TArgeting Chimera) linker of the Polyethylene glycol (PEG) category, may be utilized to prepare PROTAC protein degraders.
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