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Senecionine

别名: NSC-89935; NSC 89935; Senecionine 千里光碱;千里光宁; 千里光鹼;替米沙坦N-去甲基杂质;千里光寧鹼
目录号: V14633 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Senecionine (Senecionan-11,16-dione, 12-羟基-) 是从千里光中提取的吡咯里西啶生物碱。
Senecionine CAS号: 130-01-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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5mg
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100mg
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500mg
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产品描述
Senecionine (Senecionan-11,16-dione, 12-羟基-) 是从千里光中提取的吡咯里西啶生物碱。千里光碱可降低谷胱甘肽-S-转移酶、氨基比林脱甲基酶和 AHH 的活性。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
全世界约 3% 的开花植物含有吡咯里西啶生物碱 (PA)，它是源自植物的肝毒性最强的化学物质之一。当通过植物和受 PA 污染的食品、饮料、牛奶、蜂蜜、花草茶和药物摄入时，大多数 PA 会对人和牛造成严重的健康风险 [1]。
体内研究 (In Vivo)
口服和静脉注射后阿多尼夫林和千里光的药代动力学存在显着差异。千里光和阿多尼福林快速代谢产生PA N-氧化物和PA或其N-氧化物的羟基化产物，生物利用度有限，并且被快速吸收[1]。千里光可降低谷胱甘肽-S-转移酶、氨基比林脱甲基酶和 AHH 的活性，但不能增加环氧化物水合酶 [2]。每周两次注射第三种成分千里光碱的七只小鼠中，有三只早产，所有窝中的幼崽要么在出生后不久死亡，要么死产[3]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
动物研究表明，肝脏、肺、肾脏和脾脏中的浓度最高。/吡咯里西啶生物碱/
测定了腹腔注射0.1 LD50的大鼠血液中千里光碱的浓度。注射后0.5、1和2小时，血液中千里光碱的浓度分别为0.38、0.32和0.14 mg/L。
……研究了千里光碱在BALB/c小鼠体内的分布、排泄、向乳汁中的转移以及与肝脏大分子的共价结合情况。注射后，放射性物质在16小时内迅速通过尿液和粪便排出（84%或更多）。16小时后，肝脏中含有超过1.5%的剂量。16小时内，少量（0.04%）的剂量转移到乳汁中；大部分放射性物质存在于脱脂乳部分，表明PA以水溶性代谢物的形式转移到了牛奶中。……体外测定了其与小牛胸腺DNA和微粒体大分子的结合情况。在缺乏氧气或NADPH生成系统的情况下，或通过煮沸微粒体，结合均有所降低。……静脉注射[14C]SEN（60 mg/kg，10 μCi/kg）后，在7小时内收集胆汁、尿液和血液样本。总给药放射性物质中，44%和43%分别从胆汁和尿液中排出。利用质谱分析，鉴定出千里光宁N-氧化物（SENNOX）是胆汁（占44%的52%）和尿液（占43%的30%）中的主要代谢物。在总共 7 小时内，胆汁中排泄的不足 5%，尿液中排泄的不足 18% 为母体生物碱。
代谢/代谢物
使用苯巴比妥预处理的雄性大鼠肝脏微粒体，测试的吡咯里西啶生物碱代谢为 N-氧化物和吡咯。
研究了大环吡咯里西啶生物碱千里光宁的体外小鼠肝微粒体代谢。从 balb/c 小鼠的微粒体酶系统中分离出千里光酸、千里光宁 N-氧化物和一种新的代谢物 19-羟基千里光宁。
有毒的吡咯里西啶生物碱，例如千里光宁，是环状芳胺，经细胞色素 P450 (CYP3A4) 脱氢生成相应的吡咯。吡咯本身是亲核试剂，但吡咯烷环上取代基的脱离会生成亲电试剂……。
在动物体内，吡咯烷生物碱的主要代谢途径有：(a) 酯基水解；(b) N-氧化；以及 (c) 吡咯烷环脱氢生成吡咯衍生物。途径 (a) 和 (b) 被认为是解毒机制。途径 (c) 会生成有毒代谢物。途径 (a) 发生在肝脏和血液中；途径 (b) 和 (c) 则由肝脏微粒体混合功能氧化酶系统催化。 /吡咯里西啶生物碱/
有关千里光碱（共7种代谢物）的更多代谢/代谢物（完整）数据，请访问HSDB记录页面。
生物半衰期
几小时内，体内仅残留相对较小比例的给药剂量。其中大部分以与组织成分结合的代谢物形式存在。动物静脉注射后，吡咯里西啶N-氧化物从血清中消失，初始半衰期为3至20分钟。/吡咯里西啶生物碱/
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
千里光碱属于吡咯里西啶生物碱 (PA)。不饱和吡咯里西啶生物碱具有肝毒性，即对肝脏造成损害。吡咯里西啶生物碱还会导致肝静脉闭塞症和肝癌。吡咯里西啶生物碱具有致瘤性。与摄入吡咯里西啶生物碱相关的疾病被称为吡咯里西啶生物碱中毒。（维基百科）研究表明，吡咯里西啶生物碱千里光碱可导致分离的肝细胞胞质内游离Ca2+浓度升高，且与细胞毒性增加相关。在缺乏细胞外Ca2+的情况下，细胞毒性比存在细胞外Ca2+时更高，这表明细胞内Ca2+分布的改变，而非细胞外Ca2+的流入，是导致千里光碱诱导肝毒性的原因。研究表明，千里光碱具有肝毒性、遗传毒性和细胞毒性。在分离的大鼠肝细胞中，千里光碱能以剂量依赖的方式诱导膜脂过氧化。细胞内Ca2+浓度的改变也被认为是细胞毒性的可能主要机制之一。(A15422) 大量研究表明，千里光碱诱导的肝毒性与脂质过氧化、细胞内Ca2+浓度改变和细胞内谷胱甘肽耗竭有关。(A15423)
相互作用
我们从苯巴比妥(PB)处理的豚鼠肝脏中纯化了三种P450酶，以评估这些酶在吡咯里西啶生物碱(PA)代谢中的作用。用PB处理豚鼠后，肝微粒体中PA千里光宁（SN）转化为吡咯代谢物(+/-)6,7-二氢-7-羟基-1-羟甲基-5H-吡咯嗪（DHP，一种活化产物）和SN N-氧化物（一种解毒产物）的转化率分别提高了224%和70%。……第二种纯化的豚鼠P450，一种2C型同工酶（通过MALDI-TOF质谱测定，M(r) = 56,496），以13.3 min⁻¹的速率由SN生成SN N-氧化物，但催化DHP生成的量很少。第三种豚鼠P450酶，表观为3A型（SDS-PAGE测定分子量为54,000-56,000），在最终纯化过程中失去了对SN的催化活性。
非人类毒性值
仓鼠静脉注射LD50：611 mg/kg
大鼠静脉注射LD50：41.2 mg/kg
小鼠静脉注射LD50：64 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50：50 mg/kg /数据来自表格/
参考文献

[1]. The comparative pharmacokinetics of two pyrrolizidine alkaloids, senecionine and adonifoline, and their main metabolites in rats after intravenous and oral administration by UPLC/ESIMS. Anal Bioanal Chem. 2011 Jul;401(1):275-87.

[2]. Effect of seneciphylline and senecionine on hepatic drug metabolizing enzymes in rats. J Ethnopharmacol. 1984 Dec;12(3):271-8.

[3]. Identification of senecionine and senecionine N-oxide as antifertility constituents in Senecio vulgaris. J Pharm Sci. 1988 May;77(5):461-3.
其他信息
千里光碱（Senecionine）是从千里光属植物中分离得到的吡咯里西啶生物碱。它是一种植物代谢产物。它是一种内酯、吡咯里西啶生物碱和叔醇。其功能与千里光烷（senecionan）相关。它是千里光碱(1+)的共轭碱。
据报道，千里光碱存在于卡尼奥利卡雅各布草（Jacobaea carniolica）、罗德里格斯千里光（Senecio rodriguezii）以及其他有相关数据的生物体中。
千里光碱是一种有机化合物，化学式为C18H25NO5。它被归类为吡咯里西啶生物碱。
另见：款冬（Petasites hybridus）根（部分）；大花毛茛（Tussilago farfara）花（部分）。大花草叶（部分）。
作用机制
在离体豚鼠回肠标本中，阔叶草碱、苏必利碱、海勒林和洋蓟碱对乙酰胆碱的拮抗作用更强（ii）。它们的抗胆碱能活性似乎涉及竞争机制。吡咯里西啶生物碱在离体蟾蜍腹直肌标本中对乙酰胆碱的拮抗作用不明显（ii）。
混合功能氧化酶激活生物碱生成吡咯脱氢生物碱，后者是活性烷化剂。代谢物与肝细胞结合导致肝坏死。部分代谢物释放入血液循环，据信可经肝脏到达肺部，引起血管损伤。吡咯代谢物具有细胞毒性，作用于肝细胞以及肝脏和肺部血管内皮细胞。/吡咯里西啶生物碱/
千里光碱给药显示出解痉活性，主要作用于肠道平滑肌。
治疗用途
千里光草被用作治疗糖尿病、出血、高血压、痉挛的民间疗法，并作为子宫兴奋剂。
药物警告
千里光草含有不同量的有毒吡咯里西啶生物碱（PA），已知其具有器官毒性，尤其是肝毒性。
由于其疗效不足或缺乏证据支持，且含有有毒的吡咯里西啶生物碱，因此不宜将千里光草用于治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H35NO5
分子量
335.4
精确质量
335.173
CAS号
130-01-8
PubChem CID
5280906
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
563.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
236ºC(lit.)
闪点
294.7±30.1 °C
蒸汽压
0.0±3.5 mmHg at 25°C
折射率
1.570
LogP
0.88
tPSA
76.07
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
611
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C/C=C\1/C[C@H]([C@@](C(=O)OCC2=CCN3[C@H]2[C@@H](CC3)OC1=O)(C)O)C
InChi Key
HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13)19)24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1
化学名
(1R,4Z,6R,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
别名
NSC-89935; NSC 89935; Senecionine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~1.43 mg/mL (~4.26 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9815 mL 14.9076 mL 29.8151 mL
5 mM 0.5963 mL 2.9815 mL 5.9630 mL
10 mM 0.2982 mL 1.4908 mL 2.9815 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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