Stigmasterol glucoside

别名: Stigmasterol glucoside; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; RefChem:932246; 19716-26-8; 豆甾醇葡萄糖苷;豆甾醇葡萄糖甙
目录号: V31986 纯度: ≥98%
豆甾醇葡萄糖苷是从豆甾醇中提取的甾醇。
Stigmasterol glucoside CAS号: 19716-26-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
豆甾醇葡萄糖苷是从豆甾醇中提取的甾醇。它具有高抗氧化和抗炎活性,可作为 5α-还原酶的抑制剂(阻断剂/拮抗剂),IC50 为 27.2 µM。
豆甾醇葡萄糖苷是一种从叶下珠(大戟科植物)全草中分离得到的植物甾醇化合物。它被鉴定为植物提取物中抗5α-还原酶活性的有效成分。豆甾醇葡萄糖苷对II型5α-还原酶的IC50为27.2 μM。由于其能抑制睾酮向更强效的雄激素二氢睾酮转化,它被研究作为潜在的抗脱发药物。[2] 同时,它也从 Plectranthus asirensis 中分离出来用于分析方法开发。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
Type II 5α-Reductase (5αR): Stigmasterol glucoside inhibits this enzyme with an IC50 of 27.2 μM. It may inhibit 5α-reductase in a competitive mode against testosterone due to their similar steroidal skeleton. [2]
体外研究 (In Vitro)
- 5α-还原酶抑制: 从叶下珠中分离得到的豆甾醇葡萄糖苷对5α-还原酶表现出抑制活性,IC50为27.2 μM。[2]
- 分析检测: 开发了一种使用银纳米颗粒的序进注射分析-化学发光方法,用于定量评估豆甾醇葡萄糖苷。该方法在5-100 μg/mL浓度范围内呈线性,相关系数(r)为0.9995。豆甾醇葡萄糖苷在 Plectranthus asirensis 地上部分乙醇提取物中的总得率为1.7%。[1]
- 抗氧化活性: 从 Plectranthus asirensis 中分离的豆甾醇葡萄糖苷表现出DPPH自由基清除活性,IC50值为14.541 ± 0.225。这种高抗氧化活性可以部分解释其抗炎作用。[1]
体内研究 (In Vivo)
- 毛发再生活性: 在睾酮处理的C57BL/6小鼠模型(脱发模型)中,局部给予叶下珠提取物(含有效成分豆甾醇葡萄糖苷)5 mg/小鼠/天,持续30天,与睾酮处理的对照组相比,显示出显著的毛发再生活性。该提取物以80%乙醇溶液形式每天局部应用。[2]
酶活实验
- 5α-还原酶抑制实验: 使用从大鼠附睾制备的粗酶液(II型5αR来源)进行实验。反应混合物包含50 μL样品溶液(溶于甲醇)、590 μL柠檬酸/磷酸缓冲液(pH 5.0)、20 μL睾酮溶液(0.4 mM)、120 μL酶溶液(10 mg/mL蛋白质)以及20 μL NADPH(34 mM)启动反应。反应在37°C下孵育30分钟。加入1.0 mL二氯甲烷终止反应。离心后,蒸发有机层,残留物溶于甲醇。使用对羟基苯甲酸正己酯作为内标,通过HPLC(UV检测254 nm)分析睾酮向二氢睾酮的转化率。非那雄胺用作参考药物。[2]
细胞实验
- 雄激素活性抑制实验(LNCaP细胞): 将人前列腺癌LNCaP细胞接种于96孔胶原包被板(2000细胞/孔),孵育24小时。然后,用含二氢睾酮(10 nM)和不同浓度叶下珠提取物(1和5 μg/mL)的无血清培养基处理细胞96小时。使用WST-8法测定细胞增殖(在450 nm处测量光密度)。该提取物在1 μg/mL时抑制二氢睾酮雄激素活性的36.9%,在5 μg/mL时抑制62.6%。[2]
- DPPH自由基清除实验(抗氧化): 将不同浓度的豆甾醇葡萄糖苷(从 Plectranthus asirensis 中分离)与DPPH溶液(终浓度100 mmol/L)混合。反应在37°C避光孵育30分钟,并在515 nm处测定光密度。槲皮素和α-生育酚用作标准抗氧化剂。根据结果计算IC50值。[1]
动物实验
- 毛发再生实验(睾酮处理的C57BL/6小鼠): 使用雄性C57BL/6NCrSlic小鼠(7周龄)。适应一周后,剃除小鼠背部毛发。在剃毛区域局部应用睾酮溶液(0.07%溶于50%乙醇)30分钟后,每天应用100 μL的叶下珠提取物溶液(溶于80%乙醇),持续30天。提取物的剂量为5 mg/小鼠/天。在特定天数(第6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30天)根据参考图片对每只小鼠进行毛发生长评分。氧雄龙用作参考药物。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
含有豆甾醇葡萄糖苷的叶下珠提取物以5 mg/小鼠/天的剂量对小鼠进行局部给药30天,未报告不良效应。[2]
参考文献

[1]. Sequential injection-chemiluminescence evaluation of stigmasterol glucoside and luteolin via green synthesis of silver nanoparticles using biomass of plectranthus asirensis. 2018, Nov 09, 11(4): 523-533.

[2]. Screening of Euphorbiaceae Plant Extracts for Anti-5α-reductase. Biol Pharm Bull. 2018;41(8):1307-1310.

其他信息
- 来源: 豆甾醇葡萄糖苷已从叶下珠(大戟科)[2]和 Plectranthus asirensis [1] 中分离得到。
- 抗脱发作用机制: 豆甾醇葡萄糖苷抑制5α-还原酶,该酶将睾酮转化为更有效的雄激素二氢睾酮。二氢睾酮是雄激素性脱发的关键因素。此外,含有该化合物的叶下珠提取物在LNCaP细胞中抑制了二氢睾酮的雄激素活性。这两种作用(抑制二氢睾酮产生和阻断其活性)共同促成了其促进毛发再生的效果。[2]
- 结构特征: C-3位的糖基化可能提高了化合物在水中的溶解度,并有助于其相对较高的效力。睾酮和豆甾醇葡萄糖苷在C-3位的官能团不同(分别为烯酮和葡萄糖苷)。由于它们具有相似的甾体骨架,它可能以与睾酮竞争的方式抑制5α-还原酶。[2]
- 分析方法: 开发了一种使用银纳米颗粒的绿色环保型序进注射分析-化学发光方法,用于定量评估豆甾醇葡萄糖苷。该方法成功应用于测定 Plectranthus asirensis 真实提取物中的该化合物。[1]
豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷是一种甾体皂苷,其结构为(3β,22E)-豆甾-5,22-二烯-3-醇通过糖苷键与β-D-吡喃葡萄糖残基的3位连接。它从丝叶山龙眼(Symplocos lancifolia)中分离得到,是一种代谢产物。它属于植物甾醇类化合物,是一种甾体皂苷、β-D-葡萄糖苷和单糖衍生物。其功能与豆甾醇相关。它来源于豆甾烷的氢化物。
据报道,豆甾醇葡萄糖苷存在于旋覆花(Inula anatolica)、鼻状白花草(Rhinacanthus nasutus)和其他有相关数据的生物体中。
另见:海绵甾醇单葡萄糖苷(注释已移至)。
1. 豆甾醇葡萄糖苷是一种甾类糖苷化合物,可从植物生物质(包括阿西里香茶菜)中提取,在银纳米粒子的绿色合成中具有还原和封端双重功能[1]。
2.文献[1]建立的豆甾醇葡萄糖苷顺序注射-化学发光法具有高灵敏度(检测限0.02 μM)、良好的线性范围(0.05-10 μM)和强选择性等优点,为该化合物提供了一种快速、绿色的检测方法[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C35H58O6
分子量
574.8314
精确质量
574.423
CAS号
19716-26-8
PubChem CID
6602508
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
673.6±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
299 °C
闪点
361.2±31.5 °C
蒸汽压
0.0±4.7 mmHg at 25°C
折射率
1.562
LogP
8.26
tPSA
99.38
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
41
分子复杂度/Complexity
962
定义原子立体中心数目
14
SMILES
CC[C@H](/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O)C)C)C(C)C
InChi Key
VWDLOXMZIGUBKM-AUGXRQBFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C35H58O6/c1-7-22(20(2)3)9-8-21(4)26-12-13-27-25-11-10-23-18-24(14-16-34(23,5)28(25)15-17-35(26,27)6)40-33-32(39)31(38)30(37)29(19-36)41-33/h8-10,20-22,24-33,36-39H,7,11-19H2,1-6H3/b9-8+/t21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33-,34+,35-/m1/s1
化学名
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
别名
Stigmasterol glucoside; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol; RefChem:932246; 19716-26-8;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7396 mL 8.6982 mL 17.3964 mL
5 mM 0.3479 mL 1.7396 mL 3.4793 mL
10 mM 0.1740 mL 0.8698 mL 1.7396 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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