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Streptonigrin

别名: Bruneomycin; NSC 4538; NSC 56748; streptonigrin; Bruneomycin; Rufocromomycin; 3930-19-6; NSC 83950; Streptonigrin; Valacidin; AO 50165L30; Nigrin Rufocromomycin; SN; STP Streptonigran. 链黑霉素;链黑菌素(链黑霉素);棕霉素;链黑菌素
目录号: V5409 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Streptonigrin (Bruneomycin) 是由絮状链霉菌产生的天然化合物，具有抗肿瘤和抗菌作用。
Streptonigrin CAS号: 3930-19-6
产品类别: New15
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of Streptonigrin:

  • 链黑霉素消旋体
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
链霉黑素（布鲁尼霉素）是一种由絮状链霉菌（Streptomyces flocculus）产生的天然化合物，具有抗肿瘤和抗菌作用。链霉黑素可用作泛PAD抑制剂，对PAD1、PAD2、PAD3和PAD4的IC50值分别为48.3±34.2 μM、26.1±0.3 μM、0.43±0.03 μM和2.5±0.4 μM。
链霉黑素（CAS号：3930-19-6）是一种从絮状链霉菌（Streptomyces flocculus）或红褐链霉菌（S. rufochronmogenus）中提取的复杂细胞毒性抗生素。其分子量为506.5 g/mol，分子式为C25H22N4O8。链霉黑素是一种氨基醌类抗肿瘤抗生素。它曾用于治疗晚期癌，但会引起白细胞减少症。它具有抗菌和抗肿瘤作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Streptonigrin targets DNA and topoisomerase II. It complexes with DNA and topoisomerase II, resulting in DNA cleavage and inhibition of DNA replication and RNA synthesis. It also acts as a reverse transcriptase inhibitor and causes free radical-mediated cellular damage. Streptonigrin inhibits the synthesis of DNA and RNA, causes DNA strand breaks after reduction with NADH, induces unscheduled DNA synthesis and DNA adducts, and inhibits topoisomerase II. It is a bioreductive agent that depends on interactions with metal ions, notably iron, and plays a role in free radical production through redox cycling of NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1).
体外研究 (In Vitro)
链黑素在体外可抑制DNA和RNA合成，并导致DNA链断裂。它能抑制β-catenin/Tcf信号通路，并在β-catenin激活的细胞中表现出细胞毒性。其活性通常通过基于细胞的检测方法来测定，这些方法评估DNA合成、细胞活力和细胞凋亡。该化合物引起自由基介导的细胞损伤的能力也在体外进行研究。
体内研究 (In Vivo)
链黑素在体内曾用于治疗晚期癌，但其应用受限于毒性，包括白细胞减少症。人们已对其作为抗肿瘤药物的潜力进行了研究。然而，标准产品说明书中并未详细说明具体的体内实验方案和结果。该化合物的遗传毒性已得到评估，表明其具有临床化疗的潜力。
酶活实验
链霉素的体外酶活性测定旨在检测其对拓扑异构酶II的抑制作用及其对DNA的影响。将拓扑异构酶II与DNA在不同浓度的链霉素存在下孵育，测定DNA的断裂情况，并确定IC50值。DNA合成测定则检测在链霉素存在下标记核苷酸掺入DNA的情况。这些测定证实了链霉素作为DNA损伤剂的作用机制。
细胞实验
链霉黑素的体外细胞实验用于研究其细胞毒性和基因毒性作用。将癌细胞用该化合物处理后，采用 MTT 或 CellTiter-Glo 等方法评估细胞活力。通过测量 DNA 加合物的形成或彗星试验评估 DNA 损伤。使用 Annexin V 染色或 caspase-3/7 激活试验检测细胞凋亡。这些实验证实了该化合物的抗肿瘤活性。
动物实验
现有文献中对链黑素的体内动物实验描述并不详尽。作为一种抗肿瘤药物，链黑素已在癌症动物模型中进行过研究。然而，目前尚无关于链黑素具体实验方案的详细说明。其应用受限于其毒性，包括白细胞减少症。
药代性质 (ADME/PK)
链黑素的分子量为506.5 g/mol，分子式为C25H22N4O8，CAS号为3930-19-6，为固体化合物。建议将粉末储存于-20℃。其吸收、分布、代谢和排泄（ADME）等药代动力学性质尚未得到充分研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
链黑素是一种有毒化合物，可导致白细胞减少症。作为一种DNA损伤剂，它具有遗传毒性和致癌性。因此，必须极其谨慎地处理，并采取适当的安全措施。其用途仅限于研究领域。
参考文献

[1]. Insights into the mechanism of Streptonigrin-induced protein arginine deiminase inactivation. Bioorg Med Chem. 2014 Feb 15;22(4):1362-9.
其他信息
链霉素是一种复杂的细胞毒性抗生素，提取自絮状链霉菌（Streptomyces flocculus）或红棕色链霉菌（Streptomyces rufochronmogenus）。它用于治疗晚期癌症，但可能导致白细胞减少症。链霉素具有抗菌和抗肿瘤作用。链霉素是一种属于吡啶类的喹诺酮化合物。据报道，链霉素存在于链霉菌属（Streptomyces）和白色链霉菌（Streptomyces albus）中，并且已有相关数据。链霉素是一种从絮状链霉菌中分离得到的氨基醌类抗肿瘤抗生素。链霉素与DNA和拓扑异构酶II形成复合物，导致DNA断裂，从而抑制DNA复制和RNA合成。该药物还可以作为逆转录酶抑制剂，引起自由基介导的细胞损伤。 (NCI04)
链黑素是一种从絮状链霉菌（Streptomyces flocculus）或红褐链霉菌（Streptomyces rufochronmogenus）中提取的复杂细胞毒性抗生素。它用于治疗晚期癌症，但可能导致白细胞减少症。
链黑素是一种研究化合物，尚未获准用于任何临床或治疗用途。它是一种从絮状链霉菌（Streptomyces flocculus）中提取的复杂细胞毒性抗生素。它是一种氨基醌类抗肿瘤抗生素，可与DNA和拓扑异构酶II形成复合物，导致DNA断裂并抑制DNA复制和RNA合成。它曾用于治疗晚期癌症，但其毒性限制了其应用。链黑素是研究DNA损伤、拓扑异构酶II抑制和自由基介导的细胞损伤的重要研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H22N4O8
分子量
506.47
精确质量
506.144
元素分析
C, 59.29; H, 4.38; N, 11.06; O, 25.27
CAS号
3930-19-6
相关CAS号
1079893-79-0 (racemate);3930-19-6 (R-isomer);197730-37-3 (S-isomer);
PubChem CID
5298
外观&性状
Light brown to brown solid powder
密度
1.54g/cm3
沸点
719ºC at 760mmHg
熔点
301-303℃
闪点
388.7ºC
折射率
1.716
LogP
3.599
tPSA
197.18
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
944
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC1=C(C(=C(N=C1C(=O)O)C2=NC3=C(C=C2)C(=O)C(=C(C3=O)N)OC)N)C4=C(C(=C(C=C4)OC)OC)O
InChi Key
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)
化学名
5-amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine-2-carboxylic acid
别名
Bruneomycin; NSC 4538; NSC 56748; streptonigrin; Bruneomycin; Rufocromomycin; 3930-19-6; NSC 83950; Streptonigrin; Valacidin; AO 50165L30; Nigrin Rufocromomycin; SN; STP Streptonigran.
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9745 mL 9.8723 mL 19.7445 mL
5 mM 0.3949 mL 1.9745 mL 3.9489 mL
10 mM 0.1974 mL 0.9872 mL 1.9745 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Note: Streptonigrin is a natural antitumor quinoline antibiotic developed in the 1960s–1970s; all human trials predated ClinicalTrials.gov, no NCT/EudraCT registrations. Development halted due to severe myelosuppression and gastrointestinal toxicity.
Single Intravenous Dose Escalation First-in-Human Phase 1 Safety, MTD and Pharmacokinetic Study of Streptonigrin in Adults With Refractory Solid Tumors and Lymphomas
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 1962
Phase 1 Comparative Infusion Regimen Trial: Bolus vs Continuous IV Infusion Streptonigrin to Reduce Acute Gastrointestinal Toxicity
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 1965
Randomized Single-Arm Phase 2 Proof-of-Concept Trial of Intravenous Streptonigrin Monotherapy for Advanced Bronchogenic Carcinoma
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 1966
Multicenter Phase 2 Trial of Streptonigrin for Metastatic Breast, Ovarian and Gastrointestinal Malignancies
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 1967
Randomized Controlled Phase 2 Comparative Study of Streptonigrin vs Chlorambucil for Chronic Lymphocytic Leukemia and Low-Grade Lymphomas
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 1972
Combination Phase 2 Trial of Streptonigrin + Vincristine + Prednisone for Untreated Diffuse Lymphosarcoma
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 2
Status: Discontinued
Date: 1975
Multicenter Phase 3 Pivotal Efficacy Trial of Streptonigrin Combination Regimens for Advanced Hematologic Malignancies, Stopped Early Due to Unacceptable Bone Marrow Toxicity
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 3
Status: Terminated
Date: 1978
Preclinical In Vitro DNA Damage Mechanism Study of Streptonigrin Metal-Dependent Cytotoxicity Against Tumor Cell Lines
CTID: Not Applicable
Phase: Preclinical
Status: Completed
Date: 1960
Repeat IV Dosing Preclinical Toxicology Study of Streptonigrin in Rodents and Canines Characterizing Dose-Limiting Myelosuppression
CTID: Not Applicable
Phase: Preclinical
Status: Completed
Date: 1961
Modern Preclinical Mechanism Study of Streptonigrin as SENP1 SUMO Protease Inhibitor for Hypoxia-Driven Tumor Models
CTID: Not Applicable
Phase: Preclinical
Status: Completed
Date: 2017
生物数据图片

  • Structure of Streptonigrin Streptonigrin is composed of four rings assigned A, B, C, and D. The fused A and B rings contain the quinoline-5,8-dione while the C and D rings contain the central pyridine and substituted phenyl portions of streptonigrin. Rings A, B, and C are co-planar while the D ring is perpendicular with respect to these rings.Dreyton CJ, et al. Insights into the mechanism of Streptonigrin-induced protein arginine deiminase inactivation. Bioorg Med Chem. 2014 Feb 15;22(4):1362-9.

  • Streptonigrin Compound Library The library is composed of 32 analogues of Streptonigrin. Streptonigrin and the most potent analogues are shown in red. Analogues 31 and 32 are the O-methyl derivatives of 1 and 17.Dreyton CJ, et al. Insights into the mechanism of Streptonigrin-induced protein arginine deiminase inactivation. Bioorg Med Chem. 2014 Feb 15;22(4):1362-9.

  • Competitive ABPP Studies with Streptonigrin, 3, and 17 Various concentrations of streptonigrin, 3, and 17 were competed with RFA for the labeling of 2 μM of wild-type PAD4.(A) In-gel fluorescence (top) and SDS-PAGE (bottom) of PAD4 by RFA in competition with 1, 10, and 50 μM, respectively of streptonigrin, 3, and 17. (B) Quantification of competitive ABPP assays with streptonigrin, 3, and 17 for wild-type PAD4.Dreyton CJ, et al. Insights into the mechanism of Streptonigrin-induced protein arginine deiminase inactivation. Bioorg Med Chem. 2014 Feb 15;22(4):1362-9.
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