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Taraxerone

别名: 蒲公英赛酮;蒲公英萜酮;蒲公英甾酮
目录号: V34384 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
蒲公英酮是从 P. truncatula 中提取的。
Taraxerone CAS号: 514-07-8
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
25mg
50mg
100mg
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
从蒺藜苜蓿（P. truncatula）中提取出蒲公英酮（Taraxerone）。蒲公英酮能增强醇脱氢酶（ADH）和醛脱氢酶（ALDH）的活性，其EC50值分别为512.42 μM和500.16 μM。
蒲公英酮（α-friedoolean-14-en-3-one）是一种五环三萜类化合物，从垂花景天（Sedum sarmentosum）的乙酸乙酯提取物中分离得到，纯度为96.383%。此前已有报道称其具有抗癌细胞系的细胞毒活性、拓扑异构酶抑制活性、抗菌活性、抗病毒活性、抗寄生虫活性和杀虫活性。然而，此前尚未有关于其对醇氧化作用的报道。本研究旨在通过体外和体内实验，评估蒲公英酮对乙醇脱氢酶 (ADH) 和乙醛脱氢酶 (ALDH) 活性的增强作用。[1]
生物活性&实验参考方法
靶点
ADH (EC50 = 512.42 μM); ALDH (EC50 = 500.16 μM)
Taraxerone enhances the activities of alcohol dehydrogenase (ADH) and acetaldehyde dehydrogenase (ALDH). The half maximal efficient concentration (EC50) for ADH activity enhancement is 512.42 ± 3.12 μM. The EC50 for ALDH activity enhancement is 500.16 ± 3.23 μM. [1]
体外研究 (In Vitro)
蒲公英以浓度依赖的方式显著提高ADH和ALDH活性。在1 mM、3 mM和5 mM浓度下，ADH活性分别比对照组提高了4.87倍、5.89倍和6.01倍；ALDH活性分别提高了9.15倍、11.46倍和11.51倍。在5 mM浓度下，ADH和ALDH活性与3 mM浓度相比略有下降，但差异无统计学意义。在3 mM和5 mM浓度下，蒲公英对ADH和ALDH活性的增强作用分别比阳性对照二氢杨梅素（DHM）高约1.5倍和2倍。剂量反应曲线显示，ADH 的 EC50 值为 512.42 ± 3.12 μM，ALDH 的 EC50 值为 500.16 ± 3.23 μM。[1]
体内研究 (In Vivo)
蒲公英酮可显著降低小鼠血浆中乙醛和酒精的浓度。与对照组相比，蒲公英治疗组小鼠肝组织在乙醇暴露后，ADH 和 ALDH 的表达突然升高[1]。地塞米松酮可抑制乙醇处理引起的过氧化氢酶、超氧化物歧化酶活性降低以及谷胱甘肽含量下降[1]。在乙醇负荷小鼠中，口服蒲公英酮（500 μM 和 1 mM）联合 40% 乙醇可显著降低血浆中酒精和乙醛的浓度，与对照组（DMSO 处理）相比。500 μM 蒲公英酮组小鼠在乙醇给药后 1、2 和 3 小时，血浆酒精浓度分别降低了 30.1%、28.5% 和 20%。在 1 mM 蒲公英组中，相同时间点的血浆乙醛水平分别降低了 32.8%、58.6% 和 66.7%。在 500 μM 蒲公英组中，血浆乙醛水平在 0.5、1、2 和 3 小时分别下降了 6.6%、23.1%、38.1% 和 52.2%；在 1 mM 组中，相应时间点的血浆乙醛水平分别下降了 20.1%、57.7%、54.8% 和 56.5%。蒲公英治疗还以浓度依赖的方式显著增加了肝组织中 ADH 和 ALDH 基因的表达。与 500 μM 组相比，1 mM 蒲公英组的 ADH 表达量分别高出约 1.2–2.3 倍和 1.01–4.02 倍。与 DHM 处理的阳性对照组相比，蒲公英处理组的 ADH 表达量高出 2.24–10.25 倍，ALDH 表达量高出 2.23–4.36 倍。此外，蒲公英以浓度依赖的方式抑制了乙醇诱导的肝脏抗氧化成分（过氧化氢酶、超氧化物歧化酶和还原型谷胱甘肽）的减少。与 500 μM 组相比，1 mM 蒲公英组的过氧化氢酶水平高出 1.61–1.68 倍，超氧化物歧化酶水平高出 1.2–3.12 倍，谷胱甘肽水平高出 1.1–1.3 倍。[1]
酶活实验
使用商业试剂盒，并按照制造商的说明，测定了Taraxerone对ADH和ALDH活性的影响。Taraxerone溶解于二甲基亚砜(DMSO)中。结果以酶反应后反应混合物中剩余的乙醇和乙醛浓度表示；浓度越低，酶活性越高。单独使用DMSO对ADH活性无影响，但与生理盐水处理组相比，DMSO处理组ALDH活性降低了12.56%；因此，DMSO处理组作为对照。对于剂量反应曲线，测试了不同浓度的Taraxerone，并根据所得曲线计算了EC50值。[1]
动物实验
体重20-25 g的雄性ICR小鼠饲养于温度控制在20±2°C、12小时光照/12小时黑暗循环的条件下，自由摄取标准啮齿动物饲料和自来水，饲养一周。小鼠随机分为五组（每组n=4），并禁食过夜。所有组均灌胃给予40%乙醇溶液，剂量为5 mL/kg体重。乙醇灌胃后，第1组立即灌胃给予500 μM的蒲公英酮（Taraxerone），第2组灌胃给予1 mM的蒲公英酮（Taraxerone），第3组（阳性对照组）灌胃给予3 mM的二氢杨梅素（DHM），第4组（对照组）灌胃给予DMSO，第5组灌胃给予生理盐水。蒲公英酮（Taraxerone）和二氢杨梅素（DHM）均溶于DMSO，所有样品均以5 mL/kg体重灌胃给予。实验期间，动物禁食禁水。使用肝素真空采血管从尾腔静脉采集血样，并在乙醇给药后0.5、1、2和3小时采集肝组织。小鼠在采集样本前进行麻醉。[1]
参考文献

[1]. Taraxerone enhances alcohol oxidation via increases of alcohol dehyderogenase (ADH) and acetaldehyde dehydrogenase (ALDH) activities and gene expressions.Food Chem Toxicol. 2012 Jul;50(7):2508-14.
其他信息
蒲公英酮是一种角叉菜胶倍半萜化合物及其代谢产物。据报道，它存在于红花草（Erythrophleum fordii）、巨型蕙兰（Cymbidium giganteum）以及其他具有相关数据的生物体中。另见：杨梅（Myrica cerifera）的根皮（部分）。
蒲公英酮是从景天（Sedum sarmentosum，又名景天、多尔纳穆尔）中分离得到的，景天是一种广泛分布于亚洲、欧洲和北美洲的多年生草本植物。采用简单的溶剂萃取法，可从1公斤干燥的景天茎叶中分离得到约7.5毫克的蒲公英酮。新鲜的景天茎叶可作为沙拉的配料食用，景天汁液可用于制作明胶。研究表明，食用景天可能有助于预防饮酒带来的不良反应。 Taraxerone是一种由角鲨烯前体合成的三萜类化合物（C30）。该研究还指出，DMSO（所用溶剂）轻微抑制了ALDH活性，并降低了ADH/ALDH基因表达和肝脏过氧化氢酶含量；然而，Taraxerone克服了这些抑制作用。作者提出，Taraxerone有望开发成为一种新型抗酒精中毒药物，但仍需进一步研究其对慢性乙醇摄入和乙醇诱导的肝损伤的影响。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H48O
分子量
424.7015
精确质量
424.37
CAS号
514-07-8
PubChem CID
92785
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
488.3±44.0 °C at 760 mmHg
闪点
202.8±23.4 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.534
LogP
10.48
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
831
定义原子立体中心数目
7
SMILES
O=C1C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]4(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]4([H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]12[H]
InChi Key
DBCAVZSSFGIHQZ-YLAYQGCQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C30H48O/c1-25(2)17-18-27(5)13-9-21-29(7)14-10-20-26(3,4)24(31)12-16-28(20,6)22(29)11-15-30(21,8)23(27)19-25/h9,20,22-23H,10-19H2,1-8H3/t20-,22+,23+,27-,28-,29-,30+/m0/s1
化学名
(4aR,6aR,6aS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
THF : 10 mg/mL (~23.55 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3546 mL 11.7730 mL 23.5460 mL
5 mM 0.4709 mL 2.3546 mL 4.7092 mL
10 mM 0.2355 mL 1.1773 mL 2.3546 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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