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Trioxsalen

别名: NSC71047 NSC 71047 NSC-71047 三甲沙林; 4,5',8-三甲基补骨脂素; 2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮; 4,5‘,8-三甲基]补骨脂素;Trioxsalen 三甲沙林;三甲基补骨脂素 USP标准品;三甲沙仑;2,5,9-三甲基呋[3,2-g]苯并吡喃-7-酮;4,5‘,8-三甲基补骨脂素;4,5’,8-三甲基补骨脂素;三甲补骨脂内酯;三甲补骨脂素;4,5′,8-三甲基补骨脂素
目录号: V6425 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Trioxsalen (Trisoralen) 是补骨脂素的类似物。
Trioxsalen CAS号: 3902-71-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Trioxsalen (Trisoralen) 是补骨脂素的类似物。 Trioxsalen 是一种光化学 DNA 交联剂，仅在近紫外光激活时起作用。 Trioxsalen 是一种光敏剂，用于白癜风和手部湿疹的研究。 Trioxsalen 可用于可视化激光激活的局部基因组链间交联。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在小鼠 L1210 白血病细胞中，trichomsalen (200 nM) 与 365 nm 光结合会导致 DNA 交联，但不会断裂 [4]。用 trioxsalen 和 UVA 处理 HaCaT 角质形成细胞的协同作用是诱导 NF-kappaB 结合活性 [5]。在体外，trichsalen 已显示出抗炎特性 [5]。
体内研究 (In Vivo)
在大鼠口腔粘膜 (OMM) 中，多沙林使用 PUVA（UVA 剂量为 1-8 J/cm2）诱导 ATP 酶阳性 LC 的剂量依赖性消耗，最大消耗量为 80% [3]。
参考文献

[1]. Effectiveness of psoralen photochemotherapy for vitiligo. J Formos Med Assoc. 1999 May;98(5):335-40.

[2]. Comparison of oral psoralen-UV-A with a portable tanning unit at home vs hospital-administered bath psoralen-UV-A in patients with chronic hand eczema: an open-label randomized controlled trial of efficacy. Arch Dermatol. 200.

[3]. The effect of PUVA on langerhans cells in rat oral epithelium photosensitized with systemic methoxsalen or topical trioxsalen. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2000 Jun;16(3):129-33.

[4]. Interstrand DNA crosslinking by 4,5'8-trimethylpsoralen plus monochromatic ultraviolet light. Studies by alkaline elution in mouse L1210 leukemia cells. Biochim Biophys Acta. 1980 Nov 14;610(1):56-63.

[5]. Trioxsalen in the presence of UVA is able to induce nuclear factor kappa B binding activity in HaCaT keratinocytes. Skin Pharmacol Appl Skin Physiol. Sep-Oct 2002;15(5):335-41.
其他信息
三氧沙林（Trioxsalen）是一种7H-呋喃[3,2-g]色烯-7-酮，其2、5和9位被甲基取代。与其他补骨脂素类化合物一样，三氧沙林可引起皮肤光敏反应。它与UV-A联合口服，用于白癜风的光疗。光活化后，它会在DNA中形成链间交联，抑制DNA合成和细胞分裂，并可能导致细胞损伤；细胞损伤恢复后，表皮黑色素沉着可能增加。它既是一种光敏剂，也是一种皮肤科药物。
三氧沙林（三甲基补骨脂素、三氧沙林或三补骨脂素）是一种呋喃香豆素类化合物，也是从多种植物（主要是补骨脂）中提取的补骨脂素衍生物。与其他补骨脂素类化合物一样，它可引起皮肤光敏反应。它可局部或口服给药，并与UV-A（紫外线损伤最小的一种）联合用于白癜风和手部湿疹的光疗。光活化形式会在DNA中产生链间交联，导致细胞凋亡。在研究中，它可以与共聚焦显微镜染料结合，用于可视化DNA损伤位点。[3] 该化合物已被用于开发反义寡核苷酸，这些寡核苷酸可以特异性地与突变mRNA序列交联，而不会影响即使只有一个碱基对不同的正常转录本。
三氧沙林是一种补骨脂素。
据报道，芹菜（Apium graveolens）中含有三氧沙林，并有相关数据。
一种色素光敏剂，提取自多种植物，主要是补骨脂（Psoralea corylifolia）。它可局部或口服给药，并联合紫外线治疗白癜风。
药物适应症
三氧沙林是一种色素光敏剂，与紫外线联合用于治疗白癜风。
作用机制
光活化后，它会在DNA中形成链间交联，从而导致程序性细胞死亡。
药效学
三氧沙林本身无药理活性，但暴露于紫外线或阳光下时，会转化为其活性代谢物，从而对病变组织产生有益作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
精确质量
228.078
CAS号
3902-71-4
PubChem CID
5585
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
389.0±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
229-231ºC(lit.)
闪点
189.1±24.6 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.613
LogP
3.8
tPSA
43.35
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
17
分子复杂度/Complexity
374
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C(C([H])([H])[H])=C([H])C2=C([H])C3C(C([H])([H])[H])=C([H])C(=O)OC=3C(C([H])([H])[H])=C12
InChi Key
FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H12O3/c1-7-4-12(15)17-14-9(3)13-10(6-11(7)14)5-8(2)16-13/h4-6H,1-3H3
化学名
2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
别名
NSC71047 NSC 71047 NSC-71047
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~6.6 mg/mL (~28.92 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~4.38 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03727061 RECRUITING Biological: Nivolumab
Drug: Porfimer Sodium
Procedure: Interstitial Illumination Photodynamic Therapy
Other: Quality of Life Assessment		 Locally Advanced Head and Neck Carcinoma
Recurrent Head and Neck Carcinoma		 Roswell Park Cancer Institute 2019-07-10 Phase 1
NCT03344861 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: Porfimer Sodium
Device: Fiber optic		 Lung Cancer
Lung Cancer Metastatic		 Concordia Laboratories Inc 2017-08-14 Phase 1
NCT04425746 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: Afamelanotide
Drug: Placebo		 Patients Undergoing Photodynamic Therapy
Using Porfimer Sodium		 Clinuvel Pharmaceuticals Limited 2008-08-05 Phase 2
NCT02082522 TERMINATEDWITH RESULTS Drug: Photodynamic therapy-Photofrin
Procedure: Stenting procedure
Drug: Chemotherapy regimen		 Hilar Cholangiocarcinoma Concordia Laboratories Inc 2014-11-12 Phase 3
NCT00118222 COMPLETED Drug: porfimer sodium
Procedure: adjuvant therapy
Procedure: conventional surgery		 Brain and Central Nervous System Tumors Case Comprehensive Cancer Center 2005-03 Phase 3
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