Xanthine

别名: xanthine; 69-89-6; 2,6-Dihydroxypurine; 2,6-dioxopurine; 1H-Purine-2,6(3H,7H)-dione; Xanthin; Xanthic oxide; Pseudoxanthine; 黄嘌呤; 2,6-二羟基嘌呤; 2,6-二羟基嘌呤黄嘌呤; Xanthine; 黄嘌呤; 黄嘌呤 标准品;2,6-(1H,3H)-嘌呤二酮;2,6-二羟基嘌呤;2,6-(1H,3H)-嘌呤二酮;3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮;2,6-二氧化嘌呤;3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮;黄尿环;黄嘌;嘌呤-2(3H),6(1H)-二酮;黄嘌呤氧化酶(XOD)测试盒
目录号: V28248
黄嘌呤是一种存在于茶、咖啡和可可中的植物生物碱,是一种温和的中枢神经系统激活剂。
Xanthine CAS号: 69-89-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
50mg
100mg
500mg
1g
5g
10g
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
黄嘌呤是一种存在于茶、咖啡和可可中的植物生物碱,是一种温和的中枢神经系统激活剂。黄嘌呤也是嘌呤降解途径的中间体。
生物活性&实验参考方法
靶点
Purine base
体外研究 (In Vitro)
咖啡因和可可碱是由黄嘌呤产生的许多兴奋剂之一。黄嘌呤是嘌呤分解过程的副产品。黄嘌呤氧化酶将黄嘌呤转化为尿酸。
体内研究 (In Vivo)
咖啡因是一种黄嘌呤生物碱,存在于茶、咖啡和可可等非酒精饮料中。它于19世纪20年代在茶和咖啡中被发现,但直到2000年,与咖啡因生物合成相关的分子事件的细节才开始被揭示。综述了黄嘌呤生物碱在植物界的存在和咖啡因生物合成途径的阐明,提供了属于基序B’甲基转移酶家族的N-甲基转移酶的细节,该酶催化从黄嘌呤到咖啡因的四步途径中的三步。讨论了黄嘌呤生物碱的代谢和降解途径,尽管目前尚未分离出相关的基因和酶。本章还考虑了咖啡因在植物内化学防御中的作用,这一作用已通过使用转基因咖啡因形成的烟草和菊花植物得到证明,这些植物能够抵抗病原体和食草动物的攻击。最后,未来的研究被认为可能导致生产天然无咖啡因饮料和含有高水平“天然”杀虫剂的农业作物[3]。
酶活实验
黄嘌呤(3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮)由鸟嘌呤通过鸟嘌呤脱氨酶产生,次黄嘌呤通过黄嘌呤氧化酶(XOD)产生。肉中黄嘌呤的测定表明其新鲜度,而血清/尿液中的黄嘌呤水平为某些代谢紊乱的诊断和医疗管理提供了有价值的信息,如黄嘌呤尿、高尿酸、痛风和肾衰竭。尽管HPLC、毛细管电泳和质谱等色谱方法可用于定量生物材料中的黄嘌呤,但这些方法存在一定的局限性,如复杂性、耗时的样品制备以及需要昂贵的仪器和训练有素的操作人员。基于固定化XOD的生物传感器已成为食品工业和临床诊断中黄嘌呤测定的简单、快速、灵敏和经济的工具。本文综述了用于构建黄嘌呤生物传感器的XOD和不同基质的各种固定化方法、它们的分类、分析性能和应用,以及它们的优缺点。还讨论了目前黄嘌呤生物传感器的改进前景[1]。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
黄嘌呤很容易转化为尿酸。黄嘌呤氧化酶可将黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸,而黄嘌呤和次黄嘌呤则由其他嘌呤生成。在人类和高等灵长类动物中,尿酸是嘌呤代谢的最终氧化(分解)产物,并随尿液排出体外。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
黄嘌呤是一种难溶性化合物。因此,血清中黄嘌呤浓度过高会导致肾结石(黄嘌呤肾结石)的形成,长期来看,可能导致肾衰竭。
参考文献

[1]. Pundir CS, Devi R. Biosensing methods for xanthine determination: a review. Enzyme Microb Technol. 2014;57:55-62.

[2]. Central Nervous SystemStimulants.

[3]. Xanthine Alkaloids: Occurrence, Biosynthesis, and Function in Plants. Prog Chem Org Nat Prod. 2017;105:1-88.

其他信息
9H-黄嘌呤是一种氧代嘌呤,其嘌呤环的2位和6位被氧代基团取代,N-9位被质子化。它是酿酒酵母的代谢产物,也是7H-黄嘌呤的互变异构体。
黄嘌呤是一种存在于大多数人体组织和体液、某些植物以及一些尿路结石中的嘌呤碱。它是腺苷单磷酸降解为尿酸的中间体,由次黄嘌呤氧化生成。甲基化的黄嘌呤化合物,如咖啡因、可可碱和茶碱及其衍生物,因其支气管扩张作用而被用于医学。 (Dorland,第28版)
黄嘌呤是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,黄嘌呤存在于刺五加、果蝇以及其他有相关数据的生物体中。
黄嘌呤是一种嘌呤碱,存在于大多数人体组织和体液、某些植物以及一些尿路结石中。它是腺苷单磷酸降解为尿酸的中间产物,由次黄嘌呤氧化生成。甲基化的黄嘌呤化合物咖啡因、可可碱和茶碱及其衍生物因其支气管扩张作用而被用于医学。 (Dorland,第28版)
黄嘌呤是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)的代谢产物,存在于其内部或由其产生。
它是一种嘌呤碱,存在于大多数人体组织和体液、某些植物以及一些尿路结石中。它是腺苷单磷酸降解为尿酸过程中的中间产物,由次黄嘌呤氧化生成。甲基化的黄嘌呤化合物,如咖啡因、可可碱和茶碱及其衍生物,因其支气管扩张作用而被用于医学。(Dorland,第28版)
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H4N4O2
分子量
152.11
精确质量
152.033
元素分析
C, 39.48; H, 2.65; N, 36.83; O, 21.04
CAS号
69-89-6
PubChem CID
1188
外观&性状
Typically exists as white to light yellow solids at room temperature
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
834.9ºC at 760 mmHg
熔点
300 °C
闪点
458.7ºC
折射率
1.636
LogP
-0.81
tPSA
94.4
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
217
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1C2=C(N=C([H])N2[H])N([H])C(N1[H])=O
InChi Key
LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
化学名
3,7-dihydropurine-2,6-dione
别名
xanthine; 69-89-6; 2,6-Dihydroxypurine; 2,6-dioxopurine; 1H-Purine-2,6(3H,7H)-dione; Xanthin; Xanthic oxide; Pseudoxanthine;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
1M NaOH : 8.33 mg/mL (~54.76 mM)
H2O : ~5 mg/mL (~32.87 mM)
DMSO : ~3.33 mg/mL (~21.89 mM)
NH4OH: freely soluble
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.5742 mL 32.8709 mL 65.7419 mL
5 mM 1.3148 mL 6.5742 mL 13.1484 mL
10 mM 0.6574 mL 3.2871 mL 6.5742 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Effects of Xanthohumol on Metabolic Syndrome Progression
CTID: NCT03561116
Phase: N/A
Status: Unknown status
Date: 2018-06-19
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