| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural product; Diterpenoids
The primary targets of (Z)-Abienol are not well-defined in the context of pharmacological activity. As a natural product, it has been studied for its antifungal activity, specifically its ability to inhibit the hyphal growth of P. nicotianae. The compound is also a biosynthetic precursor of important flavors and aromas in tobacco. Its mechanism of action as an antifungal agent and its specific molecular targets are not extensively characterized in the available literature. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
烟草（Nicotiana tabacum）叶片表面覆盖着腺毛，这些腺毛会根据品种的不同，产生不同数量的蔗糖酯和二萜类化合物。双环二萜Z-阿比烯醇是某些东方烟草品种中的主要拉丹类化合物，它是重要风味和香气的前体。本文描述了烟草中两个控制Z-阿比烯醇生物合成的基因的鉴定和表征。与其他被子植物拉丹类二萜一样，Z-阿比烯醇的生物合成也分为两个步骤。NtCPS2编码一种II类萜烯合酶，该酶合成8-羟基柯巴基二磷酸；NtABS编码一种考烯合酶样（KSL）蛋白，该蛋白利用8-羟基柯巴基二磷酸生成Z-阿比烯醇。系统发育分析表明，NtABS属于KSL蛋白的一个独特分支，该分支包含最近发现的番茄（Solanum habrochaites）檀香烯和佛手柑烯合酶。RT-PCR结果显示，这两个基因优先在毛状体中表达。此外，NtCPS2启动子-GUS融合转基因植株的显微镜观察表明，其表达高度特异性地定位于毛状体腺细胞。在转基因野生烟草（Nicotiana sylvestris）中，由毛状体特异性启动子驱动的这两个基因的异位表达（而非单独表达其中任何一个基因）赋予了该物种Z-阿比烯醇的合成能力，而该物种通常不产生Z-阿比烯醇。此外，对100多个烟草品种的序列分析揭示了NtCPS2的多态性，这些多态性导致缺乏Z-阿比烯醇的品种中蛋白质过早截短，从而确定NtCPS2是控制烟草中Z-阿比烯醇生物合成的主要基因。这些结果为烟草育种、拉丹烷二萜的代谢工程以及萜烯合酶的结构-功能关系研究提供了新的视角。[1]体外实验表明，(Z)-阿比烯醇能够抑制植物病原菌烟草疫霉的菌丝生长。该化合物的抗真菌活性已通过以下实验得到证实：将烟草疫霉培养在不同浓度的(Z)-阿比烯醇存在下，并测定菌丝生长的抑制情况。该化合物也被用作分析化学中拉丹烷二萜的参考标准。然而，现有文献中尚未报道其详细的IC50或EC50值。
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| 体内研究 (In Vivo) |
关于(Z)-Abienol的体内数据报道不多。作为一种主要因其生物合成作用和抗真菌活性而被研究的天然产物，该化合物尚未在动物模型中进行广泛评估。它并非传统意义上的药理活性物质。其体内应用主要体现在植物生物学和烟草育种领域。
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| 酶活实验 |
为了鉴定烟草中参与Z-阿比烯醇生物合成的基因，在缺乏完整的烟草基因组序列的情况下，我们假设该生物合成应分两个连续步骤进行，每个步骤均由不同的酶催化。根据这一假设以及目前关于Z-阿比烯醇生物合成的主流观点（Carman和Duffield，1993；Guo和Wagner，1995），第一个酶具有CPS样活性，应生成正常构型的8-α-羟基柯巴基二磷酸（8-OH-CPP）（3），然后8-OH-CPP在KS样活性的作用下转化为Z-阿比烯醇（见图1）。不含8-羟基的普通柯巴利基二磷酸不太可能是中间体，因为Z-阿比烯醇的分子量为290而非288，这表明羟基是碳正离子在第一次环化过程中被水捕获中和的结果，而不是随后被细胞色素P450或其他氧化酶氧化的结果。此外，来自岩蔷薇（Cistus creticus）的CPS样酶已被证实能够催化8-OH-CPP的合成（Falara等人，2010），并且最近对来自香脂冷杉（Abies balsamea）的双功能Z-阿比烯醇合酶进行了表征（Zerbe等人，2012），这些都进一步支持了该途径的假说。然而，据我们所知，目前尚未报道任何能够利用 8-OH-CPP 的 KSL 酶。此类酶的鉴定将扩展萜烯合酶的底物范围，并为鉴定其他产生含 8-羟基的拉丹类化合物（如鼠尾草醇或拉丹二醇）的相关酶打开大门。本文描述了从烟草中克隆和鉴定的两个基因 NtCPS2 和 NtABS，它们是腺毛中由 GGPP 合成 Z-阿比烯醇所必需且充分的。此外，我们发现某些烟草品种中 Z-阿比烯醇的缺失可归因于 NtCPS2 基因的序列多态性。[1]体外酶活性测定 (Z)-阿比烯醇主要通过研究负责其生物合成的酶来进行。目前已鉴定出两种关键酶：NtCPS2，一种II类萜烯合酶，可合成8-羟基柯巴基二磷酸；以及NtABS，一种考烯合酶样（KSL）蛋白，可利用8-羟基柯巴基二磷酸生成Z-阿比烯醇。酶活性测定包括将这些重组酶与其底物一起孵育，并通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）或其他分析方法测定Z-阿比烯醇的生成量。
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| 细胞实验 |
(Z)-阿比烯醇的细胞分析是在植物生物学的背景下进行的。例如，RT-PCR结果表明，NtCPS2和NtABS基因优先在烟草叶片上的腺体结构——毛状体中表达。对NtCPS2启动子-GUS融合转基因植株的显微镜观察显示，其表达具有高度的毛状体腺细胞特异性。在转基因野生烟草（Nicotiana sylvestris）中异位表达这两个基因可诱导Z-阿比烯醇的生成。
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| 动物实验 |
由于(Z)-阿比烯醇并非药理活性物质，因此通常不进行体内动物实验。其主要应用领域为植物生物学、烟草育种和代谢工程。该化合物用于研究拉丹酮类二萜的生物合成，并用于培育风味和香气特征更佳的烟草品种。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(Z)-阿比烯醇是一种亲脂性二萜类化合物，其分子量在现有文献中未见报道。通常将其溶解于二甲基亚砜（DMSO）中进行体外研究。该化合物以粉末形式储存于-20℃时稳定。然而，由于它并非药物，因此无法对其进行详细的药代动力学研究，例如吸收、分布、代谢、排泄、半衰期和生物利用度等。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(Z)-阿比烯醇是一种天然产物，作为香料前体或研究化合物使用时通常不被认为有毒。然而，关于该化合物的全面毒理学数据报道并不多。该化合物被归类为仅供研究使用的化学品，不可用于人类消费。现有文献中未报道具体的毒理学数据，包括急性毒性、遗传毒性和靶器官效应。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
顺式-阿比登醇是一种拉坦烷二萜类化合物，其拉坦烷骨架在C-12和C-14位含有双键（C-12位为Z构型），C-8位有一个羟基。它是一种代谢产物，也是一种拉坦烷二萜类化合物和叔醇。据报道，顺式-阿比登醇存在于东方云杉（Picea orientalis）、欧洲云杉（Picea abies）和其他具有相关数据的生物体中。
(Z)-阿比登醇是一种研究级天然产物，尚未获准用于临床。其主要应用领域包括植物生物学、烟草育种和代谢工程。它可用作拉丹烷类二萜的生物合成前体和分析化学的参考标准。该化合物还用于研究萜烯合酶的结构-功能关系。其对烟草疫霉（P. nicotianae）的抗真菌活性使其在农业研究中具有应用价值。 |
| 分子式 |
C20H34O
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|---|---|
| 分子量 |
290.49
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| 精确质量 |
290.261
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| 元素分析 |
C, 82.69; H, 11.80; O, 5.51
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| CAS号 |
17990-16-8
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| PubChem CID |
643723
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.91g/cm3
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| 沸点 |
369.9ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
161.9ºC
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| 蒸汽压 |
5.59E-07mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.487
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| LogP |
5.502
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| tPSA |
20.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
433
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
C/C(=C/C[C@@H]1[C@]2(CCCC([C@@H]2CC[C@@]1(C)O)(C)C)C)/C=C
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| InChi Key |
ZAZVCYBIABTSJR-SZAPHMHZSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H34O/c1-7-15(2)9-10-17-19(5)13-8-12-18(3,4)16(19)11-14-20(17,6)21/h7,9,16-17,21H,1,8,10-14H2,2-6H3/b15-9-/t16-,17+,19-,20+/m0/s1
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| 化学名 |
(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-((Z)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)decahydronaphthalen-2-ol
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| 别名 |
Labda-12,14-dien-8-ol; (Z)- (Z)-Abienol; (+)-cis-Abienol; cis-Abienol; (Z)-Abienol; 17990-16-8; (12Z)-Abienol; Abienol, cis-; (Z)-Labda-12,14-dien-8-ol; 9H-(Labda-12,14-dien-8-ol); (12Z)-Abienol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.4425 mL | 17.2123 mL | 34.4246 mL | |
| 5 mM | 0.6885 mL | 3.4425 mL | 6.8849 mL | |
| 10 mM | 0.3442 mL | 1.7212 mL | 3.4425 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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