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Zearalenone (Mycotoxin F2; Toxin F2)

别名: ZEA; RAL; F-2 toxin; F 2 toxin; ZEARALENONE; 17924-92-4; (-)-Zearalenone; trans-Zearalenone; Zenone; (S)-Zearalenone; F2 toxin; Mycotoxin F2; Toxin F2 玉米烯酮; 赤霉烯酮; 玉米赤霉烯酮; [ 13C7 ] -玉米赤霉烯酮标准品; 赤霉烯酮, 来源于赤霉菌属菌; 玉米赤霉烯酮 标准品; 玉米烯酮 来源于赤霉菌;玉米烯酮标准品;玉米烯酮溶液;F2 毒素标准品;F2 毒素标准品 Zearalenone
目录号: V5135 纯度: ≥98%
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玉米赤霉烯酮是一种主要由真菌/镰刀菌发现的新型霉菌毒素，属于镰刀菌属食品和饲料。
Zearalenone (Mycotoxin F2; Toxin F2) CAS号: 17924-92-4
产品类别: Estrogenprogestogen Receptor
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
玉米赤霉烯酮是一种新型霉菌毒素，主要由真菌/镰刀菌属发现，属于食品和饲料中的镰刀菌属。对猪、牛、羊具有雌激素活性，急性毒性低。导致幼年后备母猪乳房发育早熟并产生其他雌激素作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Mycotoxin
体外研究 (In Vitro)
霉菌毒素可能存在于作物生长的早期，但直到最近才知道这些真菌代谢实体的真正化学性质。据推测，早在《死海古卷》中报道的时间，就有历史证据表明它们的存在。在20世纪60年代初黄曲霉毒素被发现之前，它们周期性历史发生的证据一直存在。当时，霉菌毒素被认为是一种储存现象，即谷物在储存过程中发霉，从而产生这些次生代谢物，这些代谢物在被人类和其他动物食用时被证明是有毒的。随后，发现在田间作物生长过程中会形成黄曲霉毒素和几种霉菌毒素。确定许多已知的霉菌毒素中哪些是重要的，可以基于它们的发生频率和/或它们产生的疾病的严重程度，特别是如果它们已知是致癌的。属于这一主要类别的霉菌毒素包括黄曲霉毒素、脱氧雪腐镰刀菌烯醇、伏马菌素、Zearalenone/玉米赤霉烯酮、T-2毒素、赭曲霉毒素和某些麦角生物碱。由这些霉菌毒素引起的疾病（霉菌毒素）多种多样，涉及包括人类在内的多种易感动物。这些疾病大多发生在食用受霉菌毒素污染的谷物或由此类谷物制成的产品后，但也存在其他接触途径。由于疾病症状与其他因素引起的症状相似，霉菌中毒的诊断可能很困难。因此，霉菌毒素的诊断取决于对霉菌毒素的充分检测，包括取样、样品制备和分析[2]。
体内研究 (In Vivo)
Zearalenone/玉米赤霉烯酮（ZEA）是一种霉菌毒素，主要由食品和饲料中的镰刀菌属真菌产生。它经常与农场动物的生殖障碍有关，偶尔也与人类的高雌激素综合征有关。有证据表明，ZEA及其代谢产物在猪、牛和绵羊体内具有雌激素活性。然而，在小鼠、大鼠和猪口服或腹膜内给药后，ZEA的急性毒性相对较低。ZEA在动物体内的生物转化涉及两种代谢物α-玉米赤霉烯醇（α-ZEA）和β-玉米赤酵母烯醇（β-ZEA）的形成，随后与葡萄糖醛酸结合。此外，ZEA还被证明具有肝毒性、血液毒性、免疫毒性和遗传毒性。ZEA毒性的确切机制尚未完全确定。本文综述了ZEA及其代谢产物的急性、亚急性和慢性毒性、生殖和发育毒性、致癌性、遗传毒性和免疫毒性。ZEA常见于欧洲、非洲、亚洲、美洲和大洋洲的温带地区的几种食物和饲料中。本综述考虑了ZEA在全球范围内对食品和饲料污染的最新数据。由于ZEA造成的经济损失及其对人类和动物健康的影响，文献中描述了几种对受污染食品和饲料进行解毒的策略，包括物理、化学和生物过程。世界上很少有国家报告了ZEA的膳食摄入量。加拿大、丹麦和挪威的ZEA平均膳食摄入量估计为20纳克/千克体重/天，美国为30纳克/千克重量/天。粮农组织/世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会（JECFA）为ZEA制定了0.5微克/千克体重的临时最大容许日摄入量（PMDDI）[1]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
当用灌胃法给白来航蛋鸡施用 (14)C 标记的玉米赤霉烯酮时，94% 的施用 (14)C 在 72 小时内通过排泄物排出。未发现 (14)C 活性的主要滞留位点，但在蛋黄中检测到了持续存在的亲脂性代谢物。
将放射性碳标记的玉米赤霉烯酮口服给大鼠，回收的部分中，70-80% 存在于粪便中，20-30% 存在于尿液中。
将结晶玉米赤霉烯酮添加到混合饲料中，喂给奶牛和母羊。对牛奶提取物的分析表明，部分牛奶提取物和部分羊奶提取物中含有微量玉米赤霉烯酮和β-玉米赤霉烯醇。
蛋鸡单次接触低浓度玉米赤霉烯酮污染的饲料可能不会对人类健康造成太大危害。然而，长期暴露可能导致蛋黄中代谢物大量积累。
代谢/代谢物
(14)C标记的玉米赤霉烯酮灌胃给白来航蛋鸡，约94%的(14)C在72小时内通过排泄物排出。1/3的剂量以未改变的玉米赤霉烯酮形式排出，另有1/3以极性代谢物形式出现。
单次给予猪726毫克玉米赤霉烯酮，随后收集96小时的尿液； 7%的玉米赤霉烯酮给药后从尿液中回收，其中40%以玉米赤霉烯醇的形式存在。
非甾体类雌激素玉米赤霉烯酮在pH 4.5时经肝匀浆代谢为α-玉米赤霉烯醇，在pH 7.4时代谢为α-玉米赤霉烯醇和β-玉米赤霉烯醇。
在雌性大鼠肝脏中，玉米赤霉烯酮经3α-羟基甾醇脱氢酶还原为玉米赤霉烯醇。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
玉米赤霉烯酮已在多种试验系统中进行了遗传毒性测试；结果均为阴性，仅在体外哺乳动物细胞暴露于极高浓度后观察到染色体畸变。在小鼠致癌性研究中观察到肝细胞腺瘤和垂体肿瘤，但仅在剂量远高于具有激素效应的浓度（即≥8-9 mg/kg bw/d）时才会出现。委员会得出结论，这些肿瘤是由玉米赤霉烯酮的雌激素效应引起的，并且可以根据在最敏感的动物——猪身上不产生激素效应的剂量来评估玉米赤霉烯酮的安全性。基于猪15天研究中40 µg/kg bw/d的无观察效应剂量（NOEL），委员会采用约100的安全系数，确定玉米赤霉烯酮的每日允许耐受摄入量（PMTDI）为0.5 µg/kg bw/d。委员会还考虑了本研究中200 µg/kg体重/天的最低观察不良反应水平（LOEL）以及先前确定的代谢物α-玉米赤霉烯醇（作为兽药进行评估）的每日允许摄入量（ADI）0-0.5 µg/kg体重。委员会建议玉米赤霉烯酮及其代谢物（包括α-玉米赤霉烯醇）的总摄入量不应超过该值。
致癌性证据
评估：目前尚无充分证据表明源自禾谷镰孢菌（Fusarium graminearum）的毒素对人类具有致癌性。尚无关于源自克鲁克韦尔镰孢菌（F. crookwellense）和腐霉镰孢菌（F. culmorum）的毒素对人类致癌性的数据。关于玉米赤霉烯酮在实验动物中的致癌性，现有证据有限。……总体评估：源自禾谷镰孢菌、腐霉镰孢菌和克鲁克韦尔镰孢菌的毒素无法根据其对人类的致癌性进行分类（第3组）。
不良反应
皮肤毒素——皮肤灼伤。
中毒性肺炎——吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
5281576 大鼠口服LD50 >16 gm/kg，《毒理学与应用药理学》，37(144)，1976；5281576 小鼠口服LD50 >2 gm/kg，《国家毒理学计划技术报告系列》，NTP-TR-235(1982)；5281576 小鼠腹腔注射LD50 5 mg/kg，《兽医与人类毒理学》，25(335)，1983 [PMID:6636506]；5281576 家畜（山羊/绵羊）口服LD50 >5 mg/kg，《兽医与人类毒理学》，25(335)，1983 [PMID:6636506]
参考文献

[1]. Review on the toxicity, occurrence, metabolism, detoxification, regulations and intake of zearalenone: an oestrogenic mycotoxin. Food Chem Toxicol. 2007 Jan;45(1):1-18.

[2]. Some major mycotoxins and their mycotoxicoses--an overview. Int J Food Microbiol. 2007 Oct 20;119(1-2):3-10.
其他信息
玉米赤霉烯酮呈白色微晶或白色粉末状。(NTP, 1992)
玉米赤霉烯酮是一种大环内酯，由一个十四元内酯与1,3-二羟基苯稠合而成；它是某些赤霉属真菌产生的一种强效雌激素代谢物。它既是真菌代谢物，也是一种真菌雌激素。它是一种大环内酯，属于间苯二酚类化合物。
据报道，玉米赤霉烯酮存在于禾谷镰孢菌、马尾镰孢菌以及其他有相关数据的生物体中。
(S-(E))-3,4,5,6,8,10-六氢-14,16-二羟基-3-甲基-1H-2-苯并氧杂环十四碳烯-1,7(8H)-二酮。属于间苯二酚酸内酯类化合物。从玉米赤霉菌（Gibberella zeae，原名禾谷镰孢菌Fusarium graminearum）中分离出了顺式、反式、右旋和左旋形式的雌激素。它们具有雌激素活性，作为饲料污染物会对牲畜造成毒害，并曾被用作合成代谢剂或雌激素替代品。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H22O5
分子量
318.3643
精确质量
318.146
元素分析
C, 67.91; H, 6.97; O, 25.13
CAS号
17924-92-4
PubChem CID
5281576
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
600.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
164-165°C
闪点
219.5±25.0 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.539
来源
Fusarium graminearum; Fusarium equiseti; Fusarium
LogP
3.83
tPSA
83.83
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
445
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[C@H]1CCCC(=O)CCC/C=C/C2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1
InChi Key
MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H22O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,20-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-/m0/s1
化学名
(3S,11E)-14,16-dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecine-1,7(8H)-dione
别名
ZEA; RAL; F-2 toxin; F 2 toxin; ZEARALENONE; 17924-92-4; (-)-Zearalenone; trans-Zearalenone; Zenone; (S)-Zearalenone; F2 toxin; Mycotoxin F2; Toxin F2
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~314.11 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1411 mL 15.7055 mL 31.4110 mL
5 mM 0.6282 mL 3.1411 mL 6.2822 mL
10 mM 0.3141 mL 1.5705 mL 3.1411 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04152265 UNKNOWN STATUS Procedure:colonoscopy
Other:questionnaires
Other:demographic data collections		 Colorectal Cancer,Somatic(Diagnosis) University of Warmia and Mazury in Olsztyn 2019-11-01 Not Applicable
NCT01824940 COMPLETED Behavioral:Standard care
Other:WASH
Dietary Supplement:Infant and young child feeding
Other:WASH and Nutrition		 Anemia
Growth;Stunting,Nutritional		 Johns Hopkins Bloomberg
School of Public Health		 2012-11 Not Applicable
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