α-Zearalenol

别名: ALPHA-玉米赤霉烯醇
目录号: V30742 纯度: ≥98%
玉米赤霉烯醇是一种新型强效霉菌毒素,与雌激素受体 (ER) 具有高亲和力,α-玉米赤霉烯醇是玉米赤霉烯酮 (ZEN) 的类似物,由于其异雌激素作用,会导致动物生殖障碍。
α-Zearalenol CAS号: 36455-72-8
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
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产品描述
α-玉米赤霉烯醇是一种新型强效霉菌毒素,与雌激素受体 (ER) 具有高亲和力,α-玉米赤霉烯醇是玉米赤霉烯酮 (ZEN) 的类似物,由于其异雌激素作用,会导致动物生殖障碍。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
在暴露于 9.37 μM α-ZOL μM、α-玉米赤霉烯醇 (α-zol)(0.001-10 μM;24-72 小时)的 MFC-7 细胞中,表现出最高的 RPE(90.5%),IC50 为 12.5[1]。处理 72 小时后,α-玉米赤霉烯醇 (α-zol)(0.001-10 μM;24-72 小时)主要增加 MCF-7 细胞的活力,但也会轻微损害 MDA-MB231 细胞 [2]。 α-玉米赤霉烯醇 (α-zol)(0.001-10 μM;24-72 小时)可增加 S 期和 G2/M 期的 MCF7 细胞群; MDA-MB231细胞周期时相未发现改变。适应性[2]。 α-玉米赤霉烯醇 (α-zol)(1–10 μM;24 小时)可降低 TNF-α 表达。联合使用时,α-ZOL 和 β-ZOL 对 IL-1β 具有抗炎作用,对 IL-8 具有抑制作用。高毒素浓度会产生协同效应[2]。
细胞实验
细胞增殖测定[1]
细胞类型: MFC-7 细胞
测试浓度: 6.25 µM-25 µM
孵育时间: 24 小时
实验结果:在 MFC-7 细胞中,在 9.37 µM α-ZOL 暴露下观察到最高 RPE (90.5%)。

细胞活力测定 [2]
细胞类型: 乳腺癌
细胞类型: MCF-7 和 MDA-MB231
测试浓度:0.001 μM、0.1 μM 和 10 μM
孵育时间:24 小时、48 小时、72 hrs(小时)
实验结果:两种细胞类型的变化生长的乳腺癌细胞系。

细胞周期分析 [2]
细胞类型: MCF7 细胞、MDA-MB231 细胞
测试浓度: 0.001 μM、0.1 μM和 10 μM
孵育持续时间:72 小时
实验结果:在 MCF7 细胞中观察到细胞周期增加。

RT-PCR[2]
细胞类型: HepG2 细胞
测试浓度: 1 μM、5 μM、10 μM
孵育时间:72小时
实验结果:诱导TNF-α、IL-1β和IL-8表达减弱,即在大多数情况下,低于高剂量具有统计学意义。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
真菌毒素,例如α-玉米赤霉烯醇(α-ZOL)和β-玉米赤霉烯醇(β-ZOL),作为动物饲料污染物,会损害家畜的生育能力,并导致胎儿发育异常。在用卵泡刺激素(FSH,0.01 μg)或毛喉素(10 μM)刺激的培养物中添加α-或β-ZOL(7.5、15和30 μM),会以剂量依赖的方式降低孕酮合成以及p450scc和3β-HSD转录本的水平(P<0.05)。这些真菌毒素还会降低3β-HSD的酶活性和p450scc蛋白的丰度。霉菌毒素对FSH受体依赖性和非受体依赖性通路的影响表明,腺苷酸环化酶活性和/或下游调控通路是霉菌毒素作用的靶点。p450scc和3β-HSD转录本的明显剂量依赖性降低提示α-和β-玉米赤霉烯酮对这些酶的转录调控有影响。对在肝脏代谢的玉米赤霉烯酮衍生物α-和β-玉米赤霉烯酮(作为排泄产物的检测)的检测表明,在猪和人体内,β-差向异构体占主导地位。(A15419) 通常,α-玉米赤霉烯酮的雌激素活性约为E2的50%,其雌激素活性顺序(无论是在体外受体竞争性结合还是在体内诱导Vtg和Zr蛋白水平方面)为:α-玉米赤霉烯酮 > β-玉米赤霉烯酮。研究还发现,真菌毒素α-玉米赤霉烯醇和β-玉米赤霉烯醇会影响马卵巢颗粒细胞的凋亡和增殖。(L2099) α-玉米赤霉烯醇或β-玉米赤霉烯醇介导其细胞毒性作用的机制似乎因细胞类型和所暴露的毒素而异。在评估α-玉米赤霉烯醇和β-玉米赤霉烯醇对RAW264.7巨噬细胞的毒性时,α-玉米赤霉烯醇不仅比β-玉米赤霉烯醇更能降低细胞活力,而且主要通过凋亡而非坏死诱导细胞死亡。玉米赤霉烯酮代谢物可诱导线粒体膜电位(MMP)丧失、线粒体Bcl-2和Bax蛋白改变以及细胞色素c和凋亡诱导因子(AIF)的胞质释放。使用针对 c-Jun N 端激酶 (JNK)、p38 激酶或 p53 的特异性抑制剂(而非泛 caspase 或 caspase-8 抑制剂)可降低毒素诱导的活性氧 (ROS) 生成,并减弱 α-唑来膦酸 (ZOL) 或 β-唑来膦酸 (ZOL) 诱导的细胞活力下降。玉米赤霉烯酮代谢物激活 p53、JNK 或 p38 激酶是线粒体 Bcl-2/Bax 信号通路改变和细胞内 ROS 生成所需的主要上游信号,而线粒体膜电位 (MMP) 丧失和 AIF 核转位是玉米赤霉烯酮代谢物介导巨噬细胞凋亡的关键下游事件。(A15420)
参考文献

[1]. Estrogenic activity of zearalenone, α-zearalenol and β-zearalenol assessed using the E-screen assay in MCF-7 cells. Toxicol Mech Methods. 2018 May;28(4):239-242.

[2]. Cytotoxic and inflammatory effects of individual and combined exposure of HepG2 cells to zearalenone and its metabolites. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2019 Aug;392(8):937-947.

[3]. Effects of α-zearalenol on the metabolome of two breast cancer cell lines by 1H-NMR approach. Metabolomics. 2018 Feb 14;14(3):33.

其他信息
α-玉米赤霉烯醇是一种大环内酯类化合物。
α-玉米赤霉烯醇属于大环内酯及其类似物类化合物。这类化合物是含有至少十二个环的内酯环的有机化合物。“大环内酯”一词涵盖了一系列具有大型大环内酰胺环的、互不相关的化合物。
另见:玉米赤霉烯醇(注释已移至此处)。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₁₈H₂₄O₅
分子量
320.38
精确质量
320.162
CAS号
36455-72-8
PubChem CID
5284645
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
599.0±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
158-161°C
闪点
217.9±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.549
LogP
4.17
tPSA
86.99
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
408
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C[C@H]1CCC[C@@H](CCC/C=C/C2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O
InChi Key
FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1
化学名
(4S,8R,12E)-8,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~312.13 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1213 mL 15.6065 mL 31.2129 mL
5 mM 0.6243 mL 3.1213 mL 6.2426 mL
10 mM 0.3121 mL 1.5606 mL 3.1213 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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