2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol

别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol; L-Epicatechin; 13392-26-2; 7295-85-4; (+/-)-Catechin; (+/-)-Epicatechin; 17334-50-8; CHEBI:23053; ( /-)-儿茶素;儿茶酚水合物;( /-)-儿茶精;( /-)-儿茶精Catechin hydrate;(+/-) 儿茶精;(±)-儿茶精 水合物;DL-儿茶精;DL-儿茶素;DL-儿茶素 标准品;DL-儿茶酸(RG);丁香粉;儿茶素;儿茶素(C);绿茶提取物;水合儿茶素;四水合-DL-儿茶素;(+/-)-儿茶精,(±)-Catechin hydrate,分析标准品;(+/-)儿茶素水合物;3,3',4',5,7-五羟基黄烷;3,3ˊ,4ˊ,5,7-五羟基黄烷;DL-儿茶素(四水);DL-儿茶素,儿茶精,儿茶酸,茶单宁;儿茶邻苯二酚;儿茶素水合物;(+/-)-儿茶精;(±)-儿茶素
目录号: V60106 纯度: ≥98%
(±)-儿茶素 (rel-Cianidanol) 是儿茶素的外消旋体。
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol CAS号: 7295-85-4
产品类别: COX
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
Other Sizes

Other Forms of 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol:

  • (+)-儿茶素,儿茶酚,儿茶酸,邻苯二酚
  • (+)-Epicatechin (Dexepicatechin; (+)-Epicatechol)
  • Catechin 7-O-β-D-glucopyranoside
  • Epicatechin pentaacetate
  • 5,7,3'-Tri-O-methyl (-)-epicatechin
  • Catechin 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  • 儿茶素
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
(±)-儿茶素(rel-Cianidanol)是儿茶素的外消旋体。(±)-儿茶素有两种形式:(+)-儿茶素及其对映体(-)-儿茶素。(+)-儿茶素调节环氧合酶-1 (COX-1),IC50值为1.4 μM。(±)-儿茶素具有抗肿瘤、抗生长、抗糖尿病、抗心血管疾病、抗感染、保肝和神经保护作用。
2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇(CAS 7295-85-4),也称为(±)-儿茶素或反式儿茶素,是一种黄烷-3-醇,属于高等木本植物中发现的一类黄酮类次生代谢产物。它是一种多酚类化合物,在植物中发挥抗氧化作用,并具有广泛的药理活性,包括抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、心血管保护、抗感染、保肝和神经保护作用。该化合物能够清除活性氧,并增强抗氧化酶的活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid in green tea; COX-1/cyclooxygenase-1
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol targets multiple molecular pathways involved in oxidative stress, inflammation, and cell survival. It exerts antioxidant activity by scavenging reactive oxygen species and enhancing the activity of antioxidant enzymes. The compound's flavonoid structure allows it to interact with various signaling pathways including those involved in cancer, diabetes, and cardiovascular protection. Its effects are mediated through modulation of redox-sensitive transcription factors and enzyme activities.
体外研究 (In Vitro)
儿茶素的名称来源于金合欢(Acacia catechu L.)提取物中的儿茶,它是一种3,3',4',5,7-五羟基黄烷,具有两种立体构型:(+)-儿茶素(图1)及其对映体。此外,广义上,儿茶素也代表了由儿茶素衍生的化合物的化学家族名称。儿茶素广泛存在于各种食物和草药中,包括茶、苹果、柿子、可可、葡萄和浆果。本期特刊致力于探讨儿茶素与人类健康相关的活性[1]。体外实验表明,2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇具有强大的抗氧化活性,能够清除活性氧并增强抗氧化酶的活性。在多种细胞实验中,该化合物表现出抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、心血管保护、抗感染、保肝和神经保护作用。这些活性归因于其抗氧化和多酚特性调节多种信号通路的能力。现有文献中未详细列出具体的IC50值。
体内研究 (In Vivo)
2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇(儿茶素)作为一种膳食多酚,在体内已被广泛研究。儿茶素及其相关的黄烷-3-醇类化合物在癌症、糖尿病、肥胖症、心血管疾病和神经退行性疾病的动物模型中均显示出有益作用。这些作用是通过抗氧化、抗炎和代谢调节机制实现的。然而,现有文献中并未详细描述针对该化合物的具体体内实验方案,相关研究将遵循儿茶素及其相关黄酮类化合物的标准实验方案。
酶活实验
抗氧化活性可通过多种体外试验进行评估。DPPH自由基清除试验、ABTS阳离子自由基清除试验和FRAP(铁离子还原抗氧化能力)试验常用于测定化合物的自由基清除能力。细胞抗氧化活性可通过在细胞培养物中测定细胞内活性氧(ROS)水平来评估,方法是在用化合物处理细胞并暴露于氧化应激诱导剂(如H₂O₂)后,使用DCFH-DA进行测定。抗氧化酶(例如SOD、CAT、GPx)的活性也可在细胞裂解液中进行测定。
细胞实验
在细胞学研究中,将包括癌细胞、肝细胞、神经元细胞和脂肪细胞在内的多种细胞系培养于合适的培养基中。用不同浓度的2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇处理细胞24-72小时。采用MTT或类似方法评估细胞活力。通过流式细胞术评估细胞凋亡。使用DCFH-DA测定活性氧(ROS)水平。通过Western blot分析抗氧化酶、炎症标志物和信号蛋白的表达。也可在相关细胞模型中评估葡萄糖摄取和脂质积累情况。
动物实验
儿茶素及相关黄烷-3-醇的体内研究采用多种动物模型进行。抗癌研究采用异种移植模型;糖尿病和肥胖研究采用高脂饮食诱导或链脲佐菌素诱导的糖尿病模型;心血管研究采用动脉粥样硬化或高血压模型;神经保护研究采用神经退行性疾病模型(例如MPTP、6-OHDA或Aβ诱导的毒性)。化合物通常通过灌胃或饲料给药,研究终点因疾病模型而异。
药代性质 (ADME/PK)
儿茶素及相关黄酮类化合物由于在胃肠道和肝脏中广泛代谢,其口服生物利用度存在个体差异。该化合物易发生结合反应(葡萄糖醛酸化、硫酸化)和甲基化,这些反应会影响其全身暴露量。动物模型药代动力学研究表明,口服儿茶素后1-2小时内血浆浓度达到峰值,半衰期为数小时。然而,现有文献中并未详细描述2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇的具体药代动力学数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
儿茶素及其相关的黄烷-3-醇类化合物通常被认为安全,并广泛存在于人类饮食中(例如,存在于茶、可可和水果中)。在典型的膳食摄入量下,未观察到明显的毒性。然而,在研究中使用的高剂量下,潜在的不良反应可能包括肝毒性或胃肠道紊乱。儿茶素作为膳食补充剂已进行了全面的毒理学研究,但关于2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇的具体数据有限。
参考文献

[1]. Mamoru Isemura. Catechin in Human Health and Disease. Molecules. 2019 Feb 1;24(3):528.

其他信息
(+)-儿茶素是儿茶素的(+)-对映异构体,是一种多酚类抗氧化植物代谢产物。它具有抗氧化和促进植物代谢的双重功能。它是(-)-儿茶素的对映异构体。一种主要存在于木本植物中的抗氧化黄酮类化合物,以(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素(顺式)两种形式存在。据报道,花青素醇存在于茶(Camellia sinensis)、芍药(Paeonia obovata)和其他具有相关数据的生物体中。儿茶素是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。一种主要存在于木本植物中的抗氧化黄酮类化合物,以(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素(顺式)两种形式存在。另见:没食子酸儿茶素(及其亚类);克罗菲勒(单体)。蓝莓(部分)……
茶是由茶树(Camellia sinensis)的叶子和嫩芽制成的产品,是儿茶素最丰富的来源之一,其主要儿茶素成分是(−)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯(EGCG)(图1)。EGCG具有多种健康益处,例如抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗心血管疾病、抗感染、保肝和神经保护作用。大量关于茶的人类流行病学和临床研究证实了其抗癌功效,细胞和动物实验也支持这一结论,尽管一些研究报告了相互矛盾的结果。此外,人们还提出了EGCG和其他儿茶素的详细分子作用机制。其中最引人入胜的机制之一涉及活性氧(ROS)。已知EGCG在ROS方面具有双重作用,既是抗氧化剂又是促氧化剂。多项证据表明,EGCG既能清除活性氧(ROS),也能促进其生成。
关于绿茶儿茶素的抗癌作用,Shirakami和Shimizu提供了关于其各种机制的最新信息,包括抗氧化、促氧化和抗炎活性、免疫和表观遗传修饰以及受体酪氨酸激酶抑制。他们指出,由于EGCG的生物利用度较低,目前尚不清楚体外高浓度EGCG的观察结果是否可以直接外推至动物和人类的癌症化学预防。[1]
2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,5,7-三醇((±)-儿茶素)是一种黄烷-3-醇类黄酮,具有强大的抗氧化、抗癌、抗糖尿病、心血管保护和神经保护作用。它能清除活性氧并增强抗氧化酶活性。该物质广泛用于日常饮食,也用于氧化应激和慢性疾病的研究。目前尚无临床试验或批准将其用于治疗用途。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O6
分子量
290.26806
精确质量
308.089
CAS号
7295-85-4
相关CAS号
(+)-Catechin hydrate;225937-10-0;Catechin;154-23-4
PubChem CID
9064
外观&性状
White to off-white solid powder
熔点
214 °C
LogP
1.481
tPSA
119.61
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
364
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1[C@@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
InChi Key
PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
化学名
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
别名
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol; L-Epicatechin; 13392-26-2; 7295-85-4; (+/-)-Catechin; (+/-)-Epicatechin; 17334-50-8; CHEBI:23053;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~125 mg/mL (~430.63 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4451 mL 17.2253 mL 34.4507 mL
5 mM 0.6890 mL 3.4451 mL 6.8901 mL
10 mM 0.3445 mL 1.7225 mL 3.4451 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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