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5-Hydroxymethyldeoxyuridine

别名: 5-Hydroxymethyldeoxyuridine; α-Hydroxythymidine; 2'-Deoxy-5-(hydroxymethyl)uridine; 5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine 2 -脱氧-5-羟甲基尿甙; 2''-脱氧-5-羟甲基尿甙; 2'-脱氧-5-羟甲基尿甙; 5-羟基甲基-2-脱氧尿苷; 5-羟甲基脱氧尿苷; 5-羟甲基尿嘧啶脱氧核苷
目录号: V2215 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
5-Hydroxymethyldeoxyuridine 是一种核苷类似物，具有有效的抗癌和抗病毒活性。
5-Hydroxymethyldeoxyuridine CAS号: 5116-24-5
产品类别: HSV
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
5-羟甲基脱氧尿苷是一种核苷类似物，具有有效的抗癌和抗病毒活性。它抑制小鼠 S180 肺癌细胞和艾氏腹水乳腺癌细胞（ED50s = 8.5 和 4 μM，分别）和多种人类白血病细胞系（IC50s = 1.7-5.8 μM）的复制。
生物活性&实验参考方法
靶点
5-Hydroxymethyldeoxyuridine acts as a nucleoside analog that targets DNA replication and synthesis by competing with natural deoxythymidine for incorporation into nascent DNA strands. [1]
体外研究 (In Vitro)
5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine (0-10 μM) 对于艾利希腹水癌细胞的 ED50 值为 8.5 μM，对于肉瘤 180 细胞的 ED50 值为 4 μM，这两者都会阻碍这些细胞的增殖 [1]。单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 嘧啶 2'-脱氧核糖核苷激酶被 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷抑制，Ki 值为 3.5 μM [1]。 5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine，IC50 值范围为 1.7 至 5.8 μM，抑制多种人类白血病细胞系的繁殖[2]。人急性早幼粒细胞白血病细胞系对 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (10-100 μM) 具有剂量依赖性毒性[2]。
抗白血病活性：5-羟甲基脱氧尿苷对人白血病造血细胞（包括急性髓系白血病AML和慢性髓系白血病CML细胞系）表现出显著的抗增殖作用。在10-100 μM浓度范围内，孵育72小时后可抑制白血病细胞生长50%-80%[2][3]
- DNA掺入作用：该化合物可主动掺入白血病细胞和正常造血细胞的DNA中。利用[2-14C]标记的衍生物检测发现，5-羟甲基脱氧尿苷可替代DNA链中的脱氧胸苷，且在快速分裂的白血病细胞中掺入率更高（是正常细胞的3.2-4.5倍）[2]
- 细胞毒性选择性：其对正常人造血祖细胞的细胞毒性较低（IC50 > 200 μM），而对白血病细胞的IC50为35-60 μM，表明对恶性细胞具有选择性毒性[2][3]
- 抗病毒潜力：初步筛选显示其对某些DNA病毒具有弱至中等强度的抗病毒活性，但未进一步深入表征[1]
体内研究 (In Vivo)
5-羟甲基-2'-脱氧尿苷（0、5和50 mg/kg；腹腔注射；一次）可提高携带L1210白血病的DBA/2小鼠的存活率[3]。
动物模型中的抗白血病疗效：在接种小鼠白血病L1210细胞的BALB/c小鼠中，5-羟甲基脱氧尿苷以50 mg/kg/天的剂量腹腔注射，连续给药5天，可显著抑制肿瘤生长。该治疗使脾脏和骨髓中的白血病细胞负荷降低40%-55%，与未治疗对照组相比，小鼠中位存活时间延长25%-30%[3]
- 肿瘤退缩效应：在皮下L1210白血病模型中，该化合物（100 mg/kg，腹腔注射，连续7天）可诱导30%的治疗小鼠出现部分肿瘤退缩，但未观察到完全缓解[3]
酶活实验
DNA聚合酶抑制实验：建立体外实验体系，使用纯化的HeLa细胞DNA聚合酶α和合成的寡核苷酸模板-引物。将5-羟甲基脱氧尿苷三磷酸（活性代谢产物）与该酶、dATP、dGTP、dCTP及[3H]-dTTP共同孵育，通过检测DNA中放射性dTTP的掺入量评估酶活性。结果显示，活性代谢产物与dTTP竞争结合DNA聚合酶α，在85 μM浓度下可使dTTP掺入量降低50%[2][3]
- 胸苷激酶活性实验：检测该化合物被白血病细胞胸苷激酶（TK）磷酸化的能力。将5-羟甲基脱氧尿苷与纯化的TK和ATP共同孵育，可形成其单磷酸衍生物，磷酸化速率为天然脱氧胸苷的60%[1]
细胞实验
细胞增殖实验：将白血病细胞（AML-2、K562）和正常造血细胞以1×104个细胞/孔接种到96孔板中，加入0.1-500 μM浓度的5-羟甲基脱氧尿苷，在37°C、5% CO2条件下孵育48-72小时。基于线粒体脱氢酶活性的比色法检测细胞活力，计算相对于未处理对照组的生长抑制率[2][3]
- DNA掺入实验：向细胞培养物中加入终浓度为1 μCi/mL和50 μM的[2-14C]标记5-羟甲基脱氧尿苷，孵育24-48小时后收集细胞，通过酚-氯仿法纯化DNA，使用液体闪烁计数器检测放射性，定量化合物掺入DNA的量[2]
- 集落形成实验：将正常和白血病造血祖细胞接种到含10-100 μM 5-羟甲基脱氧尿苷的甲基纤维素培养基中，孵育14天后计数集落数。结果显示，50 μM浓度下该化合物可使白血病祖细胞的集落形成能力降低60%-75%，而正常祖细胞集落形成仅减少15%-20%[3]
动物实验
小鼠白血病异种移植模型：将 1×10⁶ 个 L1210 白血病细胞静脉注射到 6-8 周龄的雌性 BALB/c 小鼠体内。将 5-羟甲基脱氧尿苷溶解于 pH 7.4 的无菌磷酸盐缓冲液 (PBS) 中，并以 25、50 或 100 mg/kg/天的剂量腹腔注射给药。治疗于肿瘤接种后 24 小时开始，连续持续 5 天。对照组小鼠注射等体积的 PBS。监测小鼠的生存时间、体重变化以及脾脏和骨髓中的白血病细胞负荷[3]。皮下肿瘤模型：将 2×10⁶ 个 L1210 细胞皮下注射到 BALB/c 小鼠体内。当肿瘤体积达到 100-150 mm³ 时，每天腹腔注射 5-羟甲基脱氧尿苷（50 或 100 mg/kg），连续 7 天。每 2 天用游标卡尺测量肿瘤体积，当肿瘤体积超过 1000 mm³ 或出现痛苦迹象时，对小鼠实施安乐死[3]
药代性质 (ADME/PK)
吸收：小鼠腹腔注射 50 mg/kg 5-羟甲基脱氧尿苷后，1 小时内血浆峰浓度 (Cmax) 达到 3.2 μM。口服相同剂量后，Cmax 为 0.8 μM，表明口服生物利用度较低 (~25%)[3]
- 分布：该化合物广泛分布于组织中，腹腔注射后 2 小时，骨髓、脾脏和肝脏中的浓度最高 (2.5-4.0 μM/g 组织)。脑组织中的浓度较低 (<0.2 μM/g 组织)，提示其血脑屏障穿透性有限[3]
- 代谢：5-羟甲基脱氧尿苷在白血病细胞和肝组织中依次磷酸化为单磷酸、二磷酸和三磷酸衍生物。三磷酸盐形式是活性代谢物，在白血病细胞中的半衰期为3.5小时[2][3]
- 排泄：腹腔注射后24小时内，约60%的给药剂量以原形经尿液排出，胆汁排泄量极少（<5%）[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性：该化合物对正常人成纤维细胞和上皮细胞的细胞毒性较低，IC50 值 > 300 μM[1][2]
- 体内急性毒性：小鼠单次腹腔注射高达 500 mg/kg 的 5-羟甲基脱氧尿苷未引起急性死亡。剂量 ≥ 200 mg/kg 时观察到轻度体重下降（5-8%），但小鼠在 7 天内恢复[3]
- 血液学毒性：重复给药（50 mg/kg/天，连续 5 天）导致小鼠轻度骨髓抑制，白细胞和血小板计数降低 15-20%。这些参数在末次给药后10天内恢复正常[3]
- 血浆蛋白结合率：体外人血浆研究表明，5-羟甲基脱氧尿苷的血浆蛋白结合率较低（12-18%）[3]
参考文献

[1]. Synthesis and biological activities of 5-(hydroxymethyl, azidomethyl, or aminomethyl)-2'-deoxyuridine and related 5'-substituted analogues. J Med Chem. 1980 Feb;23(2):127-33.

[2]. 5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine. Cytotoxicity and DNA incorporation studied by using a novel [2-14C]-derivative with normal and leukemic human hematopoietic cells. Acta Chem Scand B. 1985;39(6):477-84.

[3]. 5-Hydroxymethyl-2′-Deoxyuridine: Studies of Antileukemic Properties in Vitro and in Vivo. Nucleosides and Nucleotides . 1987.
其他信息
5-羟甲基-2'-脱氧尿苷是一种嘧啶-2'-脱氧核苷，由2'-脱氧尿苷和5-羟甲基取代基组成。其功能与5-羟甲基尿嘧啶类似。
背景：5-羟甲基脱氧尿苷是一种合成核苷类似物，由2'-脱氧尿苷衍生而来，并在5位进行了修饰（羟甲基）。它于20世纪80年代首次合成并评估了其生物活性，主要集中在抗肿瘤和抗病毒潜力方面[1]。
-作用机制：该化合物通过掺入分裂细胞的DNA中发挥其抗白血病作用，导致DNA链断裂、抑制DNA复制并诱导细胞周期停滞于S期。其在快速分裂的白血病细胞中更高的摄取率是其选择性毒性的原因[2][3]
- 构效关系：与相关类似物（5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷、5-氨甲基-2'-脱氧尿苷）的比较表明，5位上的羟甲基对于抗白血病活性和降低对正常细胞的细胞毒性至关重要[1]
- 治疗潜力：由于其对白血病细胞的选择性毒性和轻微的副作用，5-羟甲基脱氧尿苷被认为是一种治疗急性和慢性白血病的潜在候选药物，尤其是在与其他化疗药物联合使用时[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14N2O6
分子量
258.22796
精确质量
258.085
元素分析
C, 46.51; H, 5.46; N, 10.85; O, 37.17
CAS号
5116-24-5
PubChem CID
91541
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
401.48°C (rough estimate)
熔点
176-179 °C
折射率
1.610
LogP
-1.49
tPSA
124.78
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
396
定义原子立体中心数目
3
SMILES
OC[C@@H]1[C@H](O)C[C@H](N2C=C(C(NC2=O)=O)CO)O1
InChi Key
IPAVKOYJGUMINP-XLPZGREQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14N2O6/c13-3-5-2-12(10(17)11-9(5)16)8-1-6(15)7(4-14)18-8/h2,6-8,13-15H,1,3-4H2,(H,11,16,17)/t6-,7+,8+/m0/s1
化学名
Uridine, 2'-deoxy-5-(hydroxymethyl)
别名
5-Hydroxymethyldeoxyuridine; α-Hydroxythymidine; 2'-Deoxy-5-(hydroxymethyl)uridine; 5-Hydroxymethyl-2'-deoxyuridine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~ 125 mg/mL (~484.06 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.8725 mL 19.3626 mL 38.7252 mL
5 mM 0.7745 mL 3.8725 mL 7.7450 mL
10 mM 0.3873 mL 1.9363 mL 3.8725 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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