Carbazole targets DNA, forming a minor groove complex that suppresses DNA or RNA synthesis. This interaction with DNA suggests potential as an antiproliferative agent. Carbazole derivatives have been shown to exhibit antibacterial and antifungal activities, targeting microbial pathogens. The carbazole scaffold is also a motif in pharmaceuticals such as carvedilol.

代谢/代谢物
斑点鳟鱼（Salvelinus fontinalis）经口暴露于多种多环芳烃化合物（PACs）中，这些化合物包括苯并[a]芘、咔唑、屈、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、菲和芘。暴露7天后处死鱼，取出胆囊进行胆汁分析。采用高效液相色谱法（HPLC）结合荧光（F）和紫外（UV）检测，无需预处理即可测定胆汁中PAC衍生物的存在。所有暴露组中，葡萄糖醛酸苷结合物均占主导地位，酚类化合物和起始原料的含量则有所不同（0-53%）。通过选择性提取极性较低的非结合型PACs和酶解水溶性物质来确认化合物的鉴定。随后，采用HPLC和/或气相色谱-质谱联用（GCMS）对生成的酚类化合物进行表征。不同化合物的总代谢物水平差异很大。
含氮杂环化合物，尤其是咔唑、喹诺酮和吡啶，是常见的环境污染物。咔唑对生物体具有毒性，但人们对其在生态系统中的持久性和生物转化过程的了解仍然不完整。微生物对有害外源物质的解毒作用越来越受到关注。本研究评估了三种丝状真菌（属于 Cunninghamella 属）去除咔唑的能力。Cunninghamella elegans IM 1785/21Gp 和 Cunninghamella echinulata IM 2611 菌株能够有效去除咔唑。在 120 小时培养后，IM 1785/21Gp 和 IM 2611 菌株分别转化了初始浓度为 200 mg L⁻¹ 的外源物质的 93% 和 82%。首次鉴定出2-羟基咔唑是丝状真菌Cunninghamella属产生的咔唑代谢产物。培养后提取物对丰年虾（Artemia franciscana）的毒性并未增加。此外，我们发现咔唑会影响所测试丝状真菌细胞的磷脂组成，表明其对真菌细胞膜具有有害作用。添加咔唑培养丝状真菌后，IM 1785/21Gp菌株的磷脂水平变化最为显著。
从尼日利亚拉各斯受烃类污染的土壤中分离出的四株细菌对咔唑（一种N-杂环芳烃）表现出广泛的降解能力。对采样点（ACPP、MWO、NESU）的理化分析表明，这些土壤受到严重污染，烃类含量高（157,067.9 mg/kg），且含有重金属。对这四株菌株的系统发育分析表明，它们分别被鉴定为无色杆菌属（Achromobacter sp.）SL1菌株、假单胞菌属（Pseudomonas sp.）SL4菌株、酯芳香微杆菌（Microbacterium esteraromaticum）SL6菌株和嗜麦芽窄食单胞菌（Stenotrophomonas maltophilia）BA菌株。在30天的培养期内，这四株分离菌株对咔唑的降解速率分别为：SL1菌株0.057 mg L⁻¹ h⁻¹，SL4菌株0.062 mg L⁻¹ h⁻¹，SL6菌株0.036 mg L⁻¹ h⁻¹，BA菌株0.050 mg L⁻¹ h⁻¹。气相色谱（GC）分析显示，培养30天后，菌株SL1、SL4、SL6和BA分别降解了50 mg L⁻¹咔唑的81.3%、85%、64.4%和76%。对在咔唑培养基上培养的SL1、SL4和SL6菌株的生长细胞和休眠细胞提取物进行气相色谱-质谱联用和高效液相色谱分析，结果显示检测到了邻氨基苯甲酸和儿茶酚，而相同条件下BA菌株中未检测到这些代谢物。本研究首次证实了非洲分离株能够对咔唑进行角双加氧和矿化作用。
据报道，3-羟基咔唑是咔唑在大鼠和兔尿液中的代谢产物。

毒性概述
鉴定和用途：咔唑是一种固体。咔唑存在于含氮有机物（例如烟草）不完全燃烧的产物中。它是一种重要的染料中间体。它还用于制造对紫外线敏感的照相底片，以及作为木质素、碳水化合物和甲醛的试剂。咔唑经修饰后具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗疟疾、抗癌和抗阿尔茨海默病特性。人体暴露和毒性：尚无相关数据。动物研究：将50只雄性和50只雌性小鼠（6周龄）分为几组，分别喂食含有0.6%、0.3%或0.15%工业级咔唑的颗粒饲料，或不喂（对照组）。该处理持续96周；随后，动物饲喂基础饲料直至第104周处死。在肝脏和前胃中发现了肿瘤性病变。肝脏中的病变被分为肿瘤结节和肝细胞癌。所有饲喂咔唑组的肝脏中这两种病变的发生率均显著高于对照组。在大鼠中，经皮给予2.5、25.0和250.0 mg/kg剂量的咔唑后，未观察到母体或发育毒性。在Ames试验中，无论是否进行代谢活化，咔唑均不具有致突变性。腹腔注射咔唑对小鼠具有中等程度的致染色体断裂作用。它诱导雄性小鼠出现显性斜长和精子头部异常。

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相互作用
一组40只6周龄的叙利亚金仓鼠（性别未指定）腹腔注射20 mg/kg体重的2,2'-二氧代-N-亚硝基二丙胺（DOPN），另一组80只动物未接受任何处理。一周后，每组的一半继续喂食基础饲料，另一半喂食含0.2%咔唑的基础饲料，直至第40周处死。GST-P阳性病灶的数量（以病灶/平方厘米表示）分别为：基础饲料组，0；咔唑饲料组，3.6±1.3（p<0.001）；DOPN+基础饲料组，9.2±4.1； DOPN + 咔唑饮食组，19.0 ± 7.6 (p < 0.001)。
烟草和咖啡含有多种化合物，包括唑类化合物，但关于这些化合物的生殖和致畸作用的信息很少。本研究探讨了某些唑类化合物单独或与乙醇联合作用对胚胎发育的影响。将妊娠第9.5天的大鼠胚胎与不同剂量的唑类化合物（苯并噻唑和咔唑（BZT和CBZ，10⁻⁶-10⁻⁴ M）、2-氨基苯并噻唑（ABT，10⁻⁴-5×10⁻⁴ M）、噻唑（THZ，10⁻⁸-10⁻⁴ M）、2,5-二甲基苯并恶唑（DMBZ，10⁻⁶-10⁻³ M））单独或与0.3%乙醇联合培养48小时。采用Van Maele-Fabry法观察并评分胚胎形态变化，以评估胚胎发育情况。同时测定胚胎的总蛋白和DNA含量。结果表明，BZT、THZ和DMBZ抑制了耳和视神经的发育。 THZ 和 ABT 抑制卵黄囊循环系统的发育，并减小卵黄囊直径和头部长度。THZ、CBZ 和 DMBZ 抑制脑发育。所有化合物均导致总评分显著降低和尾部发育异常。乙醇也对心脏、脑、耳视系统和下颌突造成发育毒性。除 THZ 外，唑类化合物与乙醇联合处理引起的胚胎毒性远大于单独使用任何一种化学物质。这些数据表明，烟草和/或咖啡香气中存在的某些唑类化合物可能具有胚胎毒性，而添加乙醇会增强其对培养大鼠胚胎的毒性。
本研究探讨了斑马鱼急性暴露于特定多环芳烃 (PAHs) 的光诱导毒性和毒代动力学。紫外线 (UV) 辐射与多环芳烃 (PAHs) 共同暴露产生的光增强毒性，使得 PAH 浓度比未暴露于紫外线时观察到的毒性低几个数量级时，仍能表现出毒性效应。由于环境中的 PAHs 通常以复杂混合物的形式存在，本研究考察了单一化合物和混合物的光致毒性。在斑马鱼的敏感幼鱼阶段，我们测定了四种 PAHs（蒽、芘、咔唑和菲）的急性光致半数致死浓度 (LC50)，以验证以下假设：混合物的光毒性途径（蒽和芘）和非光毒性途径（咔唑和菲）可以根据单一暴露进行预测。正如预测的那样，蒽和芘具有光毒性；然而，咔唑表现出中等的光致毒性，而菲表现出较弱的光致毒性。分别测定了每种化学物质的单独毒性，并以此比较了这些多环芳烃（PAHs）二元、三元和四元混合物的毒性，从而建立了环境混合物的预测模型。结果表明，在光毒性条件下，无论光增强效应的大小如何，PAH混合物的急性毒性均具有累加效应。基于水中PAH的浓度以及水生系统遭受高剂量紫外线照射的情况，水生生物存在潜在的光致毒性风险。

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非人类毒性值
小鼠腹腔注射LD50：200 mg/kg
大鼠口服LD50：大于5000 mg/kg

[1]. A new type of DNA minor-groove complex: carbazole dication-DNA interactions. Biochemistry. 1997 Dec 9;36(49):15315-25.

[2]. carbazole and its derivatives as antitumor agents. Anticancer Agents Med Chem. 2015;15(8):1049-65.

[3]. Effect of conjugation and aromaticity of 3,6 di-substituted carbazoles on triplet energy and the implication of triplet energy in multiple-cyclic aromatic compounds. RSC Adv., 2018, 8, 9850-9857.

根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，咔唑可能致癌。
咔唑呈白色晶体、片状、片状或浅棕色粉末状，易升华。在紫外光照射下，会发出强烈的荧光和长磷光。(NTP, 1992)
9H-咔唑是一种咔唑类化合物，它是 3H-咔唑、1H-咔唑、8aH-咔唑和 4aH-咔唑的互变异构体。
据报道，咔唑存在于五叶糖衣藻 (Glycosmis pentaphylla)、链霉菌属 (Streptomyces) 和其他有相关数据的生物体中。

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治疗用途
/临床试验/ ClinicalTrials.gov 是一个注册库和结果数据库，收录了全球范围内由公共和私人资助的人体临床研究。该网站由美国国家医学图书馆 (NLM) 和美国国立卫生研究院 (NIH) 维护。 ClinicalTrials.gov 上的每条记录都提供了研究方案的概要信息，包括以下内容：疾病或病症；干预措施（例如，正在研究的医疗产品、行为或程序）；研究的标题、描述和设计；参与要求（资格标准）；研究开展地点；研究地点的联系方式；以及其他健康网站相关信息的链接，例如美国国家医学图书馆 (NLM) 的 MedlinePlus（用于患者健康信息）和 PubMed（用于医学领域学术文章的引文和摘要）。咔唑已包含在数据库中。
用于癌症治疗的化疗药物可能会产生多效性作用，例如直接干扰 DNA 代谢或内质网功能。近年来，由于需要克服不良副作用或耐药性的出现，分子靶向疗法作为癌症替代疗法的使用呈上升趋势。因此，一项重大挑战在于设计和合成能够与特定细胞成分（例如端粒酶、拓扑异构酶或蛋白激酶等在癌细胞中经常过表达或发生改变的成分）相互作用，且在有效剂量下毒性较低的新型药物。新型抗癌药物研发的主要分子靶点包括：细胞表面受体、信号转导通路、酶、基因转录、泛素-蛋白酶体/热休克蛋白以及抗血管生成因子。研究人员筛选出一些具有咔唑核的天然或合成多环分子，这些分子展现出良好的类药特性，旨在提高其生物活性和特异性，从而获得对多种癌细胞系有效的细胞毒性药物。研究人员利用多种体外实验（例如MTT实验、克隆形成实验和流式细胞术实验）评估了这些化合物的细胞毒性，结果表明，其中一些化合物在亚微摩尔浓度下表现出令人瞩目的活性。一些咔唑衍生物的有效性已在临床前研究中得到证实。/咔唑衍生物/
在人类进化过程中，天然产物在医药和健康领域的重要性日益凸显，并持续成为新型抗癌药物、先导化合物和新化学实体的重要来源。在天然产物中，三环杂芳生物碱（如咔唑）是一类重要的天然和半合成有机化合物。近几十年来，天然和半合成咔唑的药用价值显著提升，尤其作为一类重要的杂环抗肿瘤药物。一些显示出潜在抗癌活性的咔唑已进入临床试验阶段。然而，由于临床试验中出现的多药耐药性问题，最终只有极少数选定的咔唑获准用于癌症治疗。平面型、多环型和芳香型咔唑通过DNA嵌入发挥抗癌活性。此外，许多咔唑类化合物可通过抑制DNA依赖性酶（例如端粒酶和拓扑异构酶I/II）发挥细胞毒性。/咔唑衍生物/
/探索治疗/ 神经干细胞是具有多能性和自我更新能力的细胞，能够分化成新的神经元，在治疗包括多发性硬化症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的多种神经系统疾病方面具有巨大的潜力。能够诱导神经发生和神经保护的小分子化合物不仅具有治疗意义，而且还能为研究神经发生的机制提供宝贵的工具，因此具有特别重要的价值。在本报告中，我们开发并筛选了25种能够增强培养的神经干细胞神经发生的氨基丙基咔唑衍生物。在这些类似物中，化合物9表现出优异的促神经发生和神经保护活性，且无明显毒性。我们相信化合物9可以作为开发各种类似物和研究神经发生潜在机制的优秀先导化合物。 /咔唑衍生物/
/探索治疗/ 锥虫（Trypanosoma brucei）是一种原生动物寄生虫，可引起致命的人类非洲锥虫病（HAT）。目前用于治疗HAT的标准药物存在诸多局限性，因此亟需寻找能够有效对抗锥虫感染的新型化合物。我们采用“药物重定位”策略，测试了咔唑衍生物“Curaxins”的抗锥虫活性。体外筛选26种化合物，发现其中22种对无菌培养的血流型锥虫具有纳摩尔级的活性。在HAT小鼠模型中，口服化合物1可治愈该疾病。这些研究证实化合物1是开发HAT药物的先导化合物。药理学时间进程研究表明，化合物1的主要作用是抑制有丝分裂并异常诱导S期细胞进入细胞周期。因此，产生了每个细胞核含有相当于8C DNA的倍体锥虫，以及三到四个动基体。化合物1对锥虫的这些作用类似于在其他一些真核生物中观察到的“有丝分裂滑移”或内复制现象。/咔唑衍生物/

167.073

86-74-8

Carbazole-d8;38537-24-5

6854

Crystals from alcohol, benzene, toluene, glacial acetic acid
White crystals
White crystals, plates, leaflets or light tan powder

1.1

355.0±11.0 °C at 760 mmHg

243-246 °C(lit.)

220 ºC

0.0±0.8 mmHg at 25°C

1.768

3.72

15.79

1

0

0

13

170

0

C1C=C2NC3C(C2=CC=1)=CC=CC=3

UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H

9H-carbazole

Carbazole

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 250 mg/mL (~1495.1 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。