Cefuroxime (Kefuroxime; Kefurox)

别名: 头孢呋辛;头孢呋肟;头孢呋新;呋肟霉素;头孢呋辛酸;呋肟头孢菌素;西力欣;(药典标准品);(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
目录号: V34721 纯度: ≥98%
头孢呋辛是一种口服生物活性的第二代头孢菌素抗生素,具有更高的抗 β-内酰胺酶稳定性。
Cefuroxime (Kefuroxime; Kefurox) CAS号: 55268-75-2
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
50mg
100mg
Other Sizes

Other Forms of Cefuroxime (Kefuroxime; Kefurox):

  • 头孢呋辛钠
  • Cefuroxime-d3
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
头孢呋辛是一种口服生物活性的第二代头孢菌素抗生素,具有更高的抗 β-内酰胺酶稳定性。头孢呋辛具有广谱抑制活性,对革兰氏阳性 (Gram+) 和革兰氏阴性 (Gram+) 细菌均具有活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
β-lactam
体外研究 (In Vitro)
头孢呋辛具有较强的抗S作用。金黄色葡萄球菌 (MIC=0.25 μg/ml),无论菌株的青霉素酶产量如何。它可以对抗甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌;耐甲氧西林链球菌、化脓性链球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、草绿色链球菌、梭状芽胞杆菌、粪肠球菌和 >125.0 μg/ml 的 MIC 值为 0.25 μg/ml、5.9 μg/ml,分别为 0.125 μg/ml、0.125 μg/ml 和 1.2 μg/ml[1]。头孢呋辛(10-100 μg/ml;2-6 小时)可快速发挥杀菌作用,但对 S 菌株的作用较慢。金黄色葡萄球菌,但即便如此,到了六个小时,超过 99% 的原始接种物已被破坏。革兰氏阴性菌被快速消灭;通常,超过 99% 的大接种物会在不到两小时内被消除;产生 β-内酰胺酶的菌株与不产生酶的细菌一样快被消灭[1]。
体内研究 (In Vivo)
静脉注射S用于攻击体重2.0至2.5公斤的兔子。保护试验结果表明,头孢呋辛对青霉素酶产生菌株630的半数有效剂量为3 mg/kg[2]。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
经胃肠道吸收。餐后服用吸收率更高(绝对生物利用度从37%提高到52%)。
代谢/代谢物
乙酰酯部分代谢为乙醛和乙酸。
生物半衰期
肌内注射或静脉注射后约80分钟。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期影响
◉ 哺乳期用药概述
现有信息有限,表明头孢呋辛在乳汁中的浓度较低,预计不会对母乳喂养的婴儿造成严重不良反应。单独使用头孢呋辛似乎不会改变母乳中的菌群,但会改变婴儿的粪便菌群。[1] 偶有报道称头孢菌素类药物会引起腹泻或鹅口疮,但这些影响尚未得到充分评估。哺乳期妇女可以安全使用头孢呋辛。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
一项前瞻性对照研究询问了致电信息服务中心的母亲,了解其母乳喂养婴儿的不良反应情况。这些母亲分别服用头孢氨苄或头孢呋辛。两组不良反应发生率无统计学差异,每组均有1例腹泻。这相当于暴露于头孢呋辛的婴儿的 2.6%。[8]
◉ 对哺乳和母乳的影响
截至修订日期,未找到相关的已发表信息。
蛋白质结合
50% 与血清蛋白结合
参考文献

[1]. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vitro. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):511-9.

[2]. Cefuroxime, a New Cephalosporin Antibiotic: Activity in Vivo. Antimicrob Agents Chemother. 1976 Mar;9(3):520-5.

其他信息
头孢呋辛是一种3-(氨甲酰氧基甲基)头孢菌素类化合物,具有7-(2Z)-2-(呋喃-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺侧链。它是一种药物过敏原。它属于3-(氨甲酰氧基甲基)头孢菌素类、呋喃类和肟醚类化合物。
广谱头孢菌素类抗生素,对β-内酰胺酶耐药。头孢呋辛已被提议用于治疗革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌感染、淋病和嗜血杆菌感染。
头孢呋辛是一种头孢菌素类抗菌药物。
已有关于头孢呋辛在中华蜜蜂(Apis cerana)中发挥作用的报道,并有相关数据。
头孢呋辛是一种半合成的、广谱的、耐β-内酰胺酶的第二代头孢菌素,具有抗菌活性。头孢呋辛与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白(PBPs)结合并使其失活。PBPs是参与细菌细胞壁组装最后阶段以及在生长和分裂过程中重塑细胞壁的酶。PBPs的失活会干扰肽聚糖链的交联,而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会导致细菌细胞壁减弱并引起细胞裂解。
广谱头孢菌素类抗生素,耐β-内酰胺酶。它已被推荐用于治疗革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌感染、淋病和嗜血杆菌感染。
另见:头孢呋辛钠(有盐形式);头孢呋辛酯(活性成分)。
药物适应症
用于治疗多种不同类型的细菌感染,例如支气管炎、鼻窦炎、扁桃体炎、耳部感染、皮肤感染、淋病和尿路感染。
FDA标签
作用机制
头孢呋辛与青霉素类一样,是一种β-内酰胺类抗生素。头孢呋辛通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白(PBPs)结合,抑制细菌细胞壁合成的第三阶段,也是最后一个阶段。随后,细菌细胞壁自溶酶(如自溶素)介导细胞裂解;头孢呋辛可能干扰自溶素抑制剂的作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H16N4O8S
分子量
424.39
精确质量
424.068
CAS号
55268-75-2
相关CAS号
Cefuroxime sodium;56238-63-2;Cefuroxime-d3;1803240-98-3
PubChem CID
5479529
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
熔点
171.5-173°C
折射率
1.735
LogP
0.47
tPSA
199.06
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
798
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CO/N=C(/C1=CC=CO1)\C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)COC(=O)N)C(=O)O
InChi Key
JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9-/t10-,14-/m1/s1
化学名
(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3563 mL 11.7816 mL 23.5632 mL
5 mM 0.4713 mL 2.3563 mL 4.7126 mL
10 mM 0.2356 mL 1.1782 mL 2.3563 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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