DL-Syringaresinol

别名: DL-Syringaresinol; (±)-Syringaresinol DL-丁香树脂酚;DL-丁香树脂酚对照品;丁香树脂醇;丁香脂素
目录号: V51072
MAPK/AP-1 信号传导抑制剂
DL-Syringaresinol CAS号: 1177-14-6
产品类别: p38 MAPK
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
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产品描述
DL-丁香脂素((±)-丁香脂素)是一种木质素,它通过降低人HaCaT角质形成细胞和真皮成纤维细胞(HDFs)中的MAPK/AP-1信号通路,抑制UVA诱导的MMP-1上调。DL-丁香脂素的抗光老化特性可以预防UVA诱导的皮肤老化。对于结核分枝杆菌H37Rv,DL-丁香脂素的抗分枝杆菌活性可以忽略不计。DL-丁香脂素是一种天然存在的木脂素,木脂素是一类存在于多种植物中的多酚类化合物。它是丁香脂素的消旋混合物,丁香脂素以对映异构体的形式存在。DL-丁香脂素具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎和抗癌特性。它是一种用于研究木脂素的生物活性及其潜在治疗应用的研究工具。
生物活性&实验参考方法
靶点
DL-Syringaresinol targets multiple cellular pathways. As a lignan, it is known to have antioxidant properties, scavenging free radicals and reducing oxidative stress. It also exhibits anti-inflammatory effects by modulating the production of inflammatory mediators. Additionally, it has been shown to have anticancer activity by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,DL-丁香脂醇具有抗氧化、抗炎和抗癌活性。它能清除自由基,减轻氧化应激,并抑制促炎细胞因子和介质的产生。在癌细胞系中,它能抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。这些活性使其成为研究木脂素健康益处的重要化合物。
体内研究 (In Vivo)
体内实验表明,DL-丁香脂醇在动物模型中具有多种药理作用。在氧化应激和炎症模型中观察到了其抗氧化和抗炎活性。在异种移植模型中也证实了其抗癌活性。
酶活实验
采用多种体外实验方法评估DL-丁香脂醇的生物活性。其抗氧化活性通过DPPH或ABTS自由基清除实验测定。其抗炎活性通过测定其对受刺激免疫细胞中炎症介质产生的影响进行评价。其抗癌活性通过细胞活力和凋亡实验进行评价。
细胞实验
本研究评估了DL-丁香脂醇在多种细胞系(包括癌细胞和免疫细胞)中的细胞活性。用该化合物处理细胞后,测量其对细胞活力、凋亡、炎症标志物和氧化应激的影响。
动物实验
在动物研究中,通常通过口服或腹腔注射的方式给啮齿动物服用DL-丁香脂醇。评估其对炎症、肿瘤生长或氧化应激的影响。
药代性质 (ADME/PK)
DL-丁香脂素是一种木脂素,分子量约为400 g/mol。它可溶于DMSO和乙醇等有机溶剂。其药代动力学性质具有多酚类化合物的特征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于DL-丁香脂醇的毒理学数据有限。作为一种天然化合物,它通常被认为毒性较低。
参考文献

[1]. Antimycobacterial butanolides from the root of Lindera akoensis. Chem Biodivers. 2008 Dec;5(12):2690-8.

[2]. Syringaresinol Inhibits UVA-Induced MMP-1 Expression by Suppression of MAPK/AP-1 Signaling in HaCaT Keratinocytes and Human Dermal Fibroblasts. Int J Mol Sci. 2020 Jun 1;21(11):3981.

其他信息
丁香脂素是一种木脂素,其结构为7,9':7',9-二环氧木脂烷,其中羟基取代于4位和4'位,甲氧基取代于3位、3'位、5位和5'位。它是一种植物代谢产物。丁香脂素是一种木脂素、多酚、芳香醚、呋喃和聚醚类化合物。据报道,它存在于尼泊尔肉苋(Sarcopyramis nepalensis)、萝卜(Raphanus sativus var. sativus)以及其他具有相关数据的生物体中。DL-丁香脂素(CAS:1177-14-6)是一种天然存在的木脂素,具有多种生物活性。它是研究木脂素生物活性以及探索其在氧化应激、炎症和癌症等潜在治疗应用的重要研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H26O8
分子量
418.43704
精确质量
418.162
CAS号
1177-14-6
相关CAS号
1177-14-6
PubChem CID
100067
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
594.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
210 - 211 °C
闪点
313.5±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.578
LogP
0.71
tPSA
95.84
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
485
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC(C2OCC3C(C4C=C(OC)C(O)=C(OC)C=4)OCC23)=CC(OC)=C1O
InChi Key
KOWMJRJXZMEZLD-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H26O8/c1-25-15-5-11(6-16(26-2)19(15)23)21-13-9-30-22(14(13)10-29-21)12-7-17(27-3)20(24)18(8-12)28-4/h5-8,13-14,21-24H,9-10H2,1-4H3
化学名
4-[6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-dimethoxyphenol
别名
DL-Syringaresinol; (±)-Syringaresinol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3898 mL 11.9491 mL 23.8983 mL
5 mM 0.4780 mL 2.3898 mL 4.7797 mL
10 mM 0.2390 mL 1.1949 mL 2.3898 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Synthesis of (±)-syringaresinol (SYR) (A) and its effect on UVA-induced release of MMP-1 and procollagen Iα1 in HaCaT keratinocytes. Int J Mol Sci . 2020 Jun 1;21(11):3981.
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