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NSD-IN-2 (BT5)

别名: BT5; 2-Amino-6-(2-methylaziridin-1-yl)-1,3-benzothiazol-4-ol; 2351225-46-0; NSD1 inhibitor BT5; SCHEMBL21091275 2-?氨基-?6-?(2-?甲基-?1-?氮丙啶基)?-4-?苯并噻唑
目录号: V56083 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
NSD-IN-2（化合物 151）是一种有效且不可逆的 NSD1 抑制剂。
NSD-IN-2 (BT5) CAS号: 2351225-46-0
产品类别: Histone Methyltransferase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
NSD-IN-2（化合物 151; BT5）是一种有效且不可逆的 NSD1 抑制剂。 NSD-IN-2可用于癌症相关研究。NSD-IN-2（专利US20190183865A1中的化合物151；CAS号 2351225-46-0）是一种强效且不可逆的核受体结合SET结构域蛋白1抑制剂，NSD1是一种负责H3K36me2修饰的组蛋白甲基转移酶。该化合物的分子式为C10H11N3OS，分子量为221.28 g/mol。它是一种小分子化学探针，仅用于研究目的，用于研究NSD1在表观遗传调控、基因转录以及骨关节炎等疾病发病机制中的生物学功能。
NSD‑IN‑2（化合物 BT5）是首个靶向 NSD1 组蛋白甲基转移酶的不可逆小分子抑制剂。该化合物通过甲基‑氮丙啶共价弹头靶向 NSD1 SET 结构域自抑制环中的半胱氨酸 2062，其二阶失活速率常数（kinact/KI）为 19.6 M⁻¹·s⁻¹。在生化实验中，BT5 孵育 16 小时后抑制 NSD1 活性的 IC₅₀ 为 1.4 μM。在 NUP98‑NSD1 白血病细胞中，BT5 可与细胞内的 NSD1 结合，选择性降低 H3K36me2 水平，下调致癌性 HOXA 和 MEIS1 靶基因的表达，并抑制原代患者样本的集落形成；同时，该化合物对其他 NSD 家族成员的活性极弱，且在广泛的激酶、HDAC 及其他组蛋白甲基转移酶筛选中未显示显著脱靶效应。这一工具化合物验证了通过共价小分子药理学靶向 NSD1 SET 结构域的可行性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Nuclear binding SET domain 1 (NSD1) – an H3K36 methyltransferase [1]. NSD-IN-2 targets Nuclear receptor-binding SET Domain protein 1 (NSD1), a histone H3 lysine 36 (H3K36) methyltransferase. It acts as a potent and irreversible inhibitor of NSD1
Nuclear receptor-binding SET Domain protein 1 (NSD1) – a histone H3 lysine 36 (H3K36) methyltransferase. It acts as a covalent, irreversible inhibitor targeting cysteine C2062 in the autoinhibitor loop of the NSD1 SET domain. Also shows weaker, slower covalent engagement with NSD3 (kinact/KI = 3.8 M⁻¹s⁻¹) and minimal engagement with NSD2 [2].
体外研究 (In Vitro)
在原代小鼠膝关节软骨细胞中，使用0.9 μM的NSD-IN-2处理，通过染色质免疫沉淀实验测量发现，NSD1和H3K36me2在KLF9启动子上的富集显著减少。这种抑制作用随后降低了KLF9和ATG14在mRNA和蛋白水平的表达 [1]。
BT5与NSD1 SET结构域共价结合，在32°C孵育8小时后结合率为80%。共价结合的二阶速率常数为kinact/KI = 19.6 M⁻¹s⁻¹（KI = 25.0 μM，kinact = 4.8 × 10⁻⁴ s⁻¹）。在以核小体为底物的组蛋白甲基转移酶实验中，BT5孵育4小时抑制NSD1活性的IC50为5.8 μM，孵育16小时IC50为1.4 μM [2]。
BT5在较高浓度下（4小时孵育）也抑制NSD2和NSD3，可能通过非共价结合。在其他组蛋白甲基转移酶（包括ASH1L、DOT1L、EZH2、G9a、GLP、PRDM9、PRMT1、PRMT3、PRMT4、SETD2、SET7/9、SMYD1、SMYD2、SUV39H2）的检测中，50 μM BT5未显示显著抑制。未观察到与ASH1L SET结构域的结合。在更广泛的选择性筛选中，BT5（50 μM）对10种HDAC、4种sirtuins、6种HATs以及291种蛋白激酶均无显著活性 [2]。
酶活实验
进行放射性组蛋白甲基转移酶实验。将重组NSD1 SET结构域（200 nM）与指定浓度的BT5在32°C孵育指定时间（4小时或16小时）。通过加入250 nM鸡核小体、0.4 μM ³H标记的S-腺苷甲硫氨酸和2.4 μM未标记的S-腺苷甲硫氨酸启动反应。室温反应1小时后，用10%三氯乙酸淬灭。将样品转移至96孔滤板，用三氯乙酸和乙醇洗涤，干燥后加入闪烁液。在微孔板计数仪上读取放射性信号。使用GraphPad Prism计算IC50值 [2]。
对于共价结合动力学，进行质谱实验。将NSD1（1 μM）与不同浓度的BT5（4–48 μM）在含1 mM DTT和2 μM SAM的PBS缓冲液中于30°C孵育0.5至8小时。用0.2%甲酸淬灭反应。在Q-TOF LC/MS上进行LC-MS分析。比较未修饰蛋白和蛋白-化合物加合物的相对峰高，获得共价结合百分比。通过测量不同配体浓度下配体-NSD1复合物的形成速率来确定kinact/KI [2]。
使用X射线晶体学确定NSD1 SET结构域与共价结合的BT3（硫氰酸类似物）复合物的结构。将15.5 mg/mL的NSD1 SET（残基1863-2085）与5倍摩尔过量的BT3在冰上孵育2小时。使用100 mM二甲胂酸钠（pH 6.5）、200 mM醋酸钙和18% PEG 8000的池液，在17°C通过坐滴蒸汽扩散法生长晶体。在先进光子源收集数据，通过分子置换法确定结构，并使用PHENIX进行精修 [2]。
未对NSD-IN-2进行传统的酶学实验。而是通过ChIP实验评估其对NSD1的抑制效果。用NSD-IN-2（0.9 μM）或等体积DMSO（对照）处理细胞。处理后，使用1%甲醛进行蛋白质-DNA交联。染色质被片段化，并使用抗NSD1和H3K36me2的抗体进行免疫沉淀，以正常IgG作为阴性对照。然后通过qRT-PCR定量NSD1和H3K36me2在KLF9启动子上的富集程度 [1]。
细胞实验
对于细胞热移位实验，用Flag-NSD1 SET构建体转染HEK293T细胞。细胞用DMSO或5 μM BT5处理过夜（~16小时）。收集细胞，重悬于PBS中，等分试样在不同温度下加热3分钟，然后冷却。通过冻融循环裂解细胞，离心后取上清进行SDS-PAGE和使用抗FLAG抗体的蛋白质印迹分析。与DMSO相比，BT5使NSD1 SET稳定了约4°C [2]。
对于HiBiT CETSA，用N-HiBiT-NSD1构建体转染HEK293T细胞，用DMSO或5 μM BT5处理，然后使用Nano-Glo HiBiT裂解检测系统进行热移位分析。BT5使NSD1 SET稳定了约4°C [2]。
对于免疫印迹，将NUP98-NSD1和HM-2细胞用指定剂量的BT5处理8天（在第4天更换培养基和化合物）。制备全细胞裂解液，通过蛋白质印迹分析H3K36me2、H3K36me3、H3K27me3、H3K79me3、总H3和肌动蛋白。BT5仅在NUP98-NSD1细胞中引起H3K36me2的剂量依赖性抑制，对其他标记无影响 [2]。
对于基因表达分析，将NUP98-NSD1细胞用BT5处理8天。提取RNA，逆转录为cDNA，使用Hoxa9、Hoxa5、Hoxa7和Meis1的Taqman探针进行qPCR。BT5处理使这些NUP98-NSD1靶基因的表达降低高达50% [2]。
对于染色质免疫沉淀，将NUP98-NSD1细胞用DMSO或2 μM BT5处理4天。用1%多聚甲醛固定细胞，使用抗H3K36me2、H3K36me3、H3或正常IgG的抗体免疫沉淀DNA-蛋白复合物。洗脱DNA，并使用Hoxa9启动子区域的特异引物进行qPCR。BT5降低了Hoxa9启动子处的H3K36me2水平 [2]。
对于细胞活力/生长抑制，培养小鼠骨髓来源细胞（NUP98-NSD1、NUP98-HOXA9、MOZ-TIF2、HM-2）和人白血病细胞（K562、SET2、MOLM13），并用不同浓度的BT5处理7天（在第4天更换培养基和化合物）。进行MTT测定以评估活力。计算GI50值。BT5在NUP98-NSD1细胞中显示出显著的生长抑制（第7天GI50 = 0.87 ± 0.09 μM），而其他细胞系的敏感性低6-8倍（第7天GI50 = 5.1–7.7 μM）[2]。
对于集落形成实验，将原代患者样本（NUP98-NSD1或MLL-ENL）和正常CD34+骨髓祖细胞在补充了细胞因子的甲基纤维素培养基中培养。用BT5（0–12 μM）处理10天，并计数集落。BT5以剂量依赖性方式减少NUP98-NSD1样本中的集落形成，但对MLL-ENL样本或正常CD34+细胞（最高12 μM）无影响 [2]。
分离并培养原代小鼠膝关节软骨细胞。将NSD-IN-2以0.9 μM的浓度加入软骨细胞培养基中，以等量的二甲基亚砜作为对照。处理后，通过qRT-PCR和Western blot验证相关基因（KLF9和ATG14）的表达。此外，对这些处理后的细胞进行ChIP实验，检测NSD1和H3K36me2在KLF9启动子上的富集情况 [1]。
药代性质 (ADME/PK)
通过NMR在两种不同缓冲液（包括用于HMT测定的缓冲液）中评估了稳定性；在这些条件下，BT5至少1-2天保持稳定 [2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在集落形成实验中，12 μM的BT5在正常CD34+骨髓祖细胞中未显示毒性。在HEK293T细胞中，5 μM BT5用于CETSA实验未报告明显毒性。BT5中的氮丙啶部分可能具有一定非选择性反应性；然而，将BT5与CDC25B磷酸酶和硫氧还蛋白（两者均含反应性半胱氨酸）孵育，显示没有或仅有极少的共价结合。浓度超过5 μM时，BT5可能与一些毒性相关，如在非NUP98-NSD1细胞系中的生长抑制所示（GI50 = 5.1–7.7 μM）[2]。
参考文献

[1]. Nuclear binding SET domain 1 alleviates cartilage ferroptosis in knee osteoarthritis by upregulating the krüppel-like factor 9/autophagy-related 14 pathway via H3K36me2 modification. J Cell Commun Signal. 2025 Jun 29;19(3):e70027.

[2]. Covalent inhibition of NSD1 histone methyltransferase. Nat Chem Biol. 2020 Dec;16(12):1403-1410

[3]. Nsd family inhibitors and methods of treatment therewith. US20190183865A1.
其他信息
NSD-IN-2作为NSD1的药理学抑制剂，用于验证软骨细胞中H3K36me2/KLF9/ATG14信号轴中NSD1的作用。研究表明，NSD1通过H3K36me2修饰增强KLF9表达，进而增加ATG14表达，从而缓解膝骨关节炎软骨铁死亡。使用NSD-IN-2处理是为了抑制NSD1活性，导致KLF9和ATG14表达降低，证实了其调控关系 [1]。
BT5是一种首创的、不可逆的NSD1 SET结构域小分子抑制剂，通过NMR片段筛选和化学优化开发。它含有甲基-氮丙啶弹头，共价靶向NSD1自抑制环中的C2062。NSD1与共价结合的BT3（硫氰酸类似物）的晶体结构揭示，结合诱导自抑制环发生构象变化，形成适合小分子靶向的通道样口袋 [2]。
BT5在NUP98-NSD1白血病细胞中显示出靶向活性，包括抑制H3K36二甲基化、下调靶基因（Hoxa9、Hoxa5、Hoxa7、Meis1）表达，并在NUP98-NSD1患者样本中损害集落形成，而对MLL-ENL样本或正常CD34+细胞无影响。该研究提供了用小分子靶向NSD SET结构域可行的概念验证，并有助于下一代抑制剂的开发 [2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H11N3OS
分子量
221.28
精确质量
221.06
元素分析
C, 54.28; H, 5.01; N, 18.99; O, 7.23; S, 14.49
CAS号
2351225-46-0
PubChem CID
138713923
外观&性状
White to light yellow solid at room temperature
LogP
2
tPSA
90.4
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
265
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC1CN1C2=CC(=C3C(=C2)SC(=N3)N)O
InChi Key
PHBIAWCGMOCBGF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H11N3OS/c1-5-4-13(5)6-2-7(14)9-8(3-6)15-10(11)12-9/h2-3,5,14H,4H2,1H3,(H2,11,12)
化学名
2-amino-6-(2-methylaziridin-1-yl)-1,3-benzothiazol-4-ol
别名
BT5; 2-Amino-6-(2-methylaziridin-1-yl)-1,3-benzothiazol-4-ol; 2351225-46-0; NSD1 inhibitor BT5; SCHEMBL21091275
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~100 mg/mL (451.9 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.5192 mL 22.5958 mL 45.1916 mL
5 mM 0.9038 mL 4.5192 mL 9.0383 mL
10 mM 0.4519 mL 2.2596 mL 4.5192 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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