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Neoechinulin A

别名: neoechinulin A; 51551-29-2; (3S,6Z)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione; (3S,6Z)-3-methyl-6-((2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methylidene)piperazine-2,5-dione; RefChem:165220; 新海胆灵 A;新颖素A;吲哚生物碱 A;新刺孢曲霉素 A
目录号: V41117 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Neoechinulin A 是一种异戊烯基吲哚生物碱，具有清除、神经营养因子样和抗凋亡活性。
Neoechinulin A CAS号: 51551-29-2
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Neoechinulin A 是一种异戊烯基吲哚生物碱，具有清除、神经营养因子样和抗凋亡活性。 Neoechinulin A 可诱导小鼠记忆力改善和抗抑郁样作用。
Neoechinulin A（CAS: 51551-29-2）是一种异戊烯基吲哚生物碱，属于棘壳青素类化合物，其特征为一个二酮哌嗪环与吲哚部分稠合。该化合物的分子式为 C₁₉H₂₁N₃O₂，分子量为 323.4 g/mol，最初从多种真菌来源中分离获得，包括 Aspergillus amstelodami 和 Eurotium 物种。作为一种微生物代谢产物，Neoechinulin A 因其多样化的生物活性（包括神经保护、抗炎和抗癌特性）而引起了广泛的研究兴趣。本产品严格限于科研使用，未获准用于人类治疗用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
Phage display screening studies have identified chromogranin B and glutaredoxin 3 as direct binding proteins of neoechinulin A, with the compound exhibiting high affinity for both targets . Chromogranin B is a plausible target mediating the compound's neuroprotective effects, as RNA interference-mediated depletion of chromogranin B decreased the sensitivity of PC12 cells to SIN-1-induced cytotoxicity . Additionally, neoechinulin A inhibits the NF-κB and p38 MAPK signaling pathways, thereby reducing the production of pro-inflammatory mediators including iNOS and COX-2 in LPS-stimulated macrophages . In the context of antioomycete activity, the compound disrupts energy metabolism by affecting glycolysis/gluconeogenesis, pyruvate metabolism, and glutathione metabolism .
体外研究 (In Vitro)
新刺青素 A（RAW264.7 巨噬细胞；3 小时；然后用 LPS (1 μg/mL) 刺激细胞 18 小时）以剂量依赖性方式减少 PGE2、TNF-α 和 IL-1β 的产生[2] 。新海胆素 A 可以抑制促炎介质和细胞因子，如 NO、PGE2、TNF-α 和 IL-1β。此外，它还能抑制 NF-κB 和 p38 MAPK 信号通路，从而减少 iNOS 和 COX- 的产生。 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的 2 个[2]。 Neoechinulin A 通过抑制淀粉样蛋白-β 寡聚体引起的小胶质细胞活化，防止 PC-12 细胞受到炎症伤害[3]。
体外研究表明，Neoechinulin A 对多种神经毒素表现出强效的神经保护活性。在 SIN-1 诱导的神经毒性模型中，该化合物对 PC12 细胞免受过氧亚硝酸盐介导损伤的保护作用的 IC50 为 40 μM。在对鱼藤酮诱导的帕金森病模型中，该化合物的 IC50 为 100 mM。在抗炎活性方面，Neoechinulin A（12.5-100 μM）在 LPS 刺激的巨噬细胞中剂量依赖性地减少促炎介质，包括 NO、PGE2、TNF-α 和 IL-1β，IC50 为 12.5-100 μM。该化合物还对辣椒疫霉（Phytophthora capsici）表现出抗卵菌活性，EC50 为 21.95 μg/mL。
体内研究 (In Vivo)
在脑室内 (icv) 给予 LPS（10 μg/小鼠）之前给予 Neochinulin A（300 ng/小鼠，icv），这可以防止 Y 迷宫测试中自发交替行为的显着下降[1]。
体内研究已证实 Neoechinulin A 在动物模型中的药理功效。在通过脑室内注射 LPS（10 μg/小鼠）诱导的记忆损伤小鼠模型中，用 Neoechinulin A（300 ng/小鼠，脑室内）预处理可防止 Y 迷宫测试中自发交替行为的显著下降，表明记忆功能得到改善。在抗卵菌研究中，体内实验证明 Neoechinulin A 有效抑制辣椒疫霉感染并增强了辣椒植株的保护能力。该化合物还在行为研究中诱导了抗抑郁样作用。
酶活实验
用于 Neoechinulin A 靶点鉴定的直接结合实验采用了噬菌体展示筛选技术。在该方案中，将噬菌体展示文库与固定的 Neoechinulin A 共孵育，以分离展示与化合物结合肽段的噬菌体。经过多轮生物淘选后，对阳性克隆进行测序以鉴定候选结合蛋白。随后使用石英晶体微天平分析，将纯化的重组蛋白（chromogranin B 或 glutaredoxin 3）固定在 QCM 传感器芯片上，注射不同浓度的 Neoechinulin A，记录频率变化以计算结合和解离速率。该方法已证实 Neoechinulin A 对 chromogranin B 和 glutaredoxin 3 均表现出高亲和力。
细胞实验
评估 Neoechinulin A 神经保护作用的典型体外细胞实验使用 PC12 神经元细胞或 RAW264.7 巨噬细胞。对于神经保护研究，将 PC12 细胞接种于 96 孔板中，用不同浓度的 Neoechinulin A（例如 0-200 μM）预处理 3 小时，然后暴露于神经毒素（如 SIN-1、鱼藤酮或 6-OHDA）24-48 小时。使用 MTT 法评估细胞活力，通过 caspase-3 活性测定或 Annexin V/PI 染色评估细胞凋亡。对于抗炎研究，将 RAW264.7 巨噬细胞用 Neoechinulin A（12.5-200 μM）预处理 3 小时，然后用 LPS（1 μg/mL）刺激 18 小时。使用 Griess 试剂测量亚硝酸盐产量，通过 ELISA 定量 TNF-α、IL-1β 和 PGE2 水平。通过 Western blot 分析磷酸化蛋白评估 NF-κB 和 MAPK 通路的激活情况。
动物实验
评估 Neoechinulin A 神经保护和记忆增强作用的体内研究采用小鼠模型。代表性方案：雄性 ICR 小鼠（6-8 周龄）通过脑室内注射 LPS（10 μg/小鼠）诱导记忆损伤。在 LPS 注射前 30 分钟给予 Neoechinulin A（300 ng/小鼠，脑室内）。LPS 给药后 24 小时进行行为学测试。进行 Y 迷宫测试评估自发交替行为：将每只小鼠置于 Y 迷宫中自由探索 8 分钟，记录手臂进入的顺序。交替百分比计算公式为（包含进入所有三个手臂的三元组数量）/（总手臂进入次数 - 2）× 100%。对于抗抑郁样活性评估，按照标准方案进行强迫游泳实验和悬尾实验。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种研究级天然产物，详细的 ADME 特征分析较为有限。然而，基于理化性质预测，该化合物的分子量为 323.4 g/mol，计算 LogP 值为 3.3，LogD 值为 2.737，表明其具有适度的亲脂性，有利于细胞渗透。拓扑极性表面积为 74.0 Ų，该化合物有 3 个氢键供体和 2 个氢键受体。在研究应用中，Neoechinulin A 可溶于 DMSO，可使用共溶剂系统（如 DMSO:PEG300:Tween 80:生理盐水 = 10:40:5:45 或 DMSO:玉米油 = 10:90）配制用于体内给药。粉末在 -20°C 下可稳定保存长达 3 年，在 4°C 下可保存长达 2 年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
根据 Neoechinulin A 的安全数据表，该化合物在正常操作条件下被归类为“非危险物质或混合物”。它未被 NTP、IARC、OSHA 或 ACGIH 列为致癌物。该化合物的毒理效应尚未被深入研究，无具体的 LD50 值、急性毒性、慢性毒性、遗传毒性或生殖毒性数据可供参考。在使用 RAW264.7 巨噬细胞的体外细胞活力测定中，Neoechinulin A 在高达 200 μM 的浓度下未显示出显著的细胞毒性。在使用 HeLa 细胞的抗癌研究中，该化合物表现出 IC50 为 1.25-10 μM，表明其具有抑制癌细胞增殖的能力。本产品严格限于科研使用，不可用于人类诊断或治疗用途。
参考文献

[1]. Masitinib combined with standard gemcitabine chemotherapy: in vitro and in vivo studies in human pancreatic tumour cell lines and ectopic mouse model. PLoS One. 2010;5(3):e9430.

[2]. Anti-inflammatory effect of neoechinulin a from the marine fungus Eurotium sp. SF-5989 through the suppression of NF-кB and p38 MAPK Pathways in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 macrophages. Molecules. 2013;18(11):13245-13259.

[3]. Neoechinulin A suppresses amyloid-β oligomer-induced microglia activation and thereby protects PC-12 cells from inflammation-mediated toxicity. Neurotoxicology. 2013;35:30-40.
其他信息
据报道，在红曲霉、星状曲霉和其他有数据可查的生物体中发现了新棘霉素 A。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H21N3O2
分子量
323.39
精确质量
323.163
CAS号
51551-29-2
PubChem CID
9996305
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
655.7±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
350.4±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.628
LogP
2.55
tPSA
73.99
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
581
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C[C@H]1C(=O)N/C(=C\C2=C(NC3=CC=CC=C32)C(C)(C)C=C)/C(=O)N1
InChi Key
MYRPIYZIAHOECW-SAIXKJTDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H21N3O2/c1-5-19(3,4)16-13(12-8-6-7-9-14(12)21-16)10-15-18(24)20-11(2)17(23)22-15/h5-11,21H,1H2,2-4H3,(H,20,24)(H,22,23)/b15-10-/t11-/m0/s1
化学名
(3S,6Z)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
别名
neoechinulin A; 51551-29-2; (3S,6Z)-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione; (3S,6Z)-3-methyl-6-((2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methylidene)piperazine-2,5-dione; RefChem:165220;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0922 mL 15.4612 mL 30.9224 mL
5 mM 0.6184 mL 3.0922 mL 6.1845 mL
10 mM 0.3092 mL 1.5461 mL 3.0922 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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