Nitrochin (4-NQO)   中文名称: 4-硝基氮氧化喹啉

Nitrochin targets DNA, forming adducts with adenine and guanine bases. These DNA adducts lead to mutations and DNA damage, contributing to its carcinogenic properties. The compound is used as a chemical carcinogen in animal models to induce tumors, particularly tongue cancer in mice when administered in drinking water.

硝化胆碱在体外通过形成DNA加合物和诱导DNA损伤而表现出活性。它能诱导食管细胞产生抑癌素-M (OSM)。该化合物的致癌活性被用于研究DNA修复机制和癌症发展。

硝化胆碱的体内活性已在动物模型中得到证实，它是一种化学致癌物。当以 100 µg/mL 的浓度添加到饮用水中时，可诱发小鼠舌癌。该化合物被用于癌症研究，以探索肿瘤发生、DNA 修复和癌症预防策略。

通常不进行硝化胆碱的体外酶活性测定，因为该化合物被用作化学致癌物而非药理活性化合物。其与DNA的相互作用可通过DNA加合物形成测定或DNA损伤标志物检测进行评估。

体外细胞试验检测硝化霉素包括用该化合物处理细胞，并测量DNA损伤、诱变或细胞转化情况。该化合物诱导DNA加合物和突变的能力可通过Ames试验、彗星试验或测量突变频率等方法进行评估。

硝化胆碱的体内动物实验包括给小鼠服用该化合物（通常以 100 µg/mL 的浓度添加到饮用水中），以诱发舌癌。研究人员会持续监测肿瘤的发展情况，并利用该化合物研究癌症的预防和治疗策略。

代谢/代谢产物
在大鼠体内，会生成4-羟基氨基喹啉-N-氧化物；SUGIMURA, T, OKABE, K, & NAGAO, M, CANCER RES, 26, 1717 (1966)；在小鼠体内，也会生成4-羟基氨基喹啉-N-氧化物；KAWAZOE, Y, UEHARA, N, ARAKI, M, & TAMURA, M, GANN, 60, 617 (1969)。/摘自表格/……可被大鼠肝溶胶成分快速还原。……一系列硝基喹啉-N-氧化物的体外还原率与其致癌性相关。导致这种还原反应的溶胶酶被认为是DT二氢黄素酶，一种催化NADPH和NADH氧化的酶（黄素蛋白）。

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硝基喹啉的药代动力学数据显示，在癌症诱导研究中，它是通过饮用水口服给药的。该化合物被吸收并分布到靶组织，在那里形成DNA加合物。其代谢和消除特性与喹啉衍生物一致。

相互作用
本研究探讨了氯化钠对雄性Wistar大鼠4-硝基喹啉-1-氧化物诱导的胃癌发展的影响。单独使用氯化钠（NACl）未显示出明显的致癌性，但与4-硝基喹啉-1-氧化物联合使用时，其在胃中的致癌性增强。用N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍预处理大鼠，随后给予4-硝基喹啉-1-氧化物，导致29%的腺胃诱导肿瘤发展为未分化腺癌。在雄性ACI/N大鼠中，研究了三种不同口服剂量的DL-α-二氟甲基鸟氨酸对4-硝基喹啉-1-氧化物诱导的舌癌早期发展的调节作用。为诱导舌癌，在动物饮用水中添加20 ppm的4-硝基喹啉-1-氧化物，持续8周。停止4-硝基喹啉-1-氧化物治疗一周后，将大鼠转移至添加了浓度分别为100、1000和2000 ppm的DL-α-二氟甲基鸟氨酸的饮用水中，持续25周。其他组包括仅给予DL-α-二氟甲基鸟氨酸的大鼠和未处理的大鼠。实验开始34周后，解剖所有动物，并通过检测舌上皮细胞中银染核仁组织区（NORs）的数量和面积，评估舌肿瘤和癌前病变的发生率、血液和舌组织中的多胺水平以及细胞增殖情况。与仅给予4-硝基喹啉-1-氧化物的组相比，所有剂量的DL-α-二氟甲基鸟氨酸均显著抑制了舌肿瘤的发生。浓度为1000 ppm和2000 ppm的DL-α-二氟甲基鸟氨酸显著降低了舌癌前病变的发生率。线性回归分析显示，舌肿瘤和癌前病变的发生率随DL-α-二氟甲基鸟氨酸浓度的增加呈剂量依赖性下降。DL-α-二氟甲基鸟氨酸处理显著抑制了血液和舌组织中多胺水平的升高。此外，DL-α-二氟甲基鸟氨酸暴露还显著降低了银染核仁组织细胞增生指数。这些结果表明，饮用水中DL-α-二氟甲基鸟氨酸水平的增加以剂量依赖性方式抑制了4-硝基喹啉-1-氧化物诱导的舌癌，并且这种抑制作用与血液和组织中多胺水平的降低以及细胞增殖的减少有关。本研究探讨了吲哚-3-甲醇和硫代葡萄糖苷对4-硝基喹啉-1-氧化物诱导的雄性ACI/N大鼠舌癌起始期和起始后阶段的调节作用。大鼠分为八组：第1组，从7周龄开始，在饮用水中添加4-硝基喹啉-1-氧化物（10 ppm），持续12周；第2组和第3组，从6周龄开始，分别给予4-硝基喹啉-1-氧化物，并分别饲喂含吲哚-3-甲醇（1000 ppm）和硫代葡萄糖苷（1200 ppm）的饲料，持续14周；第 4 组和第 5 组先给予 4-硝基喹啉-1-氧化物，然后在暴露于 4-硝基喹啉-1-氧化物一周后，分别喂食含有吲哚-3-甲醇和硫代葡萄糖苷的饲料，持续 23 周；第 6 组和第 7 组在实验期间分别单独给予吲哚-3-甲醇和硫代葡萄糖苷；第 8 组作为未处理的对照组。在实验结束时（第 37 周），第 2 组（1/15，7%）、第 3 组（1/15，7%）、第 4 组（3/15，20%）或第 5 组（2/15，13%）的舌肿瘤（鳞状细胞乳头状瘤和癌）发生率明显低于第 1 组（12/17，71%）（p = 0.0003、p = 0.005 或 p = 0.002）。第2、3和5组均未发生舌癌。同样，第2组（11/15，73%）、第3组（10/15，67%）、第4组（11/15，73%）和第5组（10/15，67%）的癌前病变（增生和发育不良）发生率也显著低于第1组（17/17，100%）（p = 0.04或p = 0.02）。第6、7和8组大鼠均未发生舌肿瘤。吲哚-3-甲醇和硫代葡萄糖苷的给药也显著降低了舌鳞状上皮细胞中银染核仁组织蛋白（一种新型细胞增殖标志物）的数量和面积。因此，吲哚-3-甲醇和硫代葡萄糖苷在早期和晚期均能抑制大鼠舌癌的发生发展，这种现象在与4-硝基喹啉-1-氧化物联合给药或在其给药后观察到。有关与4-硝基喹啉-1-氧化物相互作用的更完整数据（共6种），请访问HSDB记录页面。

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硝基喹啉的毒理学数据表明它是一种化学致癌物。它能形成DNA加合物并诱导DNA损伤，从而导致突变和肿瘤发生。应极其谨慎地处理该化合物，并采取适当的安全措施以防止接触。

[1]. Mukherjee A, et al. Carcinogen 4-Nitroquinoline Oxide (4-NQO) Induces Oncostatin-M (OSM) in Esophageal Cells. In Vivo. 2023 Mar-Apr;37(2):506-518.
[2]. Han H, et al. 4-NQO induces apoptosis via p53-dependent mitochondrial signaling pathway. Toxicology. 2007 Feb 12;230(2-3):151-63.

黄褐色片状或针状晶体或黄色固体。(NTP, 1992)
4-硝基喹啉N-氧化物是一种在4位带有硝基取代基的喹啉N-氧化物。它是一种致癌物。它是一种C-硝基化合物，也是一种喹啉N-氧化物。
4-硝基喹啉-1-氧化物是一种具有强致瘤活性的喹啉衍生物。4-硝基喹啉-1-氧化物 (4-NQO) 可通过直接与DNA结合并破坏DNA复制或通过产生活性氧(ROS)诱导DNA损伤。4-NQO也可代谢形成其他诱变化合物，例如8-羟基-2'-脱氧鸟苷。
一种强效诱变剂和致癌物。该化合物及其代谢物4-羟基氨基喹啉-1-氧化物可与核酸结合。它能灭活细菌，但不能灭活噬菌体。

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硝基喹啉 (4-NQO) (CAS号：56-57-5) 的分子式为 C9H6N2O3，分子量为 190.16。它也被称为 4-硝基喹啉-1-氧化物、4-硝基喹啉氧化物和 4-NQO。该化合物是一种用于癌症研究的化学致癌物。

C9H6N2O3

190.16

190.037

56-57-5

5955

YELLOW NEEDLES OR PLATES FROM ACETONE

1.4±0.1 g/cm3

387.6±34.0 °C at 760 mmHg

154-156 °C(lit.)

188.2±25.7 °C

0.0±0.9 mmHg at 25°C

1.659

0.92

71.28

0

3

0

14

229

0

[O-][N+]1=C([H])C([H])=C(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)[N+](=O)[O-]

YHQDZJICGQWFHK-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C9H6N2O3/c12-10-6-5-9(11(13)14)7-3-1-2-4-8(7)10/h1-6H

4-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : 100 mg/mL (525.87 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。