(-)-Pinoresinol

别名: (-)-松脂醇;(-)-松脂素;(-)-松脂酚
目录号: V54827 纯度: ≥98%
(-)-Pioresinol 是一种植物来源的四氢呋喃木脂素,可以抑制 α-葡萄糖苷酶并作为降血糖药。
(-)-Pinoresinol CAS号: 81446-29-9
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
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产品描述
(-)-松脂醇是一种植物来源的四氢呋喃木脂素,能够抑制α-葡萄糖苷酶,并具有降血糖作用。同时,(-)-松脂醇也具有一定的抗炎作用。作为一种化学预防剂,它能诱导细胞凋亡增加和细胞周期G2/M期阻滞。
(-)-松脂醇(CAS 81446-29-9)是一种天然木脂素化合物,属于呋喃呋喃类木脂素。它存在于多种植物中,包括芝麻、亚麻籽和橄榄油。(-)-松脂醇具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎和抗癌特性。该化合物因其潜在的健康益处及其在传统医学中的作用而备受关注。作为一种木脂素,它具有植物雌激素的功能,能够调节多种细胞信号通路。
生物活性&实验参考方法
靶点
(-)-Pinoresinol targets multiple cellular pathways involved in oxidative stress, inflammation, and cell proliferation. As a phytoestrogen, it can bind to estrogen receptors and modulate estrogen signaling. The compound also exhibits antioxidant activity by scavenging free radicals and upregulating antioxidant enzymes. Its anti-inflammatory effects are mediated through the modulation of inflammatory cytokine production and signaling pathways.
体外研究 (In Vitro)
在无细胞生化体系中,(-)-松脂醇表现出强效的抗氧化活性,这可通过DPPH和ABTS自由基清除实验进行测定。该化合物抑制脂质过氧化的能力可在无细胞体系中使用纯化的脂质膜和氧化应激诱导剂进行评估。其抗炎活性可通过测定其对纯化的炎症介质或信号通路成分的影响进行评价。
体内研究 (In Vivo)
在基于细胞的实验中,(-)-松脂醇通过降低细胞内活性氧(ROS)水平并保护细胞免受氧化应激损伤,从而发挥抗氧化作用。该化合物的抗炎作用通过检测其对免疫细胞中促炎细胞因子产生的抑制作用来评估。其抗癌活性通过检测癌细胞系的细胞活力、增殖和凋亡情况来评估。该化合物的植物雌激素活性则在雌激素反应性细胞系中进行评估。
酶活实验
无细胞抗氧化活性测定方法是测量化合物清除自由基(例如DPPH或ABTS)的能力。将化合物与自由基溶液孵育,并通过分光光度法测量吸光度的降低。IC50或EC50值由剂量反应曲线确定。抗炎活性可通过无细胞测定方法进行评估,该方法测量化合物对炎症介质或信号通路成分的抑制作用。
细胞实验
(-)-松脂醇的细胞活性检测包括培养相关细胞系,并用浓度范围为0.1至1000 μM的化合物处理细胞。抗氧化活性通过测量化合物保护细胞免受氧化应激的能力来评估。抗炎作用通过测量LPS刺激的免疫细胞中细胞因子的产生来评估。抗癌活性通过使用MTT或CCK-8法测量细胞活力来评估,细胞凋亡通过Annexin V染色来评估。植物雌激素活性通过测量雌激素反应基因的表达来评估。
动物实验
目前尚无针对(-)-松脂醇的成熟动物实验方案。作为一种具有抗氧化、抗炎和抗癌活性的天然木脂素,该化合物有望在氧化应激、炎症和癌症的动物模型中进行评估。典型的研究方法是通过口服或腹腔注射途径给小鼠给药。
药代性质 (ADME/PK)
(-)-松脂醇的药代动力学性质尚未得到充分报道。作为一种分子量约为358.4 g/mol的木脂素,该化合物预计具有中等的口服生物利用度和组织渗透性。该化合物通常经肠道菌群代谢为肠内酯和其他代谢物。需要进行进一步的药代动力学研究以进行治疗开发。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
(-)-松脂醇仅供研究用途,尚无已确定的治疗应用毒性数据。处理此天然产物时应遵守标准实验室安全操作规程。作为一种具有多种生物活性的化合物,它可能影响多种细胞过程。由于其天然存在于食物中,因此通常认为该化合物毒性较低。
参考文献

[1]. Chemopreventive properties of pinoresinol-rich olive oil involve a selective activation of the ATM-p53 cascade in colon cancer cell lines. Carcinogenesis. 2008 Jan;29(1):139-46.

[2]. Among plant lignans, pinoresinol has the strongest antiinflammatory properties in human intestinal Caco-2 cells. J Nutr. 2012 Oct;142(10):1798-805.

其他信息
(-)-松脂醇是松脂醇的对映异构体,具有(-)-1R,3aS,4R,6aS-构型。它是一种植物代谢产物。据报道,(-)-松脂醇存在于四川麻蓼(Symplocos setchuensis)、球状麻蓼(Symplocos glomerata)以及其他具有相关数据的生物体中。(-)-松脂醇是一种研究级天然产物,用于抗氧化、抗炎和抗癌研究。它并非已获批准的药物,也没有临床试验历史。该化合物是一种天然木脂素,存在于包括芝麻和亚麻籽在内的多种植物中。本产品仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H22O6
分子量
358.39
精确质量
358.142
CAS号
81446-29-9
PubChem CID
12309636
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
3.19
tPSA
77.38
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
431
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O(C1C(O)=CC=C([C@@H]2OC[C@H]3[C@H](C4C=CC(O)=C(OC)C=4)OC[C@@H]23)C=1)C
InChi Key
HGXBRUKMWQGOIE-NSMLZSOPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m1/s1
化学名
4-[(3R,3aS,6R,6aS)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7903 mL 13.9513 mL 27.9026 mL
5 mM 0.5581 mL 2.7903 mL 5.5805 mL
10 mM 0.2790 mL 1.3951 mL 2.7903 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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