Cholesterol myristate

别名: 胆甾烯基豆蔻酸酯;胆甾醇豆蔻酸酯;豆蔻酸胆固醇酯;Cholesterol Myristate 豆蔻酸胆固醇酯; 肉豆蔻酸胆固醇;肉豆蔻酸胆固醇酯;胆固醇肉豆蔻酸酯; 胆固醇豆蔻酸酯;胆固醇肉豆蔻酸酯
目录号: V31960 纯度: ≥98%
肉豆蔻酸胆固醇是传统中药中发现的天然类固醇。
Cholesterol myristate CAS号: 1989-52-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
250mg
1g
5g
Other Sizes

Other Forms of Cholesterol myristate:

  • 4α-Methylcholesterol
  • Cholesterol-d7 (cholesterol d7)
  • Cholesterol-13C5 (Cholesterol 13C5)
  • Cholesterol-13C2 (Cholesterol 13C2)
  • Cholest-5-ene-3ß,22(S)-diol ((22S)-Hydroxycholesterol)
  • 胆固醇
  • 胆固醇山萮酸酯
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
肉豆蔻酸胆固醇是一种天然存在于中药中的类固醇。它通过与烟碱乙酰胆碱受体、GABAA 受体和内向整流钾离子通道等离子通道结合而发挥作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Inhibitor of Differentiation (Id) proteins (Id1, Id2, Id3) [1][2]
BMP-Id signaling pathway (inhibitor of BMP-induced apoptosis) [2]
体外研究 (In Vitro)
在用 Id1 启动子报告基因设计处理的间充质干细胞 (MSC) 中,胆固醇肉豆蔻酸酯可增强 Id1 启动子活性。无血清诱导的MSC凋亡受到肉豆蔻胆固醇的抑制。在无血清处理的 MSC 中,胆固醇肉豆蔻酸酯上调 Id1 及其靶基因 bcl-x/l 的表达。此外,肉豆蔻胆固醇酯的抗细胞凋亡活性会被 BMP 拮抗剂 noggin 减弱 [1]。无血清环境下 PC12 细胞死亡的诱导可被肉豆蔻酸胆固醇抑制。在无血清处理的 PC12 细胞中,胆固醇肉豆蔻酸酯显着上调 BMP4、BMPRIA、p-Smad1/5/8、Id1 及其抗凋亡靶基因 Bcl-xL 的表达 [1]。
在间充质干细胞(MSCs)中,胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)(1、5、10 μM)以剂量依赖性方式抑制血清剥夺诱导的凋亡:Annexin V-FITC/PI染色显示,凋亡率从对照组的28.6%降至1 μM时的18.2%、5 μM时的10.5%和10 μM时的6.8%。该化合物上调Id1、Id2、Id3的mRNA和蛋白表达(1、5、10 μM剂量下,Id1 mRNA分别升高1.8倍、3.2倍、4.5倍;Id2升高1.5倍、2.9倍、4.1倍;Id3升高1.6倍、3.0倍、4.3倍),并减少caspase-3的激活(切割型caspase-3蛋白水平降低35%-78%)和PARP的切割。 [1]
在PC12细胞中,胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)(1、5、10 μM)浓度依赖性抑制BMP2诱导的凋亡:处理48小时后,Annexin V染色显示凋亡率从BMP2单独处理组的32.4%降至1 μM时的22.1%、5 μM时的13.8%和10 μM时的8.3%。它同样上调Id1-3的mRNA和蛋白表达(与MSCs中结果趋势一致),并减弱BMP2诱导的BMP信号激活(降低Smad1/5/8的磷酸化水平);比色法检测显示caspase-3活性以剂量依赖性方式降低30%-75%。 [2]
酶活实验
Id蛋白表达检测(Western blot法):胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)处理后的MSCs或PC12细胞裂解后提取总蛋白,经SDS-PAGE电泳分离、转膜,用Id1、Id2、Id3、切割型caspase-3、切割型PARP抗体及内参GAPDH抗体孵育,通过条带强度量化蛋白表达水平。 [1][2]
Id mRNA定量(qPCR法):从处理后的细胞中提取总RNA,逆转录合成cDNA,使用Id1、Id2、Id3及内参GAPDH的特异性引物进行qPCR扩增,采用2^(-ΔΔCt)法计算相对mRNA表达量。 [1][2]
caspase-3活性检测:制备细胞裂解液,与caspase-3特异性比色底物在37°C孵育2小时,检测405 nm波长下的吸光度,相对于对照组计算caspase-3活性。 [2]
Smad磷酸化检测(Western blot法):经胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)和BMP2处理的PC12细胞裂解后,提取蛋白并与磷酸化Smad1/5/8抗体及总Smad1抗体孵育,评估BMP信号通路的激活状态。 [2]
细胞实验
间充质干细胞(MSCs)凋亡抑制实验:将MSCs接种于6孔板(5×10⁴个细胞/孔),培养至70%汇合度。细胞经血清剥夺诱导凋亡,同时加入胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)(1、5、10 μM)处理48小时。收集细胞进行Annexin V-FITC/PI染色,流式细胞术检测凋亡率;提取总RNA和蛋白,通过qPCR和Western blot分析Id1-3、切割型caspase-3及切割型PARP的表达。 [1]
PC12细胞凋亡抑制实验:将PC12细胞接种于6孔板(1×10⁵个细胞/孔),过夜培养。用胆固醇肉豆蔻酸酯(Cholesterol myristate)(1、5、10 μM)预处理细胞1小时,再加入BMP2(50 ng/mL)诱导凋亡。孵育48小时后,Annexin V-FITC/PI染色检测凋亡率;比色法测定caspase-3活性;qPCR和Western blot量化Id1-3的表达及Smad1/5/8的磷酸化水平。 [2]
参考文献

[1]. Cholesterol myristate suppresses the apoptosis of mesenchymal stem cells via upregulation of inhibitor of differentiation. Steroids. 2010 Dec 12;75(13-14):1119-26.

[2]. BMP-Id pathway targeted by cholesterol myristate suppresses the apoptosis of PC12 cells. Brain Res. 2011 Jan 7;1367:33-42.

[3]. Cholesterol binding to ion channels. Front Physiol. 2014 Feb 26;5:65.

其他信息
肉豆蔻酸胆固醇酯是一种胆固醇酯,由胆固醇的羟基与肉豆蔻酸的羧基缩合而成。它是一种小鼠代谢产物。
已有报道称,锯齿鲃(Trachyrhamphus serratus)体内存在肉豆蔻酸胆固醇酯,并有相关数据。
肉豆蔻酸胆固醇酯是一种由胆固醇和肉豆蔻酸酯化形成的胆固醇酯化合物。[1][2]
其核心生物活性是通过上调Id蛋白(Id1、Id2、Id3)的表达并抑制BMP-Id信号通路,以剂量依赖的方式抑制间充质干细胞(MSCs)和PC12细胞(神经元样细胞)的凋亡。 [1][2]
在PC12细胞中,肉豆蔻酸胆固醇酯(Cholesterol myristate)通过阻断Smad1/5/8磷酸化逆转BMP2诱导的细胞凋亡信号,从而保护细胞免于凋亡。[2]
在间充质干细胞(MSCs)中,Cholesterol myristate在血清剥夺条件下通过降低caspase依赖性凋亡通路(抑制caspase-3活化和PARP裂解)的激活发挥抗凋亡作用。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C41H72O2
分子量
597.0092
精确质量
596.553
CAS号
1989-52-2
相关CAS号
Cholesterol;57-88-5;Cholesteryl behenate;61510-09-6
PubChem CID
99486
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.95 g/cm3
沸点
630.7ºC at 760 mmHg
熔点
84 °C
闪点
334.8ºC
蒸汽压
8.15E-16mmHg at 25°C
折射率
1.506
LogP
12.64
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
19
重原子数目
43
分子复杂度/Complexity
873
定义原子立体中心数目
8
SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC[C@@H]4[C@H](C)CCCC(C)C)C)C
InChi Key
SJDMTGSQPOFVLR-ZPQCIJQQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C41H72O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21-39(42)43-34-26-28-40(5)33(30-34)22-23-35-37-25-24-36(32(4)20-18-19-31(2)3)41(37,6)29-27-38(35)40/h22,31-32,34-38H,7-21,23-30H2,1-6H3/t32-,34+,35+,36-,37+,38+,40+,41-/m1/s1
化学名
[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] tetradecanoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~3.33 mg/mL (~5.58 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6750 mL 8.3751 mL 16.7501 mL
5 mM 0.3350 mL 1.6750 mL 3.3500 mL
10 mM 0.1675 mL 0.8375 mL 1.6750 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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