Endogenous Metabolite; Microbial Metabolite

环磷酸腺苷（或环 AMP）控制介质的合成。环 AMP 增加抗炎细胞因子 IL-10 的合成，同时抑制促炎细胞因子（如 TNF-α 和 IL-12）的表达。

cAMP是第二个被确认的信使。它的三个主要效应物是PKA（使许多代谢酶磷酸化）、EPAC（鸟嘌呤-核苷酸交换因子）和环核苷酸门控离子通道 [2].

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环腺苷一磷酸（cAMP）是一种细胞内信号分子，负责指导细胞对细胞外信号的反应。曾被认为仅通过其结合蛋白激酶A （PKA）的能力发出信号，最近的研究揭示了参与PKA独立过程的其他camp结合靶点。在这项研究中，我们提出了cAMP直接激活的鸟嘌呤核苷酸交换蛋白（Epac-1）和PKA在不同吞噬细胞类型中调节炎症介质产生的差异。为了实现这一点，我们比较了v调节的多肽炎症介质在巨噬细胞（从肺和腹膜获得）和受细菌内毒素刺激的骨髓源树突状细胞（DCs）中的释放。利用高选择性的Epac-1和PKA分别激活cAMP类似物8-pCPT-2 -O-Me-cAMP和6-Bnz-cAMP，我们发现巨噬细胞在参与这些不同的cAMP途径以调节内毒素反应中的炎症介质释放方面与DCs不同。尽管cAMP对巨噬细胞中细胞因子和趋化因子产生的调节仅依赖于PKA，但我们发现Epac-1和PKA的激活都可以调节dc中介质的产生。这一发现可能在通过cAMP信号级联调控免疫反应的药理学调控中具有重要意义，并有助于我们理解这些细胞类型之间的差异。[3]

[1]. Cyclic AMP signaling. J Cell Sci. 2001 Jun;114(Pt 11):1971-2.
[2]. The cyclic AMP pathway. Cold Spring Harb Perspect Biol. 2012 Dec 1;4(12):a011148.
[3]. Short communication: differences between macrophages and dendritic cells in the cyclic AMP-dependent regulation of lipopolysaccharide-induced cytokine and chemokine synthesis. J Interferon Cytokine Res. 2006 Nov;26(11):827-33.

3',5'-cyclic AMP is a 3',5'-cyclic purine nucleotide having having adenine as the nucleobase. It has a role as a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an adenyl ribonucleotide and a 3',5'-cyclic purine nucleotide. It is a conjugate acid of a 3',5'-cyclic AMP(1-).
Cyclic adenosine monophosphate (cAMP, cyclic AMP or 3'-5'-cyclic adenosine monophosphate) is a molecule that is important in many biological processes; it is derived from adenosine triphosphate (ATP).
Cyclic AMP is a metabolite found in or produced by Escherichia coli (strain K12, MG1655).
Cyclic AMP has been reported in Ziziphus jujuba, Secale cereale, and other organisms with data available.
Cyclic AMP is a second messenger molecule comprised of an adenine ribonucleotide bearing a phosphate group bound to the oxygen molecules at the 3' and 5' positions of the sugar moiety. Cyclic AMP, which is synthesized from ATP by the intracellular enzyme adenylate cyclase, modulates the activity of several hormone-dependent signal transduction pathways.
3',5'-cyclic AMP is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae.
An adenine nucleotide containing one phosphate group which is esterified to both the 3'- and 5'-positions of the sugar moiety. It is a second messenger and a key intracellular regulator, functioning as a mediator of activity for a number of hormones, including epinephrine, glucagon, and ACTH.
See also: Jujube fruit (part of).

C10H14N5O7P

347.22

329.052

C, 34.59; H, 4.06; N, 20.17; O, 32.25; P, 8.92

60-92-4

37839-81-9 (mono-hydrochloride salt)

6076

White to off-white solid powder

2.5±0.1 g/cm3

701.5±70.0 °C at 760 mmHg

260 °C (dec.)(lit.)

378.0±35.7 °C

0.0±2.3 mmHg at 25°C

2.012

-2.6

164.65

3

10

1

22

498

4

P1(=O)(O[H])OC([H])([H])[C@]2([H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(N3C([H])=NC4=C(N([H])[H])N=C([H])N=C34)O2)O[H])O1

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

InChI=1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Adenosine cyclic 3',5'-monophosphate

Cyclic AMP; NSC-94017; NSC94017; Cyclic AMP; cAMP; 60-92-4; Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate; 3',5'-cyclic AMP; Adenosine 3',5'-cyclophosphate; Adenosine 3',5'-phosphate; cyclic 3',5'-AMP; NSC 94017

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

0.1 M NaOH : ~30 mg/mL (~91.13 mM)
H2O : ~2.4 mg/mL (~7.29 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~3.04 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。