Diallyl phthalate   中文名称: 1,2-苯二甲酸二烯丙酯

Diallyl phthalate does not have a specific pharmacological target as it is not a drug. Its primary application is as a chemical intermediate and monomer for polymerization. It is used to produce thermosetting plastics with good dimensional stability, electrical properties, and resistance to heat and solvents. Its biological activity is limited to its potential toxicity.

邻苯二甲酸二烯丙酯在体外药理学研究中未表现出显著的生物活性。其主要应用领域为工业化学。体外研究主要集中于其化学性质和潜在毒性。高浓度下，它可能对细胞造成刺激。

邻苯二甲酸二烯丙酯并非治疗药物，也不具有体内药理活性。它不用于动物治疗。其体内作用主要表现为毒理作用。接触后，它可能刺激皮肤、眼睛和黏膜。在极高浓度下，它会导致中枢神经系统抑制。

二烯丙基邻苯二甲酸酯的体外试验主要用于安全性评估和法规遵从性检查。使用哺乳动物细胞系（例如HepG2、CHO）的细胞毒性试验包括将细胞暴露于不同浓度的邻苯二甲酸酯24-48小时，并通过MTT或中性红摄取法评估细胞活力。Ames试验可用于遗传毒性筛选。

通常采用基于细胞的检测方法来评估邻苯二甲酸二烯丙酯的细胞毒性和刺激性。将人角质形成细胞或成纤维细胞系暴露于不同浓度的该化合物中24-72小时。使用MTT法测定细胞活力，并通过测量细胞因子释放来评估炎症反应。

二烯丙基邻苯二甲酸酯的体内动物研究主要为毒理学研究，并按照相关法规指南进行。OECD 测试指南 401（急性经口毒性）要求通过灌胃法给大鼠给予不同剂量的化合物，并在 14 天内监测其死亡率和临床症状。此外，还需进行亚慢性毒性和慢性毒性研究。

吸收、分布和排泄
大鼠和小鼠口服¹⁴C标记的邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP）30分钟后，小肠、肝脏、真皮、肌肉、血液和肾脏中的放射性水平最高。24小时后，大鼠体内残留约6-7%的放射性，小鼠体内残留约1-3%。在大鼠中，60%的放射性存在于尿液中，30%以二氧化碳的形式排出体外。在小鼠中，91%的放射性存在于尿液中，仅检测到8%以二氧化碳的形式排出。代谢/代谢物：Fischer 344 大鼠和 B6C3F1 小鼠分别经口给予 1、10 或 100 mg/kg 的 14(C)-二烯丙基邻苯二甲酸酯，或经口或静脉注射 10 mg/kg，然后置于代谢笼中 24 小时。在大鼠中，25-30% 的二烯丙基邻苯二甲酸酯以二氧化碳的形式排出，50-70% 在 24 小时内出现在尿液中。在小鼠中，6-12% 的二烯丙基邻苯二甲酸酯以二氧化碳的形式排出，80-90% 在 24 小时内出现在尿液中。在给予二烯丙基邻苯二甲酸酯的大鼠和小鼠的尿液中检测到了单烯丙基邻苯二甲酸酯 (MAP)、烯丙醇、3-羟丙基巯基尿酸 (HPMA) 和一种未鉴定的极性代谢物 (PM)。在给予邻苯二甲酸二烯丙酯或烯丙醇的大鼠尿液中检测到这种极性代谢物，表明该化合物是烯丙醇的代谢产物。两组动物排出的烯丙醇量没有差异，但小鼠排出的邻苯二甲酸二烯丙酯（39% vs 33%）、3-羟丙基巯基尿酸（28% vs 17%）和极性代谢物（20% vs 8%）的量均高于大鼠。邻苯二甲酸二烯丙酯 (DAP) 的代谢途径如下：首先，二酯水解生成邻苯二甲酸二烯丙酯 (MAP) 和烯丙醇 (AA)。AA 可氧化生成丙烯醛和丙烯酸，并进一步代谢生成二氧化碳 (CO2)。烯丙醇和丙烯醛也可与还原型谷胱甘肽反应生成 3-羟丙基巯基尿酸。此外，烯丙醇和丙烯醛可被氧化为环氧缩水甘油酯和环氧缩水甘油醛。这些环氧物可水解生成甘油和甘油醛，也可与还原型谷胱甘肽结合。目前尚不清楚DAP是否在体内通过此途径代谢。然而，在用DAP处理的大鼠和小鼠的尿液中检测到了上述反应的一些产物（例如邻苯二甲酸二烯丙酯、3-羟丙基巯基尿酸、烯丙醇）以及一种未鉴定的极性代谢物。……邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP）在大鼠中的肝毒性高于小鼠，烯丙醇（AA）也表现出相同的物种特异性毒性差异。数据表明，邻苯二甲酸二烯丙酯的毒性可能源于其裂解产生的烯丙醇。为了确定不同物种间肝毒性敏感性的差异是否由邻苯二甲酸二烯丙酯在体内的分布和代谢差异所致，我们分别给Fischer 344大鼠和B6C3F1小鼠口服或静脉注射10 mg/kg的¹⁴C标记的邻苯二甲酸二烯丙酯，并将它们置于代谢笼中24小时。在大鼠中，25-30%的邻苯二甲酸二烯丙酯以二氧化碳的形式排出，50-70%在24小时内出现在尿液中。在小鼠中，6-12%的邻苯二甲酸二烯丙酯以二氧化碳的形式排出，80-90%在24小时内出现在尿液中。在给予邻苯二甲酸二烯丙基酯的大鼠和小鼠尿液中检测到了邻苯二甲酸单烯丙基酯 (MAP)、烯丙醇、3-羟丙基巯基尿酸 (HPMA) 和一种未鉴定的极性代谢物 (PM)。在给予邻苯二甲酸二烯丙基酯或烯丙醇的大鼠尿液中检测到该极性代谢物，表明该化合物是烯丙醇的代谢产物。两组动物排出的烯丙醇量没有差异，但小鼠排出的邻苯二甲酸单烯丙基酯 (39% vs 33%)、3-羟丙基巯基尿酸 (28% vs 17%) 和极性代谢物 (20% vs 8%) 的水平高于大鼠。邻苯二甲酸酯首先水解成其单酯衍生物。这些单酯衍生物一旦形成，即可在体内进一步水解成邻苯二甲酸或与葡萄糖醛酸结合，两者均可排出体外。单酯的末端或倒数第二个碳原子也可被氧化成醇，醇可直接排出体外，或先氧化成醛、酮或羧酸。单酯及其氧化代谢物均经尿液和粪便排出。(A2884)
邻苯二甲酸二烯丙酯的药代动力学性质尚未确定。作为一种亲脂性酯，预计它会被吸收并代谢成邻苯二甲酸单烷基酯，然后经尿液和粪便排出体外。其化学性质在工业应用中已有充分记载。

毒性概述
邻苯二甲酸酯类化合物是内分泌干扰物。它们会降低胎儿睾丸中睾酮的生成，并通过降低mRNA表达来减少类固醇生成基因的表达。一些邻苯二甲酸酯类化合物还被证实会降低胰岛素样肽-3 (insl3) 的表达，insl3 是一种由睾丸间质细胞分泌的重要激素，对睾丸引带的发育至关重要。动物研究表明，这些影响会扰乱生殖发育，并可能导致受影响后代出现各种畸形。 (A2883)

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毒性数据
LC50（大鼠）= 5,200 mg/m3/1h
LD50：656 mg/kg（口服，大鼠）（T13）
LD50：3.8-3.9 g/kg（皮肤，兔）（T29）
LD50：700 mg/kg（腹腔注射，小鼠）（A724）

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非人类毒性值
LD50 大鼠口服 656 mg/kg
LD50 兔口服 1.7 g/kg /取自表格/
LD50 兔皮肤 3400 mg/kg /取自表格/
LD50 小鼠腹腔注射 700 mg/kg
有关邻苯二甲酸二烯丙酯更完整的非人类毒性数据，请参阅（7 个案例）总计），请访问HSDB记录页面。
邻苯二甲酸二烯丙酯被归类为具有潜在毒性的工业化学品。它可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。高浓度时，它会导致中枢神经系统抑制。它不适用于人类或兽医的治疗用途。应遵循正确的操作规程。

邻苯二甲酸二烯丙基酯是一种无色透明的淡黄色液体，无味。(NTP, 1992)
邻苯二甲酸二烯丙基酯是一种邻苯二甲酸酯。邻苯二甲酸酯是邻苯二甲酸的酯类，主要用作增塑剂，主要用于软化聚氯乙烯 (PVC)。它们广泛存在于各种产品中，包括粘合剂、建筑材料、个人护理产品、洗涤剂和表面活性剂、包装材料、儿童玩具、油漆、药品、食品和纺织品。邻苯二甲酸酯具有内分泌干扰作用，因此有害。鉴于这些健康问题，美国和欧盟正在逐步淘汰许多产品中的邻苯二甲酸酯。(L1903)
邻苯二甲酸二烯丙基酯是一种有机化合物，用作热固性塑料生产的单体和增塑剂。它不是药物，也没有治疗用途。该化合物仅供工业和研究用途。

C14H14O4

246.25856

246.089

131-17-9

8560

Nearly colorless, oily liquid

1.1±0.1 g/cm3

329.1±0.0 °C at 760 mmHg

-70 °C

164.8±20.7 °C

0.0±0.7 mmHg at 25°C

1.524

3.29

52.6

0

4

8

18

290

0

C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C

QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C14H14O4/c1-3-9-17-13(15)11-7-5-6-8-12(11)14(16)18-10-4-2/h3-8H,1-2,9-10H2

bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate

Diallyl phthalate NSC-7667 NSC 7667 NSC7667

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。