Dihydroisotanshinone I

别名: 20958-18-3; Dihydroisotanshinone I; Phenanthro[3,2-b]furan-7,11-dione, 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-; 4,8-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione; 4,8-Dimethyl-8,9-dihydrophenanthro[3,2-b]furan-7,11-dione; Phenanthro(3,2-b)furan-7,11-dione, 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-; SCHEMBL13568194; DTXSID60943247; 二氢丹参酮;4,8-二甲基-8,9-二氢菲并[3,2-b]呋喃-7,11-二酮;二氢异丹参酮I;二氢丹参酮I
目录号: V31742 纯度: ≥98%
二氢异丹参酮 I 是一种新型有效的生物活性化学物质
Dihydroisotanshinone I CAS号: 20958-18-3
产品类别: New8
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
5mg
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产品描述
二氢异丹参酮 I 是一种新型有效的生物活性化学品
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product; STAT3
体外研究 (In Vitro)
丹参(Salvia militari Bunge)在中药中应用广泛。 在体外,我们发现丹参中存在的一种生物活性化合物二氢异甾体酮I(DT)可以抑制雄激素依赖性和雄激素非依赖性前列腺癌症细胞的迁移。此外,我们注意到,DT显著抑制了前列腺癌症细胞在巨噬细胞条件培养基和巨噬细胞/前列腺癌症共培养基中的迁移能力。从机制上讲,DT以剂量依赖的方式降低了前列腺癌症细胞招募巨噬细胞的能力,并降低了巨噬细胞和前列腺癌症细胞趋化因子(C-C基序)配体2(CCL2)的分泌。此外,DT抑制了p-STAT3的蛋白表达,减少了STAT3向核染色质的易位。DT还抑制了肿瘤上皮间质转化基因的表达,包括RhoA和SNAI1。总之,丹参可以延长台湾前列腺癌症患者的生存率。此外,DT可以通过抑制CCL2/STAT3轴来中断前列腺癌症细胞与巨噬细胞之间的串扰,从而抑制前列腺癌症细胞的迁移。这些结果可能为治疗前列腺癌症进展的新治疗方法提供基础[1]。
体内研究 (In Vivo)
二氢异丹参酮I是从鼠尾草根中分离得到的一种菲醌衍生物。本研究证明了二氢异丹参酮I在原代培养的大鼠肝细胞中对甲萘醌诱导的细胞毒性具有保肝作用。用浓度在2.5微M至20微M范围内的二氢异丹参酮I预处理细胞24小时,对甲萘醌诱导的肝毒性具有剂量依赖性保护作用。细胞内谷胱甘肽水平和DT黄递酶活性在甲萘醌诱导的细胞毒性中起着重要作用。然而,用20微M的二氢异丹参酮I处理肝细胞24小时并没有导致谷胱甘肽水平和DT黄递酶活性的显著变化。相反,向新鲜分离的肝细胞中加入浓度在50 nM至200 nM之间的二氢异硫茚酮I,可以剂量依赖性地抑制NADH诱导的超氧化物产生,如光泽精放大化学发光的减少所示。此外,如丙二醛水平所示,浓度在5微M至20微M范围内的二氢异丹参酮I以剂量依赖性方式抑制了分离肝细胞中叔丁基氢过氧化物诱导的脂质过氧化。这些结果表明,二氢异丹参酮I对甲萘醌诱导的肝毒性的保护作用归因于其抗氧化特性,包括自由基清除活性和抑制脂质过氧化。缩写。DTD:DT黄递酶GSH:谷胱甘肽LDH:乳酸脱氢酶MDA:丙二醛MTT:3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑TBHP:叔丁基氢过氧化物[2]。
细胞实验
如前所述进行细胞迁移测定。为了单培养人前列腺癌症细胞的迁移,将人前列腺癌症细胞系(DU145细胞、PC-3细胞或22Rv1细胞)(1×105细胞/孔)接种在Transwell板的上腔中,在无FBS的培养基中植入8μm孔聚碳酸酯膜。在下腔中接种FBS的介质。在用或不用DMSO和指定浓度的DT处理16-24小时后,将迁移到底部的细胞固定并用1%甲苯胺蓝染色,在随机选择6个区域后计算迁移细胞的平均数量。对于前列腺癌症募集测定,用或不用DMSO和指示浓度的DT处理RAW264.7细胞或THP-1细胞(1×105细胞/孔)24小时。然后收集条件培养基或对照培养基,并将其放置在下腔室中。将指示的亲代人前列腺癌症细胞(1×105个细胞/孔)接种在不含FBS的培养基中的上部室中。培养24小时后,将迁移到底部的细胞固定并使用1%甲苯胺蓝染色,并在随机选择的6个场计数后取迁移细胞数的平均值。对于前列腺癌症细胞和巨噬细胞直接混合共培养系统,将指示的前列腺癌症细胞系(DU145细胞、PC-3细胞或22Rv1细胞)(1×105细胞/培养皿)接种在6-mm培养皿中过夜。在粘附后,将指定的巨噬细胞(RAW264.7细胞或THP-1细胞)(1×105个细胞/皿)放置在同一皿中。在粘附后,直接混合共培养系统用或不用DMSO和指定浓度的DT处理24小时。然后将条件培养基或对照培养基镀在下腔室中。将指示的亲代人前列腺癌症细胞(1×105个细胞/孔)接种在不含FBS的培养基中的上部室中。培养24小时后,将迁移到底部的细胞固定并使用1%甲苯胺蓝染色,并在随机选择的6个场计数后取迁移细胞数的平均值。每个样品进行三次分析,每个实验至少重复两次[1]。
参考文献
[1]. Anti-cancer effect of danshen and dihydroisotanshinone I on prostate cancer: targeting the crosstalk between macrophages and cancer cells via inhibition of the STAT3/CCL2 signaling pathway. Oncotarget. 2017 Jun 20;8(25):40246-40263.
[2]. Dihydroisotanshinone I protects against menadione-induced toxicity in a primary culture of rat hepatocytes. Planta Med. 2002 Dec;68(12):1077-81.
其他信息
This study investigated the protective effects of tanshinone and its compounds against prostate cancer. First, to study its in vivo effects, we analyzed the survival rate of prostate cancer patients using data from the National Health Insurance Research Database (NHIRD) in Taiwan. In vitro, we observed the effect of tanshinone on the interaction between macrophages and prostate cancer cells by blocking the CCL2 pathway. We found that tanshinone inhibited the expression of p-STAT3 protein, blocked the translocation of STAT3 to chromatin, and inhibited the expression of tumor epithelial-mesenchymal transition (EMT)-related genes. [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H14O3
分子量
278.3020
精确质量
278.094
CAS号
20958-18-3
PubChem CID
89406
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
479.2±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
214.9±28.8 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.671
LogP
3.9
tPSA
43.37
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
533
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C2C(C3C4=C([H])C([H])=C([H])C(C([H])([H])[H])=C4C([H])=C([H])C=3C(C=2C([H])(C([H])([H])[H])C1([H])[H])=O)=O
InChi Key
KXNYCALHDXGJSF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H14O3/c1-9-4-3-5-12-11(9)6-7-13-15(12)17(20)18-14(16(13)19)10(2)8-21-18/h3-7,10H,8H2,1-2H3
化学名
4,8-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione
别名
20958-18-3; Dihydroisotanshinone I; Phenanthro[3,2-b]furan-7,11-dione, 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-; 4,8-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione; 4,8-Dimethyl-8,9-dihydrophenanthro[3,2-b]furan-7,11-dione; Phenanthro(3,2-b)furan-7,11-dione, 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-; SCHEMBL13568194; DTXSID60943247;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.5932 mL 17.9662 mL 35.9324 mL
5 mM 0.7186 mL 3.5932 mL 7.1865 mL
10 mM 0.3593 mL 1.7966 mL 3.5932 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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