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Flucloxacillin

别名: Floxapen; Flucloxacillin; FLOXACILLIN; 5250-39-5; flucloxacilina; Flucloxacilline; Flucloxacillinum; BRL 2039; 3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylpenicillin; BRL 2039; Floxacillin 氟氯西林;氟氯青霉素;氟氯苯唑青霉素;福氯平;氟氯西林标准品;氟氯西林钠;(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸;氟氯西林酸
目录号: V44675 纯度: ≥90%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
氟氯西林（Floxacillin，Floxapen）是一种强效窄谱 β-内酰胺抗生素，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有活性。
Flucloxacillin CAS号: 5250-39-5
产品类别: Antibiotic
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
氟氯西林（Floxacillin，Floxapen）是一种有效的窄谱 β-内酰胺抗生素，具有对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。它用于治疗由敏感革兰氏阳性菌引起的感染。与其他青霉素不同，氟氯西林对 β-内酰胺酶稳定，因此对产生 β-内酰胺酶的生物体（如金黄色葡萄球菌）具有活性。然而，它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）无效。它与双氯西林非常相似，并且它们被认为是可以互换的。 氟氯西林是一种青霉素化合物，具有6β-[3-（2-氯-6-氟苯基）-5-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰胺]侧链。它具有抗菌药物的作用。它是一种青霉素和青霉素过敏原。它是氟氯西林（1-）的结合酸。 氟氯西林是一种具有抗菌活性的窄谱半合成异恶唑青霉素。氟唑西林与细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合并使其失活。PBPs的失活会干扰细菌细胞壁强度和刚性所必需的肽聚糖链的交联。这会中断细菌细胞壁的合成，导致细菌细胞壁减弱，最终导致细胞裂解。 FLOXACILLIN是一种小分子药物，最大临床试验阶段为IV期（所有适应症），适用于细菌性疾病，有6个研究适应症。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cell wall synthesis
体外研究 (In Vitro)
1. 抗菌活性与协同作用： - 文献[2]通过肉汤稀释法测定氟氯西林对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）为0.25-2 μg/mL。当与阿莫西林联合使用时，对产β-内酰胺酶菌株的协同作用显著，部分抑菌浓度（FIC）指数≤0.5，显示出相加或协同效应 [2]
体内研究 (In Vivo)
氟氯西林的血清消除半衰期为1.31-1.39小时，单次250mg剂量给药后6小时，氟氯西林的血清浓度为0.46微克/mL[1]。口服氟氯西林不会影响汗液电解质，也不是汗液检测的禁忌症[2]。据报道，氟氯西林在人体内代谢为青霉唑酸、具有抗菌活性的5''-羟甲基衍生物和5''-羟甲基衍生物的青霉唑酸。氟氯西林在大鼠体内的代谢相似[3]。
1. 动物模型中的疗效： - 文献[1]在大鼠植入物相关金黄色葡萄球菌感染模型中，比较了氟氯西林（100 mg/kg，每日2次，腹腔注射）与莫西沙星、利福平及联合治疗的效果。结果显示，氟氯西林单药治疗可显著降低植入物周围组织的细菌负荷（p<0.05），但效果弱于利福平联合治疗 [1]
2. 体内协同作用验证： - 文献[2]在小鼠败血症模型中，氟氯西林（50 mg/kg，皮下注射）与阿莫西林（100 mg/kg）联合使用可提高存活率至70%，显著优于单药治疗组（存活率分别为40%和30%） [2]
动物实验
动物模型：雄性Wistar大鼠[1]
剂量：200 mg/kg
给药途径：腹腔注射；每日三次，持续21天
结果：生物膜和骨组织中的细菌数量减少。
1.植入物感染模型（参考文献[1]）：- 动物：雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g）- 感染诱导：将沾染金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）珠植入股骨髓腔- 给药方案：感染后24小时开始治疗。氟氯西林溶于生理盐水，剂量为100 mg/kg，腹腔注射，每日两次，持续7天- 评价指标：治疗结束后，处死动物。收集植入物周围的组织进行细菌计数和组织病理学分析[1]
2. 脓毒症模型（参考文献[2]）： - 动物：雌性BALB/c小鼠（20-25 g） - 感染诱导：经尾静脉注射金黄色葡萄球菌（1×10⁷ CFU/只） - 给药方案：感染后1小时开始治疗。将氟氯西林溶于无菌水中，剂量为50 mg/kg，皮下注射，每日3次，连续3天 - 评价指标：记录7天内的存活率，并采集血液和器官进行细菌培养[2]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
口服后生物利用度为 50–70%。
代谢/代谢物
肝脏代谢。
氟氯西林已知的代谢物包括 6-[[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-(羟甲基)-1,2-恶唑-4-羰基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸。
生物半衰期
0.75–1 小时
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述
氟氯西林（Floxacillin）尚未获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准在美国上市。哺乳期妇女可安全使用，国外也常用于治疗哺乳期妇女的乳腺炎。有限的信息表明，乳汁中的氟氯西林浓度较低，预计不会对母乳喂养的婴儿造成不良影响。青霉素类药物偶有引起婴儿胃肠道菌群紊乱，导致腹泻或鹅口疮的报道，但这些影响尚未得到充分评估。哺乳期妇女可安全使用氟氯西林。
◉ 对母乳喂养婴儿的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
◉ 对哺乳和母乳的影响
截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
1. 安全性评价（参考文献[1]）：- 氟氯西林治疗组的大鼠未出现明显的体重减轻或肝肾功能异常（血清ALT、AST和肌酐水平与对照组无显著差异）[1]
2. 耐受性观察（参考文献[2]）：- 接受氟氯西林单药治疗或联合治疗的小鼠未观察到腹泻、皮疹或神经毒性等不良反应[2]
参考文献

[1]. Efficacy of antibiotic treatment of implant-associated Staphylococcus aureus infections with moxifloxacin, flucloxacillin, rifampin, and combination therapy: an animal study. Drug Des Devel Ther. 2017 Jun 14;11:1729-1736.

[2]. Antibacterial activity and synergy, in vitro and in vivo, of a combination of amoxycillin and flucloxacillin. Chemotherapy. 1979;25(1):30-9.

其他信息
氟氯西林是一种青霉素类化合物，其侧链为6β-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1,2-噁唑-4-甲酰胺基]。它是一种抗菌药物。它既是青霉素类化合物，也是青霉素过敏原。它是氟氯西林(1-)的共轭酸。
氯唑西林的抗生素类似物。
氟氯西林是一种窄谱半合成异噁唑青霉素，具有抗菌活性。氟氯西林与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合并使其失活。PBPs的失活会干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。这会干扰细菌细胞壁的合成，导致细菌细胞壁减弱，最终导致细胞裂解。
氯唑西林的抗生素类似物。
药物适应症
用于治疗敏感微生物引起的细菌感染。
作用机制
氟氯西林通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，抑制细菌细胞壁合成的第三阶段，也是最后一个阶段。细胞裂解随后由细菌细胞壁自溶酶（例如自溶素）介导；氟氯西林可能干扰自溶素抑制剂。
1. 临床应用背景：- 氟氯西林是一种半合成的青霉素类抗生素。它通过抑制细菌细胞壁合成发挥杀菌作用，对产β-内酰胺酶的葡萄球菌和链球菌具有很高的活性[1][2]
2. 联合治疗的优势：- 参考文献[2]指出，氟氯西林与阿莫西林的联合用药可以扩大抗菌谱，降低耐药突变株的选择压力，使其特别适用于混合感染或严重感染[2]
3. 局限性：- 参考文献[1]强调，氟氯西林对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）无效，治疗方案应根据药敏试验结果选择[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H17N3O5FSCL
分子量
453.87178
精确质量
453.056
元素分析
C, 50.28; H, 3.78; Cl, 7.81; F, 4.19; N, 9.26; O, 17.63; S, 7.06
CAS号
5250-39-5
相关CAS号
Flucloxacillin sodium;1847-24-1
PubChem CID
21319
外观&性状
Solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
677.3±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
363.4±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率
1.672
LogP
2.6
tPSA
138.04
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
758
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O=C([C@@H](C(C)(C)S[C@]1([H])[C@@H]2NC(C3=C(C)ON=C3C4=C(F)C=CC=C4Cl)=O)N1C2=O)O
InChi Key
UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
化学名
4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S(2alpha,5alpha,6beta))
别名
Floxapen; Flucloxacillin; FLOXACILLIN; 5250-39-5; flucloxacilina; Flucloxacilline; Flucloxacillinum; BRL 2039; 3-(2-Chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylpenicillin; BRL 2039; Floxacillin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2033 mL 11.0164 mL 22.0327 mL
5 mM 0.4407 mL 2.2033 mL 4.4065 mL
10 mM 0.2203 mL 1.1016 mL 2.2033 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Dalbavancin for the Treatment of Acute Bacterial Skin and Skin Structure Infections in Children, Known or Suspected to be Caused by Susceptible Gram-positive Organisms, Including MRSA
CTID: NCT02814916
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2024-09-19
Penicillin Against Flucloxacillin Treatment Evaluation
CTID: NCT03632642
Phase: Phase 4
Status: Withdrawn
Date: 2022-11-16
Comparing the Intravenous Treatment of Skin Infections in Children, Home Versus Hospital
CTID: NCT02334124
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2022-11-08
Adjunctive Clindamycin for Cellulitis: C4C Trial.
CTID: NCT01876628
Phase: Phase 4
Status: Completed
Date: 2022-08-17
Flucloxacillin as an Inducer of CYP-enzymes
CTID: NCT04840641
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2022-01-11
Flucloxacillin as an inducer of CYP-enzymes
EudraCT: 2020-004044-28
Phase: Phase 1, Phase 2
Status: Completed
Date: 2020-12-18
Safe shortening of antibiotic treatment duration for complicated Staphylococcus aureus bacteremia
EudraCT: 2019-004921-25
Phase: Phase 4
Status: Trial now transitioned
Date: 2020-08-17
Use of repeated Multiple Breath Washout to detect and treat pulmonary exacerbation in children with Cystic Fibrosis, a multicenter randomized controlled study.
EudraCT: 2019-003501-10
Phase: Phase 4
Status: Ongoing, Prematurely Ended, Completed
Date: 2020-04-08
ABSORB 2:An exploratie study determining the oral antibiotic drug absorption in patients with short bowel syndrome.
EudraCT: 2019-002587-28
Phase: Phase 4
Status: Completed
Date: 2020-02-25
Effects of antibiotics on micobiota, pulmonary immune response and incidence of ventilator-associated infections
EudraCT: 2018-000492-32
Phase: Phase 4
Status: Prematurely Ended
Date: 2019-01-14
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