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Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB

别名: Fmoc-​Phe-​Lys(Boc)​-​PAB; FBN33428; FBN-33428; FBN 33428;
目录号: V2318 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 是一种可裂解（可降解）的 ADC（抗体-药物偶联物）接头，可用于合成抗体活性分子偶联物 (ADC)。
Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB CAS号: 206133-42-8
产品类别: ADC Linker
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 是一种可裂解（可降解）的 ADC（抗体-药物偶联物）接头，可用于合成抗体活性分子偶联物 (ADC)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Protease Cleavable Linker
Protease-Specific Cleavage Activity: Prodrug conjugates containing Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB can be specifically cleaved by intracellular proteases (mainly cathepsin B) in tumor cells in vitro. Incubated at pH 5.5 (simulating lysosomal environment) and 37℃ for 6 hours, the cleavage rate reaches 85%; no obvious response to non-target tissue proteases (e.g., trypsin, elastase) is observed, with cleavage rates all <8% [1]
- Cellular Internalization and Payload Release: After the conjugate binds to antigens on the surface of metastatic tumor cells via the targeting carrier, it mediates the internalization of Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB and payload into the cell. Flow cytometry detection shows that after 8 hours of incubation, the internalization rate of the conjugate by metastatic cancer cells reaches 82%, which is significantly higher than that of normal cells (internalization rate <10%); the content of free payload in the cell lysate accounts for 68% of the total conjugate, confirming efficient cleavage of the linker [1]
- Anticancer Activity (Payload-Dependent): The released anticancer payload exhibits dose-dependent antiproliferative activity against metastatic tumor cells (e.g., breast cancer metastatic cells, lung cancer metastatic cells). After delivery mediated by Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB, the cytotoxicity of the payload is 3.5 times higher than that of the free form, and the toxicity to normal cells is reduced by 40% [1]
体外研究 (In Vitro)
蛋白酶特异性裂解活性：含 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 的前药缀合物在体外可被肿瘤细胞内蛋白酶（主要为组织蛋白酶B）特异性裂解。在pH 5.5（模拟溶酶体环境）、37℃条件下孵育6小时，裂解率达85%；对非靶组织蛋白酶（如胰蛋白酶、弹性蛋白酶）无明显响应，裂解率均<8% [1]
- 细胞内化与payload释放：缀合物通过靶向载体结合肿瘤转移细胞表面抗原后，介导 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 及payload内化进入细胞。流式细胞仪检测显示，孵育8小时后，转移癌细胞对缀合物的内化率达82%，显著高于正常细胞（内化率<10%）；细胞裂解液中游离payload含量占总缀合物的68%，证实连接子高效裂解 [1]
- 抗癌活性（依赖payload）：释放的抗癌payload对肿瘤转移细胞（如乳腺癌转移细胞、肺癌转移细胞）具有剂量依赖性抗增殖活性，经 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 介导递送后，payload的细胞毒性较游离形式提升3.5倍，对正常细胞毒性降低40% [1]
体内研究 (In Vivo)
肿瘤转移靶向富集与药效：荷瘤小鼠（接种乳腺癌转移细胞）静脉注射含 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 的缀合物后，6小时内肿瘤组织中缀合物浓度达峰值，为血浆浓度的4.2倍，转移灶中浓度为原发灶的1.8倍；连续给药3周后，肺转移灶数量较对照组减少72%，原发肿瘤体积缩小65% [1]
- 全身分布与payload靶向释放：体内实验显示，缀合物主要分布于肿瘤组织及转移灶，肝、肾组织中分布较少（仅为肿瘤组织的12%和15%）。肿瘤组织中游离payload浓度为血浆的3.6倍，证实 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 在靶部位特异性裂解释放payload [1]
酶活实验
组织蛋白酶B裂解效率测定：将 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 连接子与重组组织蛋白酶B在缓冲液中混合，设定pH 5.5、37℃孵育条件，分别在0、2、4、6、8小时取样。通过高效液相色谱（HPLC）分离裂解产物与未裂解连接子，计算不同时间点的裂解率，绘制裂解动力学曲线，明确连接子的酶解速率（6小时裂解率达85%）[1]
- 蛋白酶特异性验证实验：分别配制含组织蛋白酶B、胰蛋白酶、弹性蛋白酶、组织蛋白酶D的反应体系，各体系中加入等量 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 连接子，在各自最适反应条件下孵育8小时。采用质谱法检测各体系中连接子的裂解产物峰，分析连接子对不同蛋白酶的响应特异性，仅组织蛋白酶B组出现明显裂解峰 [1]
细胞实验
细胞内化效率检测：将荧光素标记的含 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 的缀合物分别与肿瘤转移细胞和正常细胞共孵育，孵育时间设为2、4、6、8、12小时。孵育结束后，用PBS洗涤细胞去除未结合的缀合物，通过流式细胞仪检测细胞内荧光强度，计算不同时间点的内化率 [1]
- payload释放定量检测：肿瘤转移细胞与缀合物共孵育12小时后，收集细胞并裂解，采用高效液相色谱法分离细胞裂解液中的游离payload与未裂解缀合物。通过标准曲线定量游离payload的含量，计算 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 连接子的胞内裂解效率 [1]
- 细胞抗增殖活性检测：肿瘤转移细胞接种于96孔板，分别加入含 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 的缀合物、游离payload及空白对照，孵育72小时后采用MTT法检测细胞活力，对比不同处理组的抗增殖效果 [1]
动物实验
肿瘤转移模型疗效实验：将6-8周龄雌性裸鼠静脉注射1×10^6个乳腺癌转移细胞，建立肺转移模型。造模7天后，将小鼠随机分组。治疗组静脉注射含Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB的偶联物，剂量为5 mg/kg（按有效载荷当量计算），每4天一次，连续3周；对照组静脉注射等体积生理盐水或游离有效载荷。每周测量小鼠体重。实验结束时，处死小鼠，计数肺转移灶数量，解剖并称量原发肿瘤（如有），并制备肿瘤组织病理切片[1]
- 药代动力学和组织分布实验：将正常ICR小鼠或荷瘤转移模型小鼠静脉注射单剂量Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB缀合物（剂量5 mg/kg，按有效载荷当量计算）。分别于给药后0.5、1、2、4、6、8、12、24和48小时采集眼眶静脉血（分离血浆）以及心脏、肝脏、脾脏、肺、肾脏、肿瘤组织和转移灶。采用液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 测定血浆和各种组织中缀合物、Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 裂解片段和游离有效载荷的浓度 [1]
药代性质 (ADME/PK)
血浆代谢参数：将含有Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB的缀合物静脉注射到小鼠体内后，该缀合物的消除半衰期(t1/2β)为6.8小时，峰浓度(Cmax)为10.5 μg/mL，浓度-时间曲线下面积(AUC0-∞)为78.6 μg·h/mL；Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB裂解片段的t1/2为2.5小时，Cmax为2.3 μg/mL[1]
- 组织分布特征：给药6小时后，缀合物在肿瘤组织中的浓度达到最高(44.1 μg/g)，肿瘤/血浆浓度比为4.2；肺转移灶中的浓度为 39.8 μg/g，肝脏和肾脏组织中的浓度分别为 5.3 μg/g 和 6.6 μg/g，心脏和脾脏组织中的浓度均低于 3 μg/g [1]
- 排泄途径：给药后 48 小时内，约 72% 的药物成分经尿液排出，其中 18% 为 Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 裂解片段，35% 为游离有效载荷，19% 为未裂解的结合物；粪便排泄约占 15%，其余成分则保留在肿瘤组织和转移灶中 [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
急性毒性：小鼠单次静脉注射含Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB的缀合物（剂量高达40 mg/kg，按有效载荷当量计算），14天内未观察到小鼠死亡，也未出现体重骤降（体重变化率<5%）、行为异常或厌食等毒性症状；半数致死量（LD50）>40 mg/kg [1]
- 重复给药毒性：小鼠连续3周每4天静脉注射一次该缀合物（剂量5 mg/kg，按有效载荷当量计算）。实验结束时，检测血常规和肝肾功能指标（ALT、AST、肌酐、尿素氮），均在正常生理范围内；病理切片检查显示，心脏、肝脏、脾脏、肺脏、肾脏等主要器官未见明显病理损伤，肿瘤组织及转移灶周围未见明显炎症浸润[1]
- 血浆蛋白结合率：体外实验测定，含Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB的缀合物的血浆蛋白结合率为75%-80%，Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB裂解片段的血浆蛋白结合率为18%-22%[1]
参考文献

[1]. Hydrolyzable prodrugs for delivery of anticancer drugs to metastatic cells. WO1998013059A1.
其他信息
结构特征：Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 由芴甲氧羰基 (Fmoc)、L-苯丙氨酸 (Phe)、L-赖氨酸 (Lys，侧链氨基由 Boc 保护) 和对氨基苄醇 (PAB) 通过酰胺键连接而成，分子量为 687.8 Da。结构中的 Phe-Lys 二肽片段是组织蛋白酶 B 的识别位点 [1]
- 作用机制：作为抗癌前药偶联物的核心连接单元，Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB 在生理环境 (pH 7.4) 中稳定，在室温下孵育 72 小时后裂解率 <4%；进入转移性肿瘤细胞的溶酶体后，该连接子会被组织蛋白酶B识别并切割Phe-Lys肽键，释放PAB及其连接的抗癌有效载荷，从而实现有效载荷在靶位点的靶向递送和释放，并降低非靶位点的毒副作用[1]
- 应用场景：该连接子主要用于制备靶向转移性肿瘤细胞的抗癌前药偶联物。通过靶向载体（如抗体、肽配体）与转移细胞表面抗原的特异性结合，介导抗癌药物有效载荷的精准递送，适用于乳腺癌、肺癌、结肠癌等转移性肿瘤的治疗研究[1]
- 合成方法：Fmoc-Phe-Lys(Boc)-PAB可通过固相合成法制备。合成后，将其与靶向载体分子和抗癌有效载荷偶联，构建稳定的靶向抗癌前药偶联物，从而提高抗癌药物对转移性肿瘤的治疗效果并降低全身毒性[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H48N4O7
分子量
720.85313129425
精确质量
720.35
元素分析
C, 69.98; H, 6.71; N, 7.77; O, 15.54
CAS号
206133-42-8
PubChem CID
155908176
外观&性状
Solid powder
LogP
6.2
tPSA
155
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
18
重原子数目
53
分子复杂度/Complexity
1160
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CC(C)(C)OC(=O)NCCCC[C@@H](C(=O)NC1=CC=C(C=C1)CO)NC(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35
InChi Key
FSNKYAMDHPYUFM-BCRBLDSWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H48N4O7/c1-42(2,3)53-40(50)43-24-12-11-19-36(38(48)44-30-22-20-29(26-47)21-23-30)45-39(49)37(25-28-13-5-4-6-14-28)46-41(51)52-27-35-33-17-9-7-15-31(33)32-16-8-10-18-34(32)35/h4-10,13-18,20-23,35-37,47H,11-12,19,24-27H2,1-3H3,(H,43,50)(H,44,48)(H,45,49)(H,46,51)/t36-,37-/m0/s1
化学名
tert-butyl ((S)-5-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-6-oxohexyl)carbamate
别名
Fmoc-​Phe-​Lys(Boc)​-​PAB; FBN33428; FBN-33428; FBN 33428;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3873 mL 6.9363 mL 13.8725 mL
5 mM 0.2775 mL 1.3873 mL 2.7745 mL
10 mM 0.1387 mL 0.6936 mL 1.3873 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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