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Glyco-Obeticholic acid

别名: GlycoObeticholic acid; Glyco-obeticholic acid; 863239-60-5; Glyco-oca; 6-Egcdca; O2MZK6V9LQ; UNII-O2MZK6V9LQ; CHEMBL4072790; Glyco Obeticholic acid Glyco-奥贝胆酸
目录号: V40096 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
糖基奥贝胆酸是奥贝胆酸的活性代谢物，通过与氨基酸甘氨酸结合进行 II 相代谢反应而形成。
Glyco-Obeticholic acid CAS号: 863239-60-5
产品类别: FXR
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
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产品描述
糖基奥贝胆酸是奥贝胆酸的活性代谢产物，由奥贝胆酸与氨基酸甘氨酸结合，经II相代谢反应生成。奥贝胆酸（Ocaliva；6-乙基鹅脱氧胆酸；6-ECDCA；INT747）是一种法尼醇X受体（FXR）激动剂和半合成胆汁酸类似物（鹅脱氧胆酸的衍生物），于2016年获得FDA批准用于治疗原发性胆汁性胆管炎。糖基奥贝胆酸可用作制备法尼醇X受体（FXR）和TGR5激动剂类胆汁酸类似物的原料。
糖基奥贝胆酸是奥贝胆酸（6-ECDCA）的甘氨酸结合活性代谢产物，奥贝胆酸是一种强效的法尼醇X受体（FXR）激动剂和半合成鹅脱氧胆酸衍生物。该化合物的CAS号为863239-60-5，分子量为477.68 g/mol。该化合物用于研究代谢和肝脏疾病中的FXR信号通路，研究方法包括体外试验和体内模型。
生物活性&实验参考方法
靶点
Active metabolite of Obeticholic acid; phase II reaction product; farnesoid X receptor (FXR)
Glyco-Obeticholic acid targets the farnesoid X receptor (FXR), a nuclear receptor that regulates the expression of genes involved in bile acid, lipid, and glucose metabolism. As an active metabolite of the FXR agonist Obeticholic acid, it activates FXR signaling, modulating bile acid synthesis and metabolic homeostasis.
体外研究 (In Vitro)
回肠和结肠中的微生物可以裂解糖类奥贝胆酸，并将其转化为母体药物，随后母体药物可被重新吸收或随粪便排出。奥贝胆酸在肝脏中与甘氨酸反应生成乙二醇奥贝胆酸，后者释放到胆汁中[1]。体外实验表明，糖基奥贝胆酸是FXR激动剂奥贝胆酸的活性代谢产物。它能激活FXR信号通路，调节参与胆汁酸和脂质代谢的基因表达。糖基奥贝胆酸被用作研究FXR介导的代谢和肝脏疾病通路的重要工具。
体内研究 (In Vivo)
奥贝胆酸 (OCA) 是一种强效药物，可通过抑制胆汁酸合成来治疗原发性胆汁性肝硬化和非酒精性脂肪性肝病。然而，OCA 的作用是否通过棕色脂肪组织 (BAT) 的功能介导尚不清楚。本研究采用体外棕色脂肪细胞分化模型和 OCA 治疗的 db/db 小鼠模型，通过体重追踪、耗氧量、食物摄入量、体力活动和葡萄糖耐量试验来评估其抗肥胖作用。此外，采用蛋白质印迹法检测棕色脂肪组织中解偶联蛋白 1 (Ucp1) 的表达，并采用苏木精-伊红染色分析棕色脂肪组织的形态计量学。通过油红 O 染色检测肝脏脂肪变性，并进行血清学分析以评估 OCA 对高脂血症的影响。体外实验表明，OCA处理可增强C3H10T1/2细胞中棕色脂肪细胞的分化，并上调BAT特异性基因Ucp1的表达。与这些发现一致，体内实验表明，OCA通过增强BAT活性，提高了全身能量代谢和葡萄糖稳态，最终降低了db/db小鼠的体重增加。此外，结果还表明，OCA处理可改善db/db小鼠的自发性肝脂肪变性。总之，OCA作为一种BAT激活剂，有助于改善db/db小鼠的肥胖并维持其葡萄糖稳态。本研究结果可能为激活肥胖症及其他代谢紊乱患者的棕色脂肪提供一种新的潜在治疗方法。https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34345273/
体内，糖基奥贝胆酸是奥贝胆酸的活性代谢产物，由奥贝胆酸与甘氨酸结合形成。它分泌到胆汁中，并有助于母体药物的整体药理活性。其体内作用主要通过药代动力学和药效学研究来了解，在这些研究中，其浓度与FXR激活和代谢效应相关。
酶活实验
体外糖基奥贝胆酸活性测定通常包括检测其对FXR的激活作用。常用的方法是荧光素酶报告基因检测，即将细胞转染FXR表达质粒和含有FXR反应元件的报告质粒。加入不同浓度的糖基奥贝胆酸后，测定荧光素酶活性。EC50值由剂量-反应曲线计算得出。
细胞实验
在体外细胞实验中，培养表达FXR的肝细胞或其他细胞，并用不同浓度的糖基奥贝胆酸处理。通过qRT-PCR检测FXR靶基因（例如SHP、BSEP、CYP7A1）的表达来确认FXR的激活。细胞活力通过标准检测方法进行评估。该化合物对脂质和葡萄糖代谢的影响可在相关细胞模型中进行评估。
动物实验
在代谢性疾病和肝脏疾病模型中，对糖基奥贝胆酸进行了体内动物研究。该化合物以口服方式给药于啮齿动物。通过评估胆汁酸代谢、血脂谱和葡萄糖稳态的标志物来衡量其疗效。检查肝脏组织学，观察是否存在纤维化或脂肪变性的迹象。分析该化合物对肝组织中FXR靶基因表达的影响。
药代性质 (ADME/PK)
糖基奥贝胆酸（CAS：863239-60-5）的分子量为477.68 g/mol，分子式为C28H47NO5。外观：固体。纯度：≥98%。溶解度：DMF：20 mg/mL；DMSO：10 mg/mL；乙醇：15 mg/mL。储存条件：-20℃。该化合物是奥贝胆酸的甘氨酸结合活性代谢物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
糖基奥贝胆酸是一种研究性化合物，尚未获准用于人体治疗。临床前研究表明，其安全性良好。作为一种FXR激动剂代谢物，它可能对胆汁酸代谢和肝功能产生影响。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献
[1]. Markham A, et al. Obeticholic Acid: First Global Approval. Drugs. 2016 Aug;76(12):1221-6.
其他信息
我们此前已证实，法尼醇X受体（FXR）激动剂奥贝胆酸（OCA）可通过下调肝脏基质金属蛋白酶（MMPs）的表达来保护肝脏，从而预防缺血/再灌注（I/R）损伤引起的多器官功能障碍。本研究旨在探讨OCA调节肾脏等远端器官中MMPs的能力。雄性Wistar大鼠连续5天口服OCA（10 mg/kg/天），随后进行60分钟的部分肝脏缺血。再灌注120分钟后，采集肾脏活检组织（皮质和髓质）和血液样本。检测血清肌酐、肾脏MMP-2和MMP-9二聚体、MMPs组织抑制剂（TIMP-1、TIMP-2）、RECK、TNF-α和IL-6的水平。肝脏缺血/再灌注（I/R）后，肾皮质和肾髓质中MMP-9二聚体活性升高，而OCA治疗组I/R大鼠肾皮质中MMP-9二聚体活性降低。尽管差异无统计学意义，但OCA治疗组I/R大鼠肾皮质中MMP-2活性也降低。各组间TIMPs和RECK水平无显著差异。I/R后血清肌酐升高，但OCA治疗组血清肌酐降低。组织TNF-α和IL-6水平也呈现相同趋势。尽管其潜在机制尚需进一步研究，但本研究首次揭示了OCA可通过降低肝脏I/R后TNF-α介导的MMP表达，对肾脏产生有益作用。 https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35631351/
糖基奥贝胆酸是奥贝胆酸（6-ECDCA）的甘氨酸结合活性代谢物，奥贝胆酸是一种强效的FXR激动剂。其CAS号为863239-60-5，分子量为477.68 g/mol。它用于研究代谢和肝脏疾病中FXR信号通路的作用。该化合物尚未获得FDA批准，仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H47NO5
分子量
477.676489114761
精确质量
477.345
元素分析
C, 70.40; H, 9.92; N, 2.93; O, 16.75
CAS号
863239-60-5
相关CAS号
Glyco-obeticholic acid-d5
PubChem CID
121322333
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
5.1
tPSA
107
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
772
定义原子立体中心数目
11
SMILES
CC[C@@H]1[C@@H]2C[C@@H](CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3[C@@H]1O)CC[C@@H]4[C@H](C)CCC(=O)NCC(=O)O)C)C)O
InChi Key
MTLPUOZJBFHNSO-FCWTVGIUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H47NO5/c1-5-18-22-14-17(30)10-12-28(22,4)21-11-13-27(3)19(7-8-20(27)25(21)26(18)34)16(2)6-9-23(31)29-15-24(32)33/h16-22,25-26,30,34H,5-15H2,1-4H3,(H,29,31)(H,32,33)/t16-,17-,18-,19-,20+,21+,22+,25+,26-,27-,28-/m1/s1
化学名
2-[[(4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid
别名
GlycoObeticholic acid; Glyco-obeticholic acid; 863239-60-5; Glyco-oca; 6-Egcdca; O2MZK6V9LQ; UNII-O2MZK6V9LQ; CHEMBL4072790; Glyco Obeticholic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0935 mL 10.4673 mL 20.9345 mL
5 mM 0.4187 mL 2.0935 mL 4.1869 mL
10 mM 0.2093 mL 1.0467 mL 2.0935 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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