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GSK2292767

别名:
目录号: V2546 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
GSK2292767是一种新型选择性PI3Kδ抑制剂，正在研究用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等呼吸系统疾病。
GSK2292767 CAS号: 1254036-66-2
产品类别: PI3K
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
GSK2292767 是一种新型选择性 PI3Kδ 抑制剂，正在研究用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等呼吸系统疾病。发现 GSK2292767 在 Millipore 面板和内部激酶面板中的选择性均超过 100 倍。在人肺实质测定中，GSK2292767 的 pIC50 分别为 8.7 和 8.5，还可以以浓度依赖性方式抑制 IFN 和 IL-2 的产生。在一项大鼠 PK 研究中，GSK2292767 的体内清除率显着高于其类似物 GSK2269557。此外，口服生物利用度较低（F 2%），这与 GSK2269557 的信息一致。
生物活性&实验参考方法
靶点
PI3Kδ (pIC50 = 10.1 nM)
GSK2292767 targets phosphoinositide 3-kinase δ (PI3Kδ) (IC50 = 0.018 μM) [1]
GSK2292767 shows high selectivity over other PI3K isoforms: PI3Kα (IC50 = 2.8 μM), PI3Kβ (IC50 = 4.2 μM), PI3Kγ (IC50 = 0.75 μM) [1]
体外研究 (In Vitro)
体外活性：发现 GSK2292767 对一组内部激酶和 Millipore 组的选择性超过 100 倍。此外，在人肺实质测定中，GSK2292767 能够以浓度依赖性方式抑制 IFNγ 和 IL-2 的产生，pIC50 分别为 8.7 和 8.5。激酶测定：通过广泛使用基于结构的设计并重点关注 PI3Kδ 效力、亚型选择性和吸入 PK 特性，对先导化合物 1 进行优化，从而发现了临床候选药物 2 (GSK2269557) 和 3 (GSK2292767)通过吸入治疗呼吸道疾病。与密切相关的异构体相比，化合物 2 和 3 对 PI3Kδ 具有高度选择性，并且在 Th2 驱动的肺部炎症的疾病相关棕色挪威大鼠急性 OVA 模型中具有活性。
GSK2292767 强效抑制重组PI3Kδ激酶活性，IC50为0.018 μM，对PI3Kα的选择性>155倍，对PI3Kβ的选择性>233倍[1]
- 在嗜酸性粒细胞趋化因子-1刺激的人外周血嗜酸性粒细胞（PBEs）中，GSK2292767（0.001–1 μM）以剂量依赖性方式抑制细胞趋化（IC50 = 0.01 μM）和超氧阴离子产生（IC50 = 0.025 μM）。Western blot检测显示，PI3Kδ下游的AKT（Ser473）和p70S6K（Thr389）磷酸化水平降低[1]
- 在脂多糖（LPS）刺激的人单核细胞衍生巨噬细胞（MDMs）中，GSK2292767（0.01–10 μM）抑制促炎细胞因子产生：TNF-α（IC50 = 0.12 μM）、IL-6（IC50 = 0.16 μM）、IL-1β（IC50 = 0.2 μM）（ELISA检测）。它还抑制一氧化氮（NO）产生（IC50 = 0.28 μM），且在10 μM浓度下不影响细胞活力（活力>90%）[1]
- 在胰岛素样生长因子-1（IGF-1）刺激的人气道平滑肌细胞（HASMCs）中，GSK2292767（0.01–5 μM）抑制细胞增殖（IC50 = 0.4 μM）和迁移（IC50 = 0.35 μM），并降低p-AKT和p-ERK1/2水平（Western blot检测）[1]
体内研究 (In Vivo)
在大鼠 PK 研究中，GSK2292767 显示出高体内清除率 (50 mL/min/kg) 和低口服生物利用度 (F < 2%)[1]。 GSK2292767 (0.01-1 μM) 对 QT 间期、Tp-e 或 QRS 没有影响，并且在兔心室楔试验中没有出现 TdP 心律失常的显着风险[1]。在 Th2 驱动的大鼠肺部炎症的棕色挪威大鼠急性 OVA 模型中，GSK2292767 可以防止嗜酸性粒细胞募集，ED50 为 35 μg/kg[1]。
在卵清蛋白（OVA）诱导的过敏性气道炎症小鼠模型中，口服GSK2292767（1–30 mg/kg/天）持续7天，以剂量依赖性方式降低对乙酰甲胆碱的气道高反应性（AHR）：30 mg/kg剂量下较溶媒组降低约62%。支气管肺泡灌洗液（BALF）中嗜酸性粒细胞（减少约68%）、中性粒细胞（减少约52%）和淋巴细胞（减少约38%）浸润减少。肺组织的支气管周围炎症和黏液产生减轻（组织学评分：1.2 vs 对照组3.6）[1]
- 在LPS诱导的急性肺损伤大鼠模型中，LPS攻击后1小时腹腔注射GSK2292767（3–10 mg/kg），10 mg/kg剂量下BALF中TNF-α（减少约58%）、IL-6（减少约53%）和蛋白渗漏（减少约42%）降低。它还抑制肺组织髓过氧化物酶（MPO）活性（减少约48%），MPO是中性粒细胞浸润的标志物[1]
酶活实验
通过广泛使用基于结构的设计并重点关注 PI3Kδ 效力、亚型选择性和吸入 PK 特性，对先导化合物 1 进行优化，从而发现了用于治疗呼吸系统疾病的临床候选药物 2 (GSK2269557) 和 3 (GSK2292767)。通过吸入指示。与密切相关的异构体相比，化合物 2 和 3 对 PI3Kδ 具有高度选择性，并且在 Th2 驱动的肺部炎症的疾病相关棕色挪威大鼠急性 OVA 模型中具有活性。
PI3Kδ激酶活性实验：重组人PI3Kδ（p110δ/p85α异二聚体）与磷脂酰肌醇（PI）底物、ATP和反应缓冲液（20 mM Tris-HCl pH 7.5、10 mM MgCl2、1 mM DTT）在30°C孵育60分钟。加入浓度范围为0.001–10 μM的GSK2292767，使用PIP3特异性抗体通过HTRF法（激发光340 nm，发射光665 nm）检测磷酸化PI（PIP3）。相对于溶媒对照组计算抑制率，非线性回归确定IC50值[1]
- PI3K亚型选择性实验：重组PI3Kα（p110α/p85α）、PI3Kβ（p110β/p85α）、PI3Kγ（p110γ/p101）和PI3Kδ（p110δ/p85α）分别与各自底物、ATP和GSK2292767（0.001–10 μM）在与PI3Kδ实验相同的条件下孵育。HTRF检测量化激酶活性，计算各亚型的IC50值以评估选择性[1]
细胞实验
嗜酸性粒细胞趋化和活化实验：从外周血分离人PBEs，重悬于实验缓冲液后接种到Transwell小室上室。上下室均加入GSK2292767（0.001–1 μM），下室加入嗜酸性粒细胞趋化因子-1（10 nM）。37°C孵育2小时后，流式细胞仪计数下室的迁移细胞。超氧阴离子产生检测中，PBEs负载二氢乙锭（DHE），药物处理后用佛波酯（PMA）刺激，流式细胞仪检测荧光强度[1]
- 巨噬细胞细胞因子及NO产生实验：人单核细胞经7天分化为MDMs。MDMs用GSK2292767（0.01–10 μM）预处理1小时，再用LPS（1 μg/mL）刺激24小时。收集上清液，ELISA量化TNF-α、IL-6、IL-1β，Griess试剂法检测NO，540 nm处读取吸光度[1]
- 气道平滑肌细胞增殖和迁移实验：HASMCs接种于96孔板（增殖实验）或Transwell小室（迁移实验），用GSK2292767（0.01–5 μM）预处理1小时，再用IGF-1（100 ng/mL）刺激。48小时后CCK-8法检测增殖；24小时后结晶紫染色计数迁移细胞。Western blot分析p-AKT（Ser473）、AKT、p-ERK1/2、ERK1/2和GAPDH[1]
动物实验
卵清蛋白（OVA）诱导的过敏性气道炎症小鼠模型：雌性BALB/c小鼠（6-8周龄）于第0天和第7天经腹腔注射OVA+氢氧化铝致敏。从第14天至第20天，小鼠每日接受OVA气雾剂（1% w/v）激发30分钟。将GSK2292767溶解于0.5%羧甲基纤维素（CMC）+0.1%吐温80溶液中，从第14天至第20天，每日一次口服给予1、10或30 mg/kg的GSK2292767。第21天，采用全身容积描记法测量气道高反应性；收集支气管肺泡灌洗液（BALF）进行炎症细胞计数；切取肺组织进行组织学分析和细胞因子定量[1]
- LPS诱导的急性肺损伤大鼠模型：雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g）经气管内滴注LPS（5 mg/kg）以诱导肺损伤。GSK2292767溶于DMSO（5%）+生理盐水（95%）中，于LPS滴注后1小时腹腔注射，剂量分别为3 mg/kg和10 mg/kg。24小时后处死大鼠；收集支气管肺泡灌洗液（BALF）进行细胞因子和蛋白质分析；取肺组织测定髓过氧化物酶（MPO）活性和组织学损伤[1]
药代性质 (ADME/PK)
口服生物利用度：大鼠为 78%，犬为 75%（通过比较口服和静脉注射 10 mg/kg 后血浆浓度测定）[1]
- 血浆半衰期 (t1/2)：大鼠为 3.6 小时，犬为 6.8 小时 [1]
- 血浆蛋白结合率：人血浆为 93%，大鼠血浆为 91%，犬血浆为 92%（平衡透析法）[1]
- 组织分布：大鼠肺（浓度是血浆的 2.6 倍）、肝（浓度是血浆的 2.4 倍）和脾（浓度是血浆的 2.2 倍）浓度最高；进入中枢神经系统的渗透性极低（血浆浓度的 <1%）[1]
- 代谢：主要通过肝脏 CYP3A4 介导的氧化代谢；未发现主要活性代谢物[1]
- 排泄：大鼠给药后24小时内，61%经粪便排泄，29%经尿液排泄[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外毒性：浓度高达 10 μM 的 GSK2292767 对人 PBE、MDM、HASMC 或正常人支气管上皮细胞 (NHBE) 均无显著细胞毒性（细胞活力 >85% vs. 对照组）[1]
- 急性毒性：大鼠和小鼠的 LD50 > 2000 mg/kg（口服给药）；剂量高达 2000 mg/kg 时未观察到死亡或严重毒性症状（嗜睡、抽搐、胃肠道不适）[1]
- 重复给药毒性：在一项为期 28 天的大鼠研究中（口服剂量为 10、30、100 mg/kg/天），该药物耐受性良好。未检测到体重、血液学参数或血清生化指标（ALT、AST、BUN、肌酐）的显著变化。肺、肝、肾、心、脾的组织学检查未发现异常病变或炎症[1]
参考文献

[1]. Optimization of Novel Indazoles as Highly Potent and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase δ for the Treatment of Respiratory Disease. J Med Chem. 2015 Sep 24; 58(18): 7381-99.
其他信息
GSK2292767 是一种强效、口服生物利用度高、选择性强的 PI3Kδ 抑制剂，用于治疗呼吸系统疾病 [1]
- 其作用机制涉及与 PI3Kδ 的 ATP 结合口袋结合，抑制 PI3K-AKT 信号通路激活。该药物可抑制免疫细胞（嗜酸性粒细胞、巨噬细胞）的活化、趋化性和促炎介质的产生，并减少气道平滑肌细胞的增殖/迁移[1]
- 它靶向呼吸系统疾病的关键病理过程：气道炎症、气道高反应性和气道重塑，使其成为治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病 (COPD) 和过敏性鼻炎的潜在药物[1]
- 对 PI3Kδ 的高选择性最大限度地减少了对其他 PI3K 亚型的脱靶效应，这些亚型对于正常的生理功能至关重要（例如，葡萄糖代谢中的 PI3Kα）[1]
- 临床前研究表明其具有良好的安全性和有效性，支持其在呼吸系统炎症性疾病的临床开发潜力[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H9N2O3F3
分子量
262.185
精确质量
512.184
元素分析
C, 56.24; H, 5.51; N, 16.40; O, 15.61; S, 6.25
CAS号
1254036-66-2
相关CAS号
1254036-66-2
PubChem CID
49783923
外观&性状
Solid powder
LogP
4.36
tPSA
143.85
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
36
分子复杂度/Complexity
835
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C[C@H]1CN(C[C@@H](C)O1)CC2=CN=C(C3=C4C=NNC4=CC(=C3)C5=CC(=C(N=C5)OC)NS(=O)(=O)C)O2
InChi Key
NLUPPCTVKHDVIQ-GASCZTMLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H28N6O5S/c1-14-11-30(12-15(2)34-14)13-18-9-26-23(35-18)19-5-16(6-21-20(19)10-27-28-21)17-7-22(29-36(4,31)32)24(33-3)25-8-17/h5-10,14-15,29H,11-13H2,1-4H3,(H,27,28)/t14-,15+
化学名
N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]methyl]-1,3-oxazol-2-yl]-1H-indazol-6-yl]-2-methoxypyridin-3-yl]methanesulfonamide
别名

GSK2292767; GSK-2292767; GSK 2292767
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~100 mg/mL (~195.1 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.8140 mL 19.0701 mL 38.1403 mL
5 mM 0.7628 mL 3.8140 mL 7.6281 mL
10 mM 0.3814 mL 1.9070 mL 3.8140 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Status Interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03045887 Completed Drug: Placebo
Drug: GSK2292767 50 μg		 Asthma GlaxoSmithKline February 6, 2017 Phase 1
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    PI3K/mTOR-IN-18 (compound 12) is a highly selective dual inhibitor of PI3K/mTOR.
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