丙咪嗪（0.5-300 μM，3 天）会降低 HCT-116 细胞的活力 [1]。丙咪嗪 (20 μM) 可抑制细胞侵袭（48 小时）和迁移（7.5 小时）[1]。在 U-87MG 胶质瘤细胞中，丙咪嗪（50 μM，0-240 分钟）抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路 [2]。在 U-87MG 胶质瘤细胞中，丙咪嗪（60 μM，24 小时）可促进自噬 [2]。在 HL-60 细胞中，丙咪嗪（80 μM，24 小时）会导致细胞凋亡 [3]。

腹膜内注射（口服 20 mg/kg；每天一次，持续 24 天）时，丙咪嗪可以逆转大鼠压力诱导的社交回避，并减弱神经炎症信号传导[4]。

细胞活力测定[1]
细胞类型： DLD-1、HCT-116 和 SW-480
测试浓度： 0.5-300 μM
孵育时间：3天
实验结果：抑制细胞活力，HCT-116比DLD-1和SW-480更敏感。

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细胞迁移测定[1]
细胞类型： DLD-1、HCT-116 和 SW-480
测试浓度： 20 μM
孵育持续时间：7小时
实验结果：在所有测试的细胞系中均产生显着的迁移抑制。

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细胞侵袭实验 [1]
细胞类型： HCT-116
测试浓度： 20 μM
孵育持续时间：48小时
实验结果：Matrigel抑制细胞侵袭。

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蛋白质印迹分析[2]
细胞类型： U-87MG
测试浓度： 50 μM
孵育持续时间：0、15、30、60、120 和 240 分钟
实验结果：对 Akt (Ser473) 和 mTOR (Ser2481) 磷酸化具有显着的时间依赖性抑制作用。还可使 mTOR 下游靶点 p70 S6K 去磷酸化。

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自噬测定 [2]
细胞类型： U-87MG
测试浓度： 60 μM
孵育时间：24小时
实验结果：U-87MG神经胶质瘤细胞中LC3的重新分布刺激了自噬的诱导。细胞凋亡

动物/疾病模型：雄性C57BL/6小鼠（6-8周龄）接受RSD（重复社会挫败）和HCC（笼养对照）处理[4]
剂量：20 mg/kg或15 mg/kg
给药途径：腹腔注射或每日口服，持续24天。
实验结果：逆转了RSD诱导的社交回避行为，显著增加了互动时间，并显著降低了脑小胶质细胞中应激诱导的IL-6 mRNA水平。

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斑马鱼侵袭和转移实验：** 将去除卵膜的斑马鱼胚胎卵黄囊内注射50-100个经CM-Dil染色的结直肠癌细胞（HCT-116或转染的DLD-1）。药物处理方法有两种：1）注射前，用丙咪嗪（5、10、20 μM）或migrastatin（100 μM）处理癌细胞。2）异种移植后，每天在E3培养基中加入丙咪嗪（5、10、20 μM）或migrastatin（100 μM）处理幼鱼。转移实验中，从注射后第三天开始喂养幼鱼，并保持其存活至注射后第六天。使用荧光显微镜评估幼虫侵袭细胞（4天）或转移灶（6天）的百分比。所有鱼均在35°C下孵育。实验重复三次。[1]
* **斑马鱼存活率评估：** 在100 μM migrastatin或丙咪嗪（5、10和20 μM）处理下，以及在化合物处理和肿瘤细胞注射联合作用下，评估斑马鱼胚胎的存活率。20 μM丙咪嗪联合注射未处理的HCT-116细胞或转染的DLD-1细胞，导致所有幼虫在异种移植后第二天死亡。[1]

吸收、分布和排泄
口服后吸收迅速且良好（>95%）。主要吸收部位是小肠，因为碱性胺基在胃的酸性环境中电离，从而阻止了药物穿过组织。由于个体差异较大，生物利用度范围为29-77%。口服后通常在2-6小时达到血浆峰浓度。食物不影响吸收。
丙咪嗪主要经尿液排泄，其中以原药形式存在的不足5%。
丙咪嗪的表观分布容积较大，为10-20 L/kg。已知该药物在脑内的蓄积浓度是体循环浓度的30-40倍。
丙咪嗪的平均清除率为1 L/h/kg。其活性代谢物地昔帕明的平均清除率为 1.8 L/h/kg。
三环类抗抑郁药口服后吸收良好。……吸收后广泛分布。……与血浆蛋白和组织成分紧密结合。/三环类抗抑郁药
排泄……迅速……约 40% 的放射性丙咪嗪剂量在 24 小时内出现在尿液中，70% 在最初 72 小时内排出。其余部分出现在粪便中。少量……以未改变的药物或活性去甲基衍生物的形式回收。大部分以N-氧化物或非结合或结合的2-OH衍生物的形式排出体外。
在动物中，已观察到丙咪嗪及其去甲基衍生物的胎盘转运。
采用全身放射自显影法研究了静脉注射（14）C、丙咪嗪在小鼠体内的分布。给药5分钟后，脑、心肌、肺、肾上腺和肾脏中（14）C的摄取量较高，但血液中（14）C含量较低。 1 小时内……(14)C /浓度/……唾液腺、肠道、肝脏、胆囊和膀胱中浓度较高；3 小时后……主要局限于与丙咪嗪排泄相关的器官……肠道、肝脏和肾脏。
有关丙咪嗪（共 8 种代谢物）的更多吸收、分布和排泄（完整）数据，请访问 HSDB 记录页面。

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代谢/代谢物
丙咪嗪几乎完全由肝脏代谢。丙咪嗪经 CYP1A2、CYP3A4 和 CYP2C19 转化为地昔帕明。丙咪嗪和地昔帕明均经 CYP2D6 羟基化。地昔帕明是一种活性代谢物。次要代谢途径包括脱烷基化形成亚氨基二苄基产物，以及地昔帕明脱甲基化生成二去甲基丙咪嗪，随后进行羟基化。口服丙咪嗪后，仅有不到5%以原形排出体外。
……大鼠肝微粒体对丙咪嗪及其代谢物的代谢研究……揭示了16条代谢途径，包括N-去甲基化、芳香环羟基化、侧链脱烷基化、N-氧化、N-氧化物还原和结合反应。
丙咪嗪N-氧化物和亚氨基二苄基……被鉴定为人体尿液中的其他代谢物。
……在人体内通过N-去甲基化以及芳香环或乙烯桥上的羟基化代谢生成……去甲甲基丙咪嗪 (DMI) 和去二甲基丙咪嗪 (DDMI) 以及丙咪嗪的 2-羟基和 10-羟基衍生物，包括 DMI 和 DDMI，以及它们的葡萄糖醛酸苷结合物。
丙咪嗪（半衰期 16 小时）可生物转化为活性代谢物去甲丙咪嗪（半衰期 18 小时）。
丙咪嗪已知的代谢物包括丙咪嗪 N-葡萄糖醛酸苷、去甲丙咪嗪和 2-羟基丙咪嗪。
丙咪嗪主要在肝脏代谢。丙咪嗪在肝脏中经多种 CYP 同工酶（例如 CYP1A2、CYP2D6、CYP3A4、CYP2C9）转化为活性代谢物地昔帕明和 2-羟基地昔帕明。
消除途径：口服剂量约 40% 在 24 小时内经尿液排出，70% 在 72 小时内排出。少量经胆汁排泄经粪便排出。
半衰期：丙咪嗪 - 8-20 小时；地昔帕明（活性代谢物） - 长达 125 小时

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生物半衰期
丙咪嗪的平均半衰期为 12 小时。其活性代谢物地昔帕明的平均半衰期为 22.5 小时。
丙咪嗪（半衰期 16 小时）...

毒性概述
识别：丙咪嗪是一种三环类抗抑郁药。物质性质：盐酸丙咪嗪为白色或微黄色、无臭或几乎无臭的结晶性粉末。易溶于水、乙醇、氯仿和丙酮；几乎不溶于乙醚。适应症：治疗抑郁症；儿童夜间遗尿。人体暴露：主要风险和靶器官：影响副交感神经系统、中枢神经系统和心血管系统。临床表现概述：早期症状：瞳孔散大、视物模糊、口干、心动过速、高热、尿潴留、肠蠕动减弱和中枢神经系统兴奋。可能出现锥体外系症状。后期更严重的表现：惊厥、昏迷、低血压、心律失常和心肺骤停。从意识清醒且症状轻微到出现危及生命的毒性反应，病情进展可能极其迅速。禁忌症：癫痫、器质性脑损伤、尿潴留、心脏病、急性青光眼。甲状腺功能亢进和肝病是相对禁忌症。给药途径：口服：首选给药途径。注射给药：在治疗初期，如果口服给药不可行或不宜，可肌注丙咪嗪。吸收途径：口服：主要在小肠吸收，胃部吸收很少或几乎没有吸收。吸收率几乎完全（95%）。血浆峰浓度在给药后2至6小时出现。食物不影响吸收、峰浓度或达峰时间。大剂量可能由于胃排空延迟和肠蠕动减弱而吸收较慢。尸检中曾发现大量丙咪嗪，包括完整的药片碎片。肠外给药：由于口服或肠外给药后尿液代谢物的回收率相同，因此吸收似乎完全。按暴露途径分布：丙咪嗪具有亲脂性，因此在体内广泛分布。其分布受血浆蛋白结合率的影响。丙咪嗪的血浆蛋白结合率范围为 60% 至 96%。按暴露途径生物半衰期：丙咪嗪的半衰期约为 20 小时。其活性代谢物地昔帕明的半衰期可达 125 小时。代谢：丙咪嗪几乎完全在肝脏代谢，经微粒体酶氧化后与葡萄糖醛酸结合。丙咪嗪主要通过去甲基化代谢为活性代谢物地昔帕明，少量通过芳香族 2-羟基化代谢为 2-羟基丙咪嗪。地昔帕明通过芳香族 2-羟基化代谢为 2-羟基地昔帕明。从数量上看，羟基化是丙咪嗪和去甲丙咪嗪最重要的中间代谢途径，也是其消除的限速步骤。去甲丙咪嗪的血浆消除半衰期比丙咪嗪长，可能是由于其羟基化速率较低。丙咪嗪和去甲丙咪嗪均经历显著且高度可变的首过代谢，其程度取决于氧化表型。在白种人中，存在代谢缓慢型和代谢迅速型：至少有6.5%至10%的人口属于代谢缓慢型。代谢缓慢型人群中丙咪嗪和去甲丙咪嗪的首过代谢降低。吸烟、饮酒和其他药物可能通过改变混合功能氧化酶系统影响丙咪嗪和去甲丙咪嗪的代谢：吸烟者丙咪嗪的稳态血药浓度低于非吸烟者。研究发现，酗酒者丙咪嗪的固有清除率是非吸烟者的3倍。西咪替丁可使丙咪嗪的生物利用度增加 40% 至 75%。某些药物，例如氟哌啶醇、双硫仑和吗啡，可通过抑制羟基化作用延长毒性作用。经暴露途径清除：口服丙咪嗪后，仅有不到 5% 的剂量以原形经尿液排出。慢性肾功能衰竭患者体内羟基代谢物浓度可能不成比例地升高。作用机制：毒物动力学：抗胆碱能作用：心率加快。由于钠离子内流和钾离子外流减慢，丙咪嗪对心脏产生类似奎尼丁的作用，导致传导和复极化减慢。传导减慢主要发生在房室传导系统的希氏-浦肯野纤维段，导致 PR 间期和 QRS 间期延长。去极化延长导致 QT 间期延长。外周受体阻滞可能导致体位性低血压。药效学：丙咪嗪的抗抑郁作用机制可能是通过中枢抑制生物胺的再摄取，主要影响去甲肾上腺素和5-羟色胺。除中枢作用外，丙咪嗪还是组胺H1和H2受体的竞争性拮抗剂。相互作用：对丙咪嗪自身的影响：由于肝脏代谢降低，丙咪嗪可增强其作用，例如：抗精神病药物、哌甲酯和某些类固醇（包括口服避孕药）。由于肝脏代谢增强，丙咪嗪的作用会降低，例如：巴比妥类药物、某些其他镇静剂和吸烟。丙咪嗪对其他物质的影响：增强酒精和其他中枢神经系统抑制剂的作用。增强用于治疗帕金森病的抗胆碱能药物的抗胆碱能作用。增强生物胺（如去甲肾上腺素）的作用，这些生物胺通常通过神经元重吸收从作用部位清除。阻断间接作用胺（如酪胺）的作用。阻止肾上腺素能神经元阻断剂（如胍乙啶）的作用。增强苯丙胺的中枢神经兴奋作用，但阻断其外周作用。单胺氧化酶抑制剂与三环类抗抑郁药同时服用时会发生特别严重的相互作用。由此产生的综合征可能包括严重的中枢神经系统毒性，表现为高热、抽搐和昏迷。主要不良反应：抗胆碱能作用包括口干、口酸或口中金属味、上腹部不适、便秘、头晕、心动过速、心悸、视力模糊和尿潴留。矛盾的是，还会出现多汗。虚弱和疲劳。老年患者更容易出现头晕、体位性低血压、便秘、排尿延迟、水肿和肌肉震颤。约10%的接受治疗的患者以及超过30%的50岁以上患者可能会出现躁狂反应、意识混乱或谵妄。锥体外系反应罕见，但震颤并不少见。儿童可能会出现戒断综合征，表现为胃肠道症状。丙咪嗪的作用机制是抑制神经元对神经递质去甲肾上腺素和5-羟色胺的再摄取。它与钠依赖性5-羟色胺转运体和钠依赖性去甲肾上腺素转运体结合，从而阻止或减少神经细胞对去甲肾上腺素和5-羟色胺的再摄取。抑郁症与去甲肾上腺素和5-羟色胺对突触后神经元的刺激不足有关。减缓这些神经递质的再摄取可增加其在突触间隙的浓度，这被认为有助于缓解抑郁症状。除了急性抑制神经递质的再摄取外，丙咪嗪在长期使用后还会导致大脑皮层β-肾上腺素能受体下调和突触后5-羟色胺能受体敏化。这会导致5-羟色胺能传递增强。

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毒性数据
LD50：355至682 mg/kg（口服，大鼠）。

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相互作用
曾有报道，同时服用单胺氧化酶（MAO）抑制剂和三环类抗抑郁药后，会出现一种特别严重但罕见的相互作用。三环类抗抑郁药
……相互作用包括增强中枢抑制剂的作用、阻断胍乙啶的降压作用以及增强拟交感胺的升压作用。与甲状腺素、哌甲酯和吩噻嗪类药物的相互作用，所有这些药物都可能增强……作用……三环类抗抑郁药
长期服用丙咪嗪或去甲丙咪嗪会显著增加地高辛的心脏毒性……
它们（三环类化合物）增强抗组胺药的作用；抗胆碱能药物和其他中枢神经系统抑制剂……/三环类抗抑郁药/
有关伊米帕明（共26种）的更多相互作用（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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非人类毒性值
大鼠口服LD50：250 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50：79 mg/kg
大鼠皮下注射LD50：250 mg/kg
大鼠静脉注射LD50：15900 μg/kg
有关伊米帕明（共8种）的更多非人类毒性值（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

[1]. New role of the antidepressant imipramine as a Fascin1 inhibitor in colorectal cancer cells. Exp Mol Med. 2020 Feb;52(2):281-292.

[2]. The tricyclic antidepressant imipramine induces autophagic cell death in U-87MG glioma cells. Biochem Biophys Res Commun. 2011 Sep 23;413(2):311-7.

[3]. The antidepressants imipramine, clomipramine, and citalopram induce apoptosis in human acute myeloid leukemia HL-60 cells via caspase-3 activation. J Biochem Mol Toxicol. 1999;13(6):338-47.

[4]. Imipramine attenuates neuroinflammatory signaling and reverses stress-induced social avoidance. Brain Behav Immun. 2015 May;46:212-20.

[5]. Evidence for an imipramine-sensitive serotonin transporter in human placental brush-border membranes. J Biol Chem. 1989 Feb 5;264(4):2195-8.

治疗用途
肾上腺素能再摄取抑制剂;三环类抗抑郁药
对抑郁症有效，尤其对躁郁症和退行性精神病相关抑郁症有效……/盐酸盐/
2-羟基丙咪嗪盐酸盐对大鼠大脑皮质突触体摄取去甲肾上腺素和5-羟色胺的抑制程度与母体药物相同。
本文介绍了包括丙咪嗪在内的儿童遗尿症治疗方法。
有关丙咪嗪（共8种）的更多治疗用途（完整）数据，请访问HSDB记录页面。

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药物警告
由于使用本药可能导致先天性畸形……/IT/妊娠早期（孕早期）禁用。/盐酸丙咪嗪/
三环类药物禁用于充血性心力衰竭、心绞痛和阵发性心动过速患者；此外，尿潴留、青光眼、糖尿病、肝功能受损、哮喘和有癫痫病史的患者应谨慎使用。三环类抗抑郁药
少数患者在突然停用大剂量丙咪嗪后会出现对三环类抗抑郁药的身体依赖性，表现为不适、畏寒、流涕和肌肉酸痛。
虽然大多数致命病例发生在摄入超过1.5克后，但也有报道称，摄入500至750毫克后死亡，也有报道称，摄入5.4克后康复。盐酸丙咪嗪
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药效学
丙咪嗪是一种三环类抗抑郁药，其一般药理特性与结构相关的三环类抗抑郁药（如阿米替林和多塞平）相似。丙咪嗪的作用机制是阻断血清素和去甲肾上腺素再摄取转运体，但其对血清素再摄取转运体的亲和力远高于去甲肾上腺素再摄取转运体。丙咪嗪的作用与其他靶向单胺类神经递质的抗抑郁药类似，可增强血清素和去甲肾上腺素介导的神经传递。这种神经传递的调节会引起大脑结构和功能的一系列复杂变化，并改善抑郁症状。这些变化包括海马神经发生增加以及应激反应中海马神经发生的下调减少。这些变化表明脑源性神经营养因子信号传导是抗抑郁作用的必要因素，尽管其与单胺类神经传递直接增加之间的联系尚不明确。以血清素再摄取为靶点的药物也可能导致大脑中β-肾上腺素能受体的下调。

C19H24N2

280.41

280.194

50-49-7

Imipramine hydrochloride;113-52-0;Imipramine-d6;65100-45-0;Imipramine-d4;96705-18-9

3696

Colorless to light yellow liquid

1.041g/cm3

403.1ºC at 760mmHg

174°C

179.7ºC

1.574

3.94

6.48

0

2

4

21

291

0

CN(C)CCCN1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31

BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C19H24N2/c1-20(2)14-7-15-21-18-10-5-3-8-16(18)12-13-17-9-4-6-11-19(17)21/h3-6,8-11H,7,12-15H2,1-2H3

3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine

NSC 169866 NSC-169866Imipramine Tofranil Dyna-zina Dimipressin EINECS 200-042-1 HSDB 3100 NSC169866 PryleuganHSDB3100 HSDB-3100 Melipramine BRN 0256892 BRN-0256892 BRN0256892

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。