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Kaempferol-3-O-glucorhamnoside

别名: Kaempferol-3-O-glucorhamnoside 百蕊草素;百蕊草素I;白蕊草素I;百蕊草素I,植物提取物,标准品,对照品;百蕊草素I、阿福豆苷;百蕊草素I对照品;山奈酚-3-葡萄糖鼠李糖苷;山柰酚-3-O-葡萄糖鼠李糖苷;山柰酚-3-葡萄糖鼠李糖苷;阿福豆苷; 山柰酚-3-葡萄糖鼠李糖苷I;山奈酚葡萄糖鼠李糖苷
目录号: V30603 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（黄芪素）是一种天然存在的生物活性黄酮类化合物，存在于植物 Thesium chinense Turcz 中，可在体外和体内通过 MAPK 和 NF-κB 途径抑制炎症反应。
Kaempferol-3-O-glucorhamnoside CAS号: 40437-72-7
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（黄芪素）是一种天然存在的生物活性黄酮类化合物，存在于植物 Thesium chinense Turcz 中，可在体外和体内通过 MAPK 和 NF-κB 途径抑制炎症反应。
生物活性&实验参考方法
靶点
The action targets of Kaempferol-3-O-glucorhamnoside are the MAPK signaling pathway (including p38 MAPK, ERK1/2, and JNK) and the NF-κB signaling pathway. [1]
体外研究 (In Vitro)
1. 在LPS刺激的RAW264.7小鼠巨噬细胞中：Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）在LPS（1μg/mL）处理前与细胞预孵育1小时，共孵育24小时后，可浓度依赖性显著降低一氧化氮（NO，通过Griess试剂检测）的生成，并减少促炎细胞因子TNF-α、IL-1β、IL-6的分泌水平（通过ELISA检测）[1]
2. 在LPS刺激的HaCaT人角质形成细胞中：Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）预给药1小时后，再用LPS（1μg/mL）刺激6小时；实时定量PCR（qPCR）结果显示，与仅LPS处理组相比，该药物可下调TNF-α、IL-1β、IL-6的mRNA表达水平[1]
3. 体外机制检测：Western blot分析表明，在LPS刺激的RAW264.7细胞和HaCaT细胞中，Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）可抑制MAPK通路中p38 MAPK、ERK1/2、JNK的磷酸化，同时抑制NF-κB通路中NF-κB p65亚基的磷酸化与核转位及IκBα的降解[1]
体内研究 (In Vivo)
1. TPA诱导小鼠耳肿胀模型：采用6-8周龄雄性ICR小鼠；在小鼠右耳局部涂抹TPA（2μg/耳）前30分钟，通过腹腔注射给予Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（10mg/kg、20mg/kg）。24小时后，该药物显著降低耳厚度（用数显卡尺测量）和耳片重量（冲取8mm直径耳片），并降低耳组织匀浆中髓过氧化物酶（MPO，中性粒细胞浸润指标）的活性[1]
2. LPS诱导小鼠腹膜炎模型：6-8周龄雄性ICR小鼠在腹腔注射LPS（10mg/kg）前30分钟，腹腔注射Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20mg/kg）。6小时后，该药物减少腹腔渗出液中炎性细胞总数（用血细胞计数板计数），并降低腹腔液中TNF-α、IL-1β、IL-6的浓度（通过ELISA检测）[1]
3. 体内机制检测：对LPS诱导小鼠的肝组织进行Western blot分析显示，与LPS对照组相比，Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20mg/kg）可抑制肝组织中p38 MAPK、ERK1/2、JNK及NF-κB p65的磷酸化[1]
细胞实验
1. RAW264.7细胞培养与处理：细胞在含10%胎牛血清和1%青霉素-链霉素的DMEM培养基中，于37°C、5% CO₂培养箱中培养。实验时，将细胞按适宜密度接种于96孔板（用于NO和细胞因子检测）或6孔板（用于Western blot）。贴壁24小时后，用Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）预处理细胞1小时，再用LPS（1μg/mL）刺激24小时（用于收集上清）或1小时（用于提取蛋白）。处理后，收集上清用于NO（Griess试剂）和细胞因子（ELISA）检测；裂解细胞提取总蛋白（或核蛋白用于检测NF-κB p65）进行Western blot分析[1]
2. HaCaT细胞培养与qPCR检测：细胞在含10%胎牛血清和1%青霉素-链霉素的DMEM/F12培养基中，于37°C、5% CO₂条件下培养。将细胞接种于6孔板，用Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）预处理1小时后，再用LPS（1μg/mL）刺激6小时。采用RNA提取试剂盒提取细胞总RNA，用逆转录试剂盒将其逆转录为cDNA，然后使用TNF-α、IL-1β、IL-6及内参基因GAPDH的特异性引物进行qPCR，检测目标基因的mRNA表达水平[1]
3. 细胞活力检测（MTT法）：将RAW264.7和HaCaT细胞接种于96孔板，用Kaempferol-3-O-glucorhamnoside（20μM、40μM）处理25小时（1小时预处理+24小时LPS刺激）后，加入MTT溶液孵育4小时。去除上清，加入DMSO溶解甲臜结晶，测定570nm处吸光度以评估细胞活力；药物处理组未观察到显著细胞毒性[1]
动物实验
1. TPA诱导耳廓水肿实验：雄性ICR小鼠（每组n=6）在实验前适应环境1周。将山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷溶于二甲基亚砜（DMSO）中，然后用生理盐水稀释至最终DMSO浓度≤0.1%（以避免溶剂毒性）。分别以10 mg/kg和20 mg/kg的剂量腹腔注射给药；对照组注射等体积的溶剂。给药30分钟后，将2 μg TPA（溶于丙酮）局部涂抹于每只小鼠的右耳，左耳涂抹丙酮作为正常对照。24小时后，采用颈椎脱臼法处死小鼠；用数字游标卡尺在同一位置测量耳廓厚度三次，并计算平均值。从双耳取下直径为8 mm的耳盘并称重；右耳盘重量减去左耳盘重量用于评估水肿程度。将耳组织在生理盐水中匀浆，离心收集上清液，并使用髓过氧化物酶（MPO）检测试剂盒检测MPO活性[1]。
2. LPS诱导的腹膜炎实验：雄性ICR小鼠（每组n=6）适应性饲养1周。山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷（20 mg/kg）的配制方法与上述相同，并腹腔注射给药；对照组注射溶剂。30分钟后，小鼠腹腔注射10 mg/kg LPS（溶于生理盐水）。6小时后，通过颈椎脱臼处死小鼠；向腹腔内注射5 mL冰冷的生理盐水，并轻轻按摩腹部1分钟。收集腹膜渗出液，并使用血细胞计数器计数炎症细胞总数。将剩余渗出液离心，取上清液，通过ELISA法检测TNF-α、IL-1β和IL-6的浓度。切除肝脏，用冰冷的生理盐水冲洗，并储存在-80°C，用于后续的Western blot分析[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1. 体外毒性：MTT 实验表明，浓度为 20 μM 和 40 μM 的山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷与空白对照组相比，对 RAW264.7 巨噬细胞和 HaCaT 角质形成细胞的活力无显著影响（570 nm 处的吸光度无统计学差异）[1]
2. 体内毒性：在体内实验（TPA 耳水肿和 LPS 腹膜炎模型）中，用山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷（10 mg/kg、20 mg/kg）处理的小鼠未表现出异常行为（如活动减少、食欲不振）或明显的器官损伤（处死后观察肝脏、脾脏、肾脏）[1]
参考文献

[1]. Kaempferol-3-O-glucorhamnoside inhibits inflammatory responses via MAPK and NF-κB pathways in vitro and in vivo. Toxicol Appl Pharmacol. 2019 Feb 1;364:22-28.
其他信息
山奈酚-3-新橙皮苷属于黄酮类化合物，是一种糖苷。
据报道，山奈酚-3-新橙皮苷存在于柿树（Diospyros cathayensis）、大豆（Glycine max）以及其他有相关数据的生物体中。
山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷是一种源自植物的天然黄酮类糖苷。研究证实，其抗炎作用是通过抑制MAPK和NF-κB信号通路的过度激活来实现的——这两个通路是调节促炎细胞因子转录和分泌的关键通路。这项研究为山奈酚-3-O-葡糖鼠李糖苷在治疗炎症性疾病（如皮炎、腹膜炎）方面的潜在应用提供了临床前实验证据[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H30O15
分子量
594.5181
精确质量
594.158
CAS号
40437-72-7
相关CAS号
40437-72-7
PubChem CID
5318761
外观&性状
Light yellow to yellow solid
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
945.5±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
182-185 ºC
闪点
314.1±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.744
LogP
2.66
tPSA
245
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
985
定义原子立体中心数目
10
SMILES
O(C1([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])C1([H])C([H])(OC2C(C3=C(C([H])=C(C([H])=C3OC=2C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])O[H])O[H])=O)OC([H])(C([H])([H])O[H])C([H])(C1([H])O[H])O[H]
InChi Key
OHOBPOYHROOXEI-OVNVQJKQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H30O15/c1-9-17(32)20(35)22(37)26(38-9)42-25-21(36)18(33)15(8-28)40-27(25)41-24-19(34)16-13(31)6-12(30)7-14(16)39-23(24)10-2-4-11(29)5-3-10/h2-7,9,15,17-18,20-22,25-33,35-37H,8H2,1H3/t9-,15+,17-,18+,20+,21-,22-,25-,26+,27+/m1/s1
化学名
3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
别名
Kaempferol-3-O-glucorhamnoside
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: ~100 mg/mL (~168.2 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6820 mL 8.4101 mL 16.8203 mL
5 mM 0.3364 mL 1.6820 mL 3.3641 mL
10 mM 0.1682 mL 0.8410 mL 1.6820 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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