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Levomefolate calcium (LMCA and BAY 86-7660)

别名: BAY 86-7660; BAY-86-7660; BAY86-7660; BAY 867660; BAY-867660; BAY867660; Levomefolate calcium; LMCA; Bodyfolin, Deplin; L-Methylfolate calcium; Levomefolate calcium; Levomefolinate calcium L-5-甲基四氢叶酸钙; L-5-甲基四氢叶酸钙(6S);甲基叶酸钙(AS); L-甲基叶酸盐;L-5-甲基四氢叶酸钙(L型);L-5-甲基四氢叶酸钙​​
目录号: V5232 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
左甲叶酸钙（LMCA 和 BAY 86-7660）是 5-甲基四氢叶酸的钙盐，是一种人工叶酸形式，也是一种生物活性形式的叶酸，与维生素 B12 一起作为甲基供体发挥作用。同型半胱氨酸转化为蛋氨酸。
Levomefolate calcium (LMCA and BAY 86-7660) CAS号: 151533-22-1
产品类别: New9
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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Other Forms of Levomefolate calcium (LMCA and BAY 86-7660):

  • L-5-甲基四氢叶酸(6S)
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纯度: ≥98%

COA
MSDS
产品说明书
产品描述
左旋甲基叶酸钙（LMCA 和 BAY 86-7660），即 5-甲基四氢叶酸的钙盐，是一种人工合成的叶酸，也是一种具有生物活性的叶酸形式。它与维生素 B12 协同作用，作为甲基供体参与同型半胱氨酸转化为蛋氨酸的过程。左旋甲基叶酸被添加到某些口服避孕药的配方中，以确保育龄妇女体内有足够的叶酸水平，从而降低神经管缺陷的风险。
左旋甲基叶酸钙是 L-5-甲基四氢叶酸 (L-5-methyl-THF) 的稳定钙盐，无论摄入方式（营养或补充剂）如何，L-5-甲基四氢叶酸都是血浆中主要的叶酸运输形式。与叶酸不同，左甲基叶酸钙无需代谢即可发挥生物活性，可被人体直接利用，不受控制叶酸活化的叶酸转化酶基因变异的影响。它掩盖维生素B12缺乏症状的可能性低于叶酸。在等摩尔剂量下，它与叶酸一样能有效提高育龄妇女的红细胞和血浆叶酸水平[1]。
左甲基叶酸钙（CAS# 151533-22-1），也称为LMCA和BAY 86-7660，是左甲基叶酸（L-5-甲基四氢叶酸）的钙盐，左甲基叶酸是叶酸的活性形式。其分子式为C₂₀H₂₃CaN₇O₆，分子量为497.52 g/mol。左旋甲基叶酸钙可用作膳食补充剂和治疗叶酸缺乏症。它是叶酸的生物活性形式，无需酶促还原。
生物活性&实验参考方法
靶点
Levomefolate calcium targets the folate metabolic pathway. L-5-methyltetrahydrofolate is the predominant form of folate in plasma and is the active cofactor for the enzyme methionine synthase, which converts homocysteine to methionine. By providing the active form of folate, levomefolate calcium supports homocysteine metabolism, DNA synthesis, and cell division.
体外研究 (In Vitro)
在体外，左旋叶酸钙是叶酸的活性形式，可被细胞直接利用。它支持同型半胱氨酸合成蛋氨酸，并参与S-腺苷甲硫氨酸（SAM，一种重要的甲基供体）的生成。它对DNA合成和细胞分裂至关重要，并支持细胞的生长和增殖。
体内研究 (In Vivo)
在体内，左旋甲基叶酸钙可用作膳食补充剂，用于预防和治疗叶酸缺乏症。它还可用于降低妊娠期神经管缺陷的风险并降低同型半胱氨酸水平。它是叶酸的活性形式，无需酶转化，因此即使在存在叶酸代谢基因多态性的个体中也具有生物利用度。
酶活实验
体外左旋叶酸钙酶活性测定包括测量蛋氨酸合成酶的活性，该酶以L-5-甲基四氢叶酸为底物。将该酶与同型半胱氨酸和左旋叶酸一起孵育，并测定蛋氨酸的生成量。由此可以评估该化合物支持蛋氨酸合成酶活性的能力。
细胞实验
体外细胞实验中，研究人员使用需要叶酸才能生长的细胞系来检测左旋叶酸钙的作用。将细胞培养在缺乏叶酸的培养基中，并用不同浓度的左旋叶酸钙处理。通过细胞计数或 MTT 法检测细胞增殖情况。此外，还可以评估其对同型半胱氨酸水平和甲基化状态的影响。
动物实验
在叶酸缺乏或高同型半胱氨酸血症模型中开展了左旋叶酸钙的体内动物研究。动物饲喂叶酸缺乏饮食，并口服给予左旋叶酸钙。测量叶酸水平、同型半胱氨酸水平和其他代谢参数。评估该化合物恢复叶酸水平和降低同型半胱氨酸的能力。
药代性质 (ADME/PK)
健康女性单次口服0.451 mg左甲基叶酸钙（单独或与炔雌醇/屈螺酮联合用药）后，获得以下L-5-甲基-THF（活性成分）的药代动力学参数（几何平均值，几何变异系数%）。单独使用左甲基叶酸钙（参考值）：基线未校正的Cmax = 61.8 nmol/L (29.2%)，AUClast = 390 nmol·h/L (33.2%)；基线校正的Cmax = 48.7 nmol/L (30.4%)，AUClast = 239 nmol·h/L (26.5%)。对于左旋叶酸钙联合炔雌醇/屈螺酮（试验组）：基线未校正的 Cmax = 65.2 nmol/L (30.7%)，AUClast = 393 nmol·h/L (32.8%)；基线校正后的 Cmax = 51.7 nmol/L (30.6%)，AUClast = 236 nmol·h/L (26.3%)。未专门报告左旋叶酸的中位 tmax，但各治疗组间相似。基线未校正的 AUClast 几何平均比值（试验组/参考组）为 99.63%（90% CI 95.73-103.69%），Cmax 几何平均比值为 104.90%（90% CI 98.83-111.34%）。基线校正后的AUClast为97.98%（90% CI 94.19-101.93%），Cmax为106.19%（90% CI 99.18-113.68%）。这些数值均在80.00-125.00%的生物等效性范围内。单独服用EE/屈螺酮后，L-5-甲基-THF水平与基线相比几乎没有变化，表明研究饮食对内源性浓度没有显著影响[1]。
左旋甲基叶酸钙经胃肠道吸收，是血浆中叶酸的主要形式。它分布于各种组织，参与一碳代谢。它通过叶酸循环代谢，主要经尿液排泄。其药代动力学与其他叶酸形式相似。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
总体而言，88.9% 的受试者至少经历了一次不良事件 (AE)；无严重不良事件或被评为重度不良事件。大多数不良事件为轻度或中度。一例被认为与研究药物无关的严重不良事件（血管迷走性晕厥）导致受试者退出研究。最常见的不良事件是血清铁蛋白降低 (62.2%)，可能与频繁的血液采样（总计约 457 mL）有关。其他常见不良事件包括：恶心 (31.1%)、头痛 (28.9%)、呕吐 (26.7%) 和子宫出血 (22.2%)。单次服用性激素制剂预计会出现子宫出血等出血异常。在第二个治疗期发生了一例意外妊娠，被认为与未充分使用非激素避孕措施有关。未报告严重或重度不良事件 [1]。左旋甲基叶酸钙作为膳食补充剂使用时通常耐受性良好。高剂量可能引起轻微的胃肠道不适。它不具有显著毒性。已知对叶酸或左旋甲基叶酸过敏的患者禁用。它不适用于非叶酸缺乏症的治疗用途。
参考文献
Clin Drug Investig. 2012 Oct 1;32(10):673-84.
其他信息
L-甲基叶酸钙是(6S)-5-甲基四氢叶酸的有机钙盐。它具有抗抑郁作用。它含有(6S)-5-甲基四氢叶酸(2-)。
另见：钙阳离子（含活性部分）；L-甲基叶酸钙；甲基钴胺素；姜黄（成分）……查看更多……
左甲基叶酸钙是叶酸的替代叶酸形式，用于补充叶酸的口服避孕药中（例如，SAFYRAL®，含0.03毫克炔雌醇/3毫克屈螺酮/0.451毫克左甲基叶酸钙；以及Beyaz®，含0.02毫克炔雌醇/3毫克屈螺酮/0.451毫克左甲基叶酸钙）。以摩尔浓度计，0.451毫克左旋甲基叶酸钙相当于0.416毫克L-5-甲基四氢叶酸，后者与0.4毫克叶酸等摩尔。其目的是改善育龄妇女的叶酸水平，降低早期胚胎发育过程中神经管缺陷（NTDs）的风险。与叶酸不同，左旋甲基叶酸钙无需代谢活化即可直接被人体吸收，且掩盖维生素B12缺乏症的可能性较低[1]。
左旋甲基叶酸钙是L-5-甲基四氢叶酸（叶酸的活性形式）的钙盐。它用作膳食补充剂，用于预防和治疗叶酸缺乏症。它支持同型半胱氨酸代谢、DNA合成和细胞分裂。本产品仅供研究和营养用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H23CAN7O6
分子量
497.5179
精确质量
497.133
CAS号
151533-22-1
相关CAS号
Levomefolic acid;31690-09-2;Levomefolate-13C5 calcium
PubChem CID
135564391
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
熔点
>300ºC
tPSA
208.43
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
854
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CN1[C@H](CNC2=C1C(=O)NC(=N2)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)[O-])C(=O)[O-].[Ca+2]
InChi Key
VWBBRFHSPXRJQD-QNTKWALQSA-L
InChi Code
InChI=1S/C20H25N7O6.Ca/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5-11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29;/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31);/q;+2/p-2/t12-,13-;/m0./s1
化学名
calcium (4-((((S)-2-amino-5-methyl-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-L-glutamate
别名
BAY 86-7660; BAY-86-7660; BAY86-7660; BAY 867660; BAY-867660; BAY867660; Levomefolate calcium; LMCA; Bodyfolin, Deplin; L-Methylfolate calcium; Levomefolate calcium; Levomefolinate calcium
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~4.4 mg/mL (~8.84 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0100 mL 10.0498 mL 20.0997 mL
5 mM 0.4020 mL 2.0100 mL 4.0199 mL
10 mM 0.2010 mL 1.0050 mL 2.0100 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Effectiveness of Folic Acid Supplementation in Acute Watery Diarrhea Among Children Under 5 Years of Age
CTID: NCT04782037
Phase: Phase 4
Status: Unknown status
Date: 2022-05-19
Increasing Folate Status of a General Population(FOLSUPP STUDY)
CTID: NCT00372645
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2015-03-24
Bioequivalence Study: 3 mg Estradiol Valerate (EV) With and Without Levomefolate Calcium
CTID: NCT01031355
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2014-02-20
Dietary Supplements for the Treatment of Angelman Syndrome
CTID: NCT00348933
Phase: N/A
Status: Completed
Date: 2012-09-24
Single and Multiple Oral Ascending Dose Safety, Tolerability and Pharmacokinetic Study of Levomefolate Calcium (L-5-MTHF) in Healthy Adult Volunteers
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: Pre-1998
Bioequivalence Study: 3 mg Estradiol Valerate With and Without Levomefolate Calcium in Healthy Postmenopausal Women
CTID: NCT01031355
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2014-02-20
Three-Way Crossover Bioequivalence Trial of Levomefolate Calcium Alone, Combined With Drospirenone/Ethinyl Estradiol Versus Drospirenone/Ethinyl Estradiol Monotherapy
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 1
Status: Completed
Date: 2013-08-07
Multicenter Randomized Double-Blind Active-Controlled Phase 2 Trial Comparing Levomefolate Calcium Versus Folic Acid on Plasma and Red Blood Cell Folate Levels in Women Using Oral Contraceptives
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2013-04-10
Multicenter Randomized Double-Blind Parallel Group Phase 3 Trial of Drospirenone/Ethinyl Estradiol Plus Levomefolate Calcium Versus Drospirenone/Ethinyl Estradiol Alone for Folate Status Improvement in U.S. Women of Childbearing Age
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2008-09-30
Study of Treatment With the Combination of Drospirenone Plus Ethinyl Estradiol Plus Levomefolate Calcium in Mexican Women Seeking Contraception
CTID: NCT01902264
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2016-04-29
Open-Label Long-Term Extension Safety Study of Daily Oral Levomefolate Calcium for Maintenance of Adequate Folate Concentrations in Reproductive-Age Females
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 3 Extension
Status: Completed
Date: Pre-2011
Phase 4 Post-Marketing Adverse Event Surveillance of Levomefolate Calcium Monotherapy and Fixed Oral Contraceptive Combinations for Neural Tube Defect Risk Reduction
CTID: Not Applicable
Phase: Phase 4
Status: Ongoing
Date: 2011-03-08
In Vitro Cellular Uptake Mechanism Assay Comparing Levomefolate Calcium and Folic Acid Folate Transporter Affinity
CTID: Not Applicable
Phase: Preclinical In Vitro Mechanism Trial
Status: Completed
Date: Pre-1997
Reproductive Toxicology Preclinical Trial of Oral Levomefolate Calcium for Neural Tube Defect Prevention in Rodent Embryo Models
CTID: Not Applicable
Phase: Preclinical In Vivo Pharmacology Trial
Status: Completed
Date: Pre-1996
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