| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Oleoyl coenzyme A lithium targets several proteins involved in metabolic and signaling pathways. It acts as a potent allosteric inhibitor of human 15-lipoxygenase-2 (h15-LOX-2) and also inhibits 12-lipoxygenase (h12-LOX), making it useful in the study of metabolic and cardiovascular diseases. Furthermore, it activates the sulfonylurea receptor 1 (SUR1) associated with the ATP-sensitive potassium channel Kir6.2, playing a role in regulating insulin secretion and blood glucose levels. As a substrate, it participates in cholesterol esterification catalyzed by acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase 1 (ACAT1).
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| 体外研究 (In Vitro) |
在无细胞体系中,Oleoyl coenzyme A lithium显示出多种生物活性。研究表明,在1 μM浓度下,它即可激活非洲爪蟾卵母细胞中与Kir6.2通道相关的SUR1受体。作为ACAT1的底物,它被用于体外评估胆固醇酯化活性。作为h15-LOX-2的高效变构抑制剂,它能够调节脂质过氧化过程。此外,作为脂肪酸代谢的关键中间体,它参与线粒体β-氧化过程,为细胞提供能量。
在非洲爪蟾卵母细胞中,油酰辅酶 A (1 μM) 激活磺酰脲受体 1 (SUR1),该受体与 ATP 敏感的钾通道 Kir6.2 连接 [2]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
关于Oleoyl coenzyme A lithium直接给药的体内活性研究数据有限。体内证据主要来自其前体油酸或相关代谢途径的调控研究。作为大肠杆菌和小鼠的内源性代谢物,它参与体内的脂质合成与分解代谢。在代谢调控中,Oleoyl-CoA的水平变化可影响基因表达和与脂质代谢相关的蛋白活性,例如在胆固醇代谢途径中调节游离胆固醇与胆固醇酯之间的平衡。在植物中也有报道,类似分子可介导低氧应答因子的核转位。
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| 酶活实验 |
Oleoyl coenzyme A lithium在非细胞体系中作为底物用于酰基转移酶活性测定。典型流程(以ACAT1为例):从胆固醇喂养的大鼠肝脏中分离微粒体组分。将微粒体与[1-¹⁴C]标记的Oleoyl-CoA(作为酰基供体)及外源性胆固醇在磷酸钾缓冲液(pH 7.4)中37°C共孵育。反应结束后,通过有机溶剂萃取分离胆固醇酯,并使用液体闪烁计数器测定放射性,以此定量ACAT1的酶活性。对于脂氧合酶抑制实验,则通过监测特定产物生成量来评估抑制常数。
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| 细胞实验 |
由于Oleoyl coenzyme A lithium具有高极性和膜不通透性,在细胞实验中常采用透化细胞模型或使用其前体进行间接研究。一种典型流程(ACAT活性测定):从处理后的细胞(如巨噬细胞)中分离微粒体组分,将微粒体与[1-¹⁴C]Oleoyl-CoA共孵育,通过检测放射性标记的胆固醇酯生成来评估细胞内ACAT活性。在离子通道研究中,可使用膜片钳技术:将Oleoyl-CoA(1 μM)通过灌流系统施加于表达SUR1/Kir6.2通道的细胞膜外侧,记录通道电流的变化以评估其激活效应。
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| 动物实验 |
Oleoyl coenzyme A lithium本身很少直接用于动物注射,通常通过给予其前体油酸或使用基因敲除模型进行研究。在代谢研究中,可通过尾静脉注射或灌胃给予标记的油酸,在不同时间点采集组织样本,通过LC-MS/MS检测Oleoyl-CoA及其代谢产物的水平。也可利用长链酰基辅酶A合成酶敲除小鼠模型,研究Oleoyl-CoA代谢紊乱对肝脏和脂肪组织脂质代谢的生理影响。对于脂氧合酶抑制活性评估,可采用炎症或代谢性疾病动物模型,经口或腹腔给予化合物后,检测组织中的炎症标志物和脂质过氧化物水平。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
Oleoyl coenzyme A lithium作为细胞内源性代谢物,其直接药代动力学参数在公开文献中较为有限。作为一种高极性分子,它在生理pH值下带强负电荷,无法被动扩散通过细胞膜,主要在细胞内合成并在线粒体、内质网等细胞器中利用。在血浆中不稳定,易被酯酶水解。组织中Oleoyl-CoA浓度受脂肪酸代谢状态严格调控,饥饿或糖尿病状态下其水平可发生显著变化。外源性Oleoyl-CoA锂盐难以直接进入完整细胞,通常需要借助递送系统(如与环糊精、脂质体配制)或使用DMSO/PEG300等助溶剂进行体内给药。储存时应在-20°C或-80°C干燥密封保存,避免反复冻融。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
Oleoyl coenzyme A lithium作为内源性代谢物在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有材料安全数据表,尚无关于该化合物详细毒理学数据的报告。供应商警告该产品仅限科研使用,不可用于人体或兽医。作为化学品使用时,建议佩戴个人防护装备(如手套和护目镜)以避免皮肤和眼睛接触,并在通风良好的区域操作。高浓度下可能对水生生物造成长期有害影响。在代谢异常状态(如肥胖、糖尿病)下,Oleoyl-CoA的异常积累可能参与脂毒性病理过程。
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| 参考文献 |
[1]. Human acyl-CoA dehydrogenase-9 plays a novel role in the mitochondrial beta-oxidation of unsaturated fatty acids. J Biol Chem. 2005 Sep 16;280(37):32309-16.
[2]. Mechanism of cloned ATP-sensitive potassium channel activation by oleoyl-CoA. J Biol Chem. 1998 Oct 9;273(41):26383-7. |
| 分子式 |
C39H68N7O17P3S.LI
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|---|---|
| 分子量 |
1031.98032
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| 精确质量 |
1055.39
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| CAS号 |
188824-37-5
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| 相关CAS号 |
Oleoyl Coenzyme A;1716-06-9
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| PubChem CID |
117072678
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
7.585
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| tPSA |
436.66
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
22
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| 可旋转键数目(RBC) |
34
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| 重原子数目 |
71
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| 分子复杂度/Complexity |
1680
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(SCCNC(CCNC(C(C(COP(OP(OCC1OC(N2C=NC3=C(N=CN=C23)N)C(O)C1OP(=O)(O)O)(O)=O)(O)=O)(C)C)O)=O)=O)=O
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| InChi Key |
OITFSDVCTCHDHP-FGBQLYJKSA-J
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| InChi Code |
InChI=1S/C39H68N7O17P3S.4Li/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46;;;;/h11-12,26-28,32-34,38,49-50H,4-10,13-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54);;;;/q;4*+1/p-4/b12-11-;;;;/t28-,32-,33-,34+,38-;;;;/m1..../s1
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| 化学名 |
tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
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| 别名 |
Oleoyl coenzyme A lithium salt; 188824-37-5; tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate; cis-9-octadecenoyl coenzyme a lithium salt; Oleoyl coenzyme A (lithium);
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.9690 mL | 4.8451 mL | 9.6901 mL | |
| 5 mM | 0.1938 mL | 0.9690 mL | 1.9380 mL | |
| 10 mM | 0.0969 mL | 0.4845 mL | 0.9690 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。