| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Oleoyl coenzyme A lithium targets several proteins involved in metabolic and signaling pathways. It acts as a potent allosteric inhibitor of human 15-lipoxygenase-2 (h15-LOX-2) and also inhibits 12-lipoxygenase (h12-LOX), making it useful in the study of metabolic and cardiovascular diseases. Furthermore, it activates the sulfonylurea receptor 1 (SUR1) associated with the ATP-sensitive potassium channel Kir6.2, playing a role in regulating insulin secretion and blood glucose levels. As a substrate, it participates in cholesterol esterification catalyzed by acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase 1 (ACAT1).
Oleoyl coenzyme A lithium targets enzymes involved in lipid metabolism, particularly acyltransferases such as ACAT1 (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 1) and DGAT (diglyceride acyltransferase). ACAT1 catalyzes the esterification of cholesterol with long-chain fatty acyl-CoAs to form cholesteryl esters, which are stored in lipid droplets or incorporated into lipoproteins. DGAT catalyzes the final and committed step in triglyceride biosynthesis. As a long-chain acyl-CoA, Oleoyl-CoA lithium serves as the acyl group donor in these enzymatic reactions. The compound is also used to study the specificity and kinetics of various acyl-CoA-dependent enzymes. Its role as a substrate for lipid-modifying enzymes makes it essential for investigating lipid metabolism, metabolic disorders, and the development of therapeutics targeting these pathways. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在无细胞体系中，油酰辅酶A锂表现出多种生物活性。研究表明，在1 μM的浓度下，它能激活非洲爪蟾卵母细胞中与Kir6.2通道相关的SUR1受体。作为ACAT1的底物，它可用于体外评估胆固醇酯化活性。作为h15-LOX-2的强效变构抑制剂，它能调节脂质过氧化过程。此外，作为脂肪酸代谢的关键中间体，它参与线粒体β-氧化，为细胞提供能量。
在非洲爪蟾卵母细胞中，油酰辅酶A (1 μM) 可激活磺酰脲受体1 (SUR1)，该受体与ATP敏感性钾通道Kir6.2相连[2]。 在体外，油酰辅酶A锂可用作酶活性测定的底物，用于研究酰基转移酶（如ACAT1和DGAT）的活性和动力学。该化合物是这些酶的基准底物，使研究人员能够通过检测胆固醇酯或甘油三酯等产物的生成来测量酶活性。锂盐形式因其优异的水溶性而备受青睐，在浓度高达50 mg/mL时仍能形成澄清溶液，比游离酸形式的溶解度高50倍以上。这一特性使得油酰辅酶A锂适用于配制无去垢剂脂质体测定方法，并可用于代谢紊乱治疗药物的高通量筛选。该化合物还用于校准LC-MS/MS代谢组学谱。其稳定性和溶解性使其成为脂质代谢研究中不可或缺的试剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
直接给药的油酰辅酶A锂的体内活性数据有限。体内证据主要来自对其前体油酸或相关代谢途径的研究。作为大肠杆菌和小鼠的内源性代谢物，它参与体内脂质的合成和分解代谢。在代谢调控中，油酰辅酶A水平的变化可以影响基因表达和参与脂质代谢的蛋白质活性，例如调节胆固醇代谢途径中游离胆固醇和胆固醇酯之间的平衡。在植物中，已有报道称类似的分子介导缺氧反应因子的核转位。油酰辅酶A锂不用作治疗药物，而是作为研究脂质代谢的研究工具。作为大肠杆菌和小鼠的天然代谢物，该化合物在脂肪酸代谢和能量稳态中发挥作用。在研究领域，它被用于研究脂质生物合成和储存的机制。利用油酰辅酶A锂进行的研究有助于理解酰基转移酶在肥胖、糖尿病和动脉粥样硬化等代谢性疾病中的作用。该化合物还用于胆固醇代谢的研究以及开发ACAT抑制剂作为心血管疾病的潜在治疗药物。研究人员已在动物模型中研究了其体内代谢途径，以了解脂肪酸的利用和储存途径。
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| 酶活实验 |
油酰辅酶A锂可用作无细胞体系中酰基转移酶活性测定的底物。一个典型的实验方案（使用ACAT1）：从喂食胆固醇的大鼠肝脏中分离微粒体。将微粒体与[1-¹⁴C]标记的油酰辅酶A（作为酰基供体）和外源性胆固醇在37°C的磷酸钾缓冲液（pH 7.4）中孵育。反应结束后，用有机溶剂萃取胆固醇酯，并使用液体闪烁计数器测量放射性以定量ACAT1酶活性。对于脂氧合酶抑制测定，通过监测特定产物的生成来评估抑制常数。
使用油酰辅酶A锂的体外酶活性测定通常涉及测量酰基转移酶（例如ACAT1或DGAT）的活性。根据测定的不同，该化合物溶解于水性缓冲液中，浓度范围为1-100 μM。对于 ACAT1 活性测定，将油酰辅酶 A 锂与胆固醇和含有该酶的微粒体组分一起孵育，并使用放射性或色谱法测定胆固醇酯的生成量。对于 DGAT 活性测定，将该化合物与二酰甘油一起孵育，并定量分析甘油三酯的生成量。锂盐的高溶解度使得测定配方中无需添加可能干扰酶活性的去污剂。反应条件通常包括缓冲液（pH 7.4）、适当的辅因子，并在 37°C 下孵育 30-60 分钟。产物生成量可通过薄层色谱 (TLC)、高效液相色谱 (HPLC) 或质谱法进行测定。 |
| 细胞实验 |
由于其高极性和膜不渗透性，油酰辅酶A锂通常在细胞实验中利用透化细胞模型或使用其前体进行间接研究。典型的实验方案（ACAT活性测定）：从处理过的细胞（例如巨噬细胞）中分离微粒体，并与[1-¹⁴C]油酰辅酶A孵育。通过测量放射性标记胆固醇酯的生成来评估细胞内ACAT活性。在离子通道研究中，可以使用膜片钳技术：通过灌注系统将油酰辅酶A（1 μM）施加到表达SUR1/Kir6.2通道的细胞的细胞外侧，并记录通道电流的变化以评估其激活作用。
使用油酰辅酶A锂的体外细胞实验通常在脂质代谢的细胞培养模型中进行。该化合物以 1-50 μM 的浓度添加到细胞培养基中，用于研究脂肪酸的摄取、脂质掺入或对脂质代谢相关基因表达的影响。在研究脂滴形成时，用油酰辅酶A锂处理细胞，并使用油红 O 或 BODIPY 染色来观察脂质积累。该化合物可用于刺激肝细胞或脂肪细胞中甘油三酯的合成，以模拟代谢条件。为了测定细胞中的酶活性，制备细胞裂解液，并以油酰辅酶A锂为底物测定酰基转移酶活性。该化合物具有很高的水溶性，因此无需使用可能影响细胞活力的有机溶剂即可将其添加到细胞培养基中。 |
| 动物实验 |
油酰辅酶A锂本身很少直接用于动物实验；研究通常使用其前体油酸或基因敲除模型。在代谢研究中，标记的油酸可通过尾静脉注射或灌胃给药，并在不同时间点采集组织样本，用于液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析油酰辅酶A及其代谢物。长链酰基辅酶A合成酶敲除小鼠模型也可用于研究油酰辅酶A代谢紊乱对肝脏和脂肪组织脂质代谢的生理影响。为了评估脂氧合酶抑制活性，可以使用炎症或代谢疾病的动物模型，通过口服或腹腔注射给药，然后检测组织中的炎症标志物和脂质过氧化物。
体内动物实验使用油酰辅酶A锂来研究脂质代谢以及酰基转移酶在代谢疾病中的作用。该化合物可通过注射或作为配方饲料的一部分用于动物，以研究脂肪酸代谢。在胆固醇代谢研究中，油酰辅酶A锂可用于追踪油酸掺入胆固醇酯和甘油三酯的过程。肥胖、糖尿病或动脉粥样硬化的动物模型常被用于研究调节酰基转移酶活性对疾病进展的影响。啮齿动物研究中的典型给药方式为静脉或腹腔注射，剂量为1-10 mg/kg。采集组织样本进行脂质分析，并监测代谢参数以评估治疗效果。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
由于油酰辅酶A锂是一种内源性细胞内代谢物，因此文献中关于其直接药代动力学参数的研究有限。油酰辅酶A锂是一种高度极性分子，在生理pH条件下带强负电荷，因此无法被动扩散穿过细胞膜，主要在细胞内合成，并被线粒体和内质网等细胞器利用。它在血浆中不稳定，易被酯酶水解。组织中油酰辅酶A的浓度受到脂肪酸代谢状态的严格调控，在饥饿或糖尿病等情况下会发生显著变化。外源性油酰辅酶A锂不易进入完整细胞，通常需要使用递送系统（例如，与环糊精、脂质体配制）或助溶剂（例如DMSO/PEG300）才能进行体内给药。储存时，应保持干燥并密封于-20°C或-80°C，避免反复冻融。油酰辅酶A锂是一种研究试剂而非治疗剂，因此其药代动力学性质尚未确定。该化合物以锂盐形式存在时具有很高的水溶性（高达50 mg/mL），便于在水性检测体系中使用。游离酸形式具有很强的亲脂性，几乎不溶于标准水性缓冲液，需要使用强力洗涤剂或有机溶剂，而这些溶剂可能会使靶酶变性或破坏检测方法。锂盐以粉末形式储存于-20°C，在此条件下稳定。溶液形式的该化合物应在-80°C下保存，最长可达6个月。该化合物为硫酯，在酸性或碱性条件下可能发生水解。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
油酰辅酶A锂作为一种内源性代谢物，在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有的材料安全数据表，尚未有关于该化合物的详细毒理学数据报告。供应商警告，该产品仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。作为化学试剂，建议佩戴个人防护装备（例如手套和护目镜）以避免皮肤和眼睛接触，并在通风良好的区域操作。高浓度下，它可能对水生生物造成长期有害影响。在代谢紊乱的情况下（例如肥胖、糖尿病），油酰辅酶A的异常积累可能导致脂毒性病理过程。油酰辅酶A锂的毒性主要与其作为研究化学品的用途有关，而非作为治疗剂。该化合物仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套和护目镜。锂盐形式的毒性特征可能与其他盐形式不同。由于该化合物主要用作研究试剂，其毒性尚未得到充分表征。与其他酰基辅酶A衍生物一样，高浓度可能影响细胞代谢和细胞膜完整性。操作该化合物时应在通风良好的区域进行，并佩戴适当的个人防护装备。
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| 参考文献 |
[1]. Human acyl-CoA dehydrogenase-9 plays a novel role in the mitochondrial beta-oxidation of unsaturated fatty acids. J Biol Chem. 2005 Sep 16;280(37):32309-16.
[2]. Mechanism of cloned ATP-sensitive potassium channel activation by oleoyl-CoA. J Biol Chem. 1998 Oct 9;273(41):26383-7. |
| 其他信息 |
油酰辅酶A锂（CAS 188824-37-5）是油酸和辅酶A的硫酯，也称为顺式-9-十八碳烯酰辅酶A锂盐。该化合物的分子式为C39H68LiN7O17P3S，分子量约为1032-1056 g/mol。由于锂盐形式的水溶性比游离酸高50倍以上，且固态稳定性更佳，因此被选用。油酰辅酶A锂是酰基转移酶（如ACAT1和DGAT）的基准底物。该化合物可用于配制无去垢剂脂质体检测方法、校准LC-MS/MS代谢组学谱图以及进行代谢紊乱治疗药物的高通量筛选。粉末状油酰辅酶A锂应储存于-20℃，溶剂型油应储存于-80℃。该化合物存在于大肠杆菌和小鼠的代谢产物中。
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| 分子式 |
C39H68N7O17P3S.LI
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|---|---|
| 分子量 |
1031.98032
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| 精确质量 |
1055.39
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| CAS号 |
188824-37-5
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| 相关CAS号 |
Oleoyl Coenzyme A;1716-06-9
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| PubChem CID |
117072678
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| LogP |
7.585
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| tPSA |
436.66
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| 氢键供体(HBD)数目 |
5
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| 氢键受体(HBA)数目 |
22
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| 可旋转键数目(RBC) |
34
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| 重原子数目 |
71
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| 分子复杂度/Complexity |
1680
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(SCCNC(CCNC(C(C(COP(OP(OCC1OC(N2C=NC3=C(N=CN=C23)N)C(O)C1OP(=O)(O)O)(O)=O)(O)=O)(C)C)O)=O)=O)=O
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| InChi Key |
OITFSDVCTCHDHP-FGBQLYJKSA-J
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| InChi Code |
InChI=1S/C39H68N7O17P3S.4Li/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46;;;;/h11-12,26-28,32-34,38,49-50H,4-10,13-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54);;;;/q;4*+1/p-4/b12-11-;;;;/t28-,32-,33-,34+,38-;;;;/m1..../s1
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| 化学名 |
tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
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| 别名 |
Oleoyl coenzyme A lithium salt; 188824-37-5; tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate; cis-9-octadecenoyl coenzyme a lithium salt; Oleoyl coenzyme A (lithium);
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.9690 mL | 4.8451 mL | 9.6901 mL | |
| 5 mM | 0.1938 mL | 0.9690 mL | 1.9380 mL | |
| 10 mM | 0.0969 mL | 0.4845 mL | 0.9690 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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