Oleoyl coenzyme A lithium

别名: Oleoyl coenzyme A lithium salt; 188824-37-5; tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate; cis-9-octadecenoyl coenzyme a lithium salt; Oleoyl coenzyme A (lithium);
目录号: V43479 纯度: ≥98%
油酰辅酶 A (Oleoyl-CoA) 锂是油酸和辅酶 A 的硫酯。
Oleoyl coenzyme A lithium CAS号: 188824-37-5
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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Other Forms of Oleoyl coenzyme A lithium:

  • Oleoyl Coenzyme A
  • Oleoyl coenzyme A-13C18 lithium
  • Oleoyl Coenzyme A triammonium
  • Oleoyl coenzyme A sodium
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产品描述
油酰辅酶 A (Oleoyl-CoA) 锂是油酸和辅酶 A 的硫酯。油酰辅酶 A 锂存在于大肠杆菌和小鼠的代谢物中。Oleoyl coenzyme A lithium (Oleoyl-CoA lithium; CAS号: 188824-37-5) 是油酸与辅酶A形成的硫酯衍生物的锂盐形式。它是一种内源性代谢中间体,天然存在于大肠杆菌和小鼠等生物体中。在科研领域,它被广泛用作脂质代谢研究的工具分子、酶活性测定的底物,以及在细胞培养应用中促进特定细胞类型的生长和分化。
生物活性&实验参考方法
靶点
Oleoyl coenzyme A lithium targets several proteins involved in metabolic and signaling pathways. It acts as a potent allosteric inhibitor of human 15-lipoxygenase-2 (h15-LOX-2) and also inhibits 12-lipoxygenase (h12-LOX), making it useful in the study of metabolic and cardiovascular diseases. Furthermore, it activates the sulfonylurea receptor 1 (SUR1) associated with the ATP-sensitive potassium channel Kir6.2, playing a role in regulating insulin secretion and blood glucose levels. As a substrate, it participates in cholesterol esterification catalyzed by acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase 1 (ACAT1).
体外研究 (In Vitro)
在无细胞体系中,Oleoyl coenzyme A lithium显示出多种生物活性。研究表明,在1 μM浓度下,它即可激活非洲爪蟾卵母细胞中与Kir6.2通道相关的SUR1受体。作为ACAT1的底物,它被用于体外评估胆固醇酯化活性。作为h15-LOX-2的高效变构抑制剂,它能够调节脂质过氧化过程。此外,作为脂肪酸代谢的关键中间体,它参与线粒体β-氧化过程,为细胞提供能量。
在非洲爪蟾卵母细胞中,油酰辅酶 A (1 μM) 激活磺酰脲受体 1 (SUR1),该受体与 ATP 敏感的钾通道 Kir6.2 连接 [2]。
体内研究 (In Vivo)
关于Oleoyl coenzyme A lithium直接给药的体内活性研究数据有限。体内证据主要来自其前体油酸或相关代谢途径的调控研究。作为大肠杆菌和小鼠的内源性代谢物,它参与体内的脂质合成与分解代谢。在代谢调控中,Oleoyl-CoA的水平变化可影响基因表达和与脂质代谢相关的蛋白活性,例如在胆固醇代谢途径中调节游离胆固醇与胆固醇酯之间的平衡。在植物中也有报道,类似分子可介导低氧应答因子的核转位。
酶活实验
Oleoyl coenzyme A lithium在非细胞体系中作为底物用于酰基转移酶活性测定。典型流程(以ACAT1为例):从胆固醇喂养的大鼠肝脏中分离微粒体组分。将微粒体与[1-¹⁴C]标记的Oleoyl-CoA(作为酰基供体)及外源性胆固醇在磷酸钾缓冲液(pH 7.4)中37°C共孵育。反应结束后,通过有机溶剂萃取分离胆固醇酯,并使用液体闪烁计数器测定放射性,以此定量ACAT1的酶活性。对于脂氧合酶抑制实验,则通过监测特定产物生成量来评估抑制常数。
细胞实验
由于Oleoyl coenzyme A lithium具有高极性和膜不通透性,在细胞实验中常采用透化细胞模型或使用其前体进行间接研究。一种典型流程(ACAT活性测定):从处理后的细胞(如巨噬细胞)中分离微粒体组分,将微粒体与[1-¹⁴C]Oleoyl-CoA共孵育,通过检测放射性标记的胆固醇酯生成来评估细胞内ACAT活性。在离子通道研究中,可使用膜片钳技术:将Oleoyl-CoA(1 μM)通过灌流系统施加于表达SUR1/Kir6.2通道的细胞膜外侧,记录通道电流的变化以评估其激活效应。
动物实验
Oleoyl coenzyme A lithium本身很少直接用于动物注射,通常通过给予其前体油酸或使用基因敲除模型进行研究。在代谢研究中,可通过尾静脉注射或灌胃给予标记的油酸,在不同时间点采集组织样本,通过LC-MS/MS检测Oleoyl-CoA及其代谢产物的水平。也可利用长链酰基辅酶A合成酶敲除小鼠模型,研究Oleoyl-CoA代谢紊乱对肝脏和脂肪组织脂质代谢的生理影响。对于脂氧合酶抑制活性评估,可采用炎症或代谢性疾病动物模型,经口或腹腔给予化合物后,检测组织中的炎症标志物和脂质过氧化物水平。
药代性质 (ADME/PK)
Oleoyl coenzyme A lithium作为细胞内源性代谢物,其直接药代动力学参数在公开文献中较为有限。作为一种高极性分子,它在生理pH值下带强负电荷,无法被动扩散通过细胞膜,主要在细胞内合成并在线粒体、内质网等细胞器中利用。在血浆中不稳定,易被酯酶水解。组织中Oleoyl-CoA浓度受脂肪酸代谢状态严格调控,饥饿或糖尿病状态下其水平可发生显著变化。外源性Oleoyl-CoA锂盐难以直接进入完整细胞,通常需要借助递送系统(如与环糊精、脂质体配制)或使用DMSO/PEG300等助溶剂进行体内给药。储存时应在-20°C或-80°C干燥密封保存,避免反复冻融。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Oleoyl coenzyme A lithium作为内源性代谢物在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有材料安全数据表,尚无关于该化合物详细毒理学数据的报告。供应商警告该产品仅限科研使用,不可用于人体或兽医。作为化学品使用时,建议佩戴个人防护装备(如手套和护目镜)以避免皮肤和眼睛接触,并在通风良好的区域操作。高浓度下可能对水生生物造成长期有害影响。在代谢异常状态(如肥胖、糖尿病)下,Oleoyl-CoA的异常积累可能参与脂毒性病理过程。
参考文献
[1]. Human acyl-CoA dehydrogenase-9 plays a novel role in the mitochondrial beta-oxidation of unsaturated fatty acids. J Biol Chem. 2005 Sep 16;280(37):32309-16.
[2]. Mechanism of cloned ATP-sensitive potassium channel activation by oleoyl-CoA. J Biol Chem. 1998 Oct 9;273(41):26383-7.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C39H68N7O17P3S.LI
分子量
1031.98032
精确质量
1055.39
CAS号
188824-37-5
相关CAS号
Oleoyl Coenzyme A;1716-06-9
PubChem CID
117072678
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
7.585
tPSA
436.66
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
22
可旋转键数目(RBC)
34
重原子数目
71
分子复杂度/Complexity
1680
定义原子立体中心数目
5
SMILES
CCCCCCCC/C=C/CCCCCCCC(SCCNC(CCNC(C(C(COP(OP(OCC1OC(N2C=NC3=C(N=CN=C23)N)C(O)C1OP(=O)(O)O)(O)=O)(O)=O)(C)C)O)=O)=O)=O
InChi Key
OITFSDVCTCHDHP-FGBQLYJKSA-J
InChi Code
InChI=1S/C39H68N7O17P3S.4Li/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46;;;;/h11-12,26-28,32-34,38,49-50H,4-10,13-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54);;;;/q;4*+1/p-4/b12-11-;;;;/t28-,32-,33-,34+,38-;;;;/m1..../s1
化学名
tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
别名
Oleoyl coenzyme A lithium salt; 188824-37-5; tetralithium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[[3-[2-[(Z)-octadec-9-enoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate; cis-9-octadecenoyl coenzyme a lithium salt; Oleoyl coenzyme A (lithium);
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.9690 mL 4.8451 mL 9.6901 mL
5 mM 0.1938 mL 0.9690 mL 1.9380 mL
10 mM 0.0969 mL 0.4845 mL 0.9690 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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