| 规格 | 价格 | |
|---|---|---|
| 500mg | ||
| 1g | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Oleoyl-CoA targets a wide range of proteins, including transcriptional regulators, metabolic enzymes, and transporters. In mycobacteria, it serves as a specific ligand for the transcriptional regulator RaaS (Rv1219c), binding to its C-terminal ligand-binding domain (Kd ≈ 3.65 μM) to regulate DNA binding and thereby control the expression of ATP-dependent efflux pumps. Additionally, Oleoyl-CoA is a substrate for acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and microsomal oleoyl-CoA desaturase (Km = 25 μM), while also inhibiting neutral lipase activity. In plants, it mediates the translocation of transcription factor RAP2.12 from the plasma membrane to the nucleus, regulating hypoxic responses.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
在无细胞体系中，Oleoyl-CoA作为多种酶的底物或调节剂发挥作用。研究表明，它是微粒体油酰辅酶A去饱和酶的特异性底物，以Oleoyl-CoA为底物时，超过40%的放射性脂肪酸转化为亚油酸，表观Km值为25 μM。在ACAT活性测定中，[1-¹⁴C]标记的Oleoyl-CoA作为酰基供体，用于评估胆固醇酯化活性。此外，Oleoyl-CoA通过结合转录调控因子RaaS抑制其与DNA的结合，在电泳迁移率变动分析（EMSA）中，≥15 μM的Oleoyl-CoA即可完全消除RaaS介导的DNA条带移位。
在非洲爪蟾卵母细胞中，油酰辅酶 A (1 μM) 可以激活磺酰脲受体 1 (SUR1)，该受体与 ATP 敏感的钾通道 Kir6.2 连接[2]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
体内活性主要通过前体给药或基因调控模型研究。在分枝杆菌感染模型中，外源性添加油酸（Oleoyl-CoA的前体）可影响RaaS介导的细菌存活，调控外排泵基因表达，从而影响分枝杆菌在非生长状态下的持久存活。在植物（拟南芥）中，低氧条件下Oleoyl-CoA水平的变化激活转录因子RAP2.12从质膜向细胞核的移位，调控低氧应答基因的表达。在小鼠等哺乳动物中，Oleoyl-CoA作为内源性代谢物参与肝脏和脂肪组织的脂质代谢调控。
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| 酶活实验 |
Oleoyl-CoA与蛋白结合常采用等温滴定量热法（ITC）或电泳迁移率变动分析（EMSA）进行测定。典型流程（以RaaS蛋白为例）：将纯化的重组RaaS蛋白与递增浓度的Oleoyl-CoA（0-100 μM）在结合缓冲液中室温孵育。ITC测定时，将Oleoyl-CoA滴定至RaaS溶液中，直接测定结合亲和力（Kd = 3.65 ± 0.28 μM）和热力学参数。EMSA测定时，将恒定量的RaaS蛋白与荧光标记的DNA探针及不同浓度Oleoyl-CoA共孵育，通过非变性聚丙烯酰胺凝胶电泳分离，观察蛋白-DNA复合物条带的消失情况。
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| 细胞实验 |
由于Oleoyl-CoA极性大、不易透过完整细胞膜，细胞实验常采用透化细胞模型或使用其前体油酸进行间接研究。一种典型流程（ACAT活性测定）：从胆固醇喂养的大鼠肝脏中分离微粒体组分，将微粒体与[1-¹⁴C]Oleoyl-CoA（作为酰基供体）及胆固醇共孵育，通过放射性检测评估胆固醇酯的生成量。在分枝杆菌研究中，将细菌与油酸共培养，细菌内部将油酸转化为Oleoyl-CoA，随后通过EMSA或Western Blot分析RaaS调控的下游基因表达变化。
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| 动物实验 |
Oleoyl-CoA本身较少直接用于动物注射，通常通过给予其前体油酸或使用基因敲除模型进行研究。在分枝杆菌感染小鼠模型中，将分枝杆菌与油酸共培养后感染小鼠，评估细菌在肺部和脾脏的存活能力，并检测RaaS调控的外排泵基因表达。在代谢研究中，可通过尾静脉注射或灌胃给予标记的油酸，在不同时间点采集组织样本，通过LC-MS/MS检测Oleoyl-CoA及其代谢产物的水平。也可利用基因敲除小鼠（如长链酰基辅酶A合成酶敲除）研究Oleoyl-CoA代谢紊乱的生理影响。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
Oleoyl-CoA作为细胞内源性代谢物，其直接药代动力学参数在公开文献中较为有限。作为一种高极性分子（极性表面积418 Ų），它在生理pH值下带强负电荷（LogD pH 7.4 ≈ -4.46），无法被动扩散通过细胞膜，主要在细胞内合成并在线粒体、内质网等细胞器中利用。在血浆中不稳定，易被酯酶水解。组织中Oleoyl-CoA浓度受脂肪酸代谢状态严格调控，饥饿或糖尿病状态下其水平可发生显著变化。外源性Oleoyl-CoA难以直接进入细胞，通常需要借助递送系统或使用其前体油酸进行体内研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
Oleoyl coenzyme A作为内源性代谢物在正常生理浓度下通常被认为是安全的。根据现有材料安全数据表，尚无关于该化合物毒性的详细数据报告。供应商警告该产品仅限科研使用，不可用于人体或兽医。作为化学品使用时，应遵循标准实验室规范操作，避免吸入、摄入及皮肤接触。高浓度下可能对水生生物造成长期有害影响。在代谢异常状态下（如肥胖、糖尿病），Oleoyl-CoA的异常积累可能参与脂毒性病理过程。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
油酰辅酶A（Oleoyl-CoA）是十八碳烯酰辅酶A（Octadecenoyl-CoA）的一种形式，由辅酶A的巯基与油酸的羧基缩合而成。它既是大肠杆菌的代谢产物，也是小鼠的代谢产物。其功能与辅酶A相关，是油酰辅酶A(4-)的共轭酸。
十八碳烯酰辅酶A (N-C18:1CoA) 是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的代谢产物。 已有关于人类体内油酰辅酶A的报道，并有相关数据。 油酰辅酶A也是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。 |
| 分子式 |
C39H68N7O17P3S
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|---|---|
| 分子量 |
1032.0
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| 精确质量 |
1031.36
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| CAS号 |
1716-06-9
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| 相关CAS号 |
Oleoyl coenzyme A lithium;188824-37-5;Oleoyl coenzyme A-13C18 lithium
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| PubChem CID |
5497111
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.51g/cm3
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| 折射率 |
1.626
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| LogP |
6.065
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| tPSA |
418.36
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| 氢键供体(HBD)数目 |
9
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| 氢键受体(HBA)数目 |
22
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| 可旋转键数目(RBC) |
35
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| 重原子数目 |
67
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| 分子复杂度/Complexity |
1700
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(SCCNC(CCNC([C@@H](C(COP(OP(OC[C@H]1O[C@@H](N2C=NC3C(=NC=NC2=3)N)[C@H](O)[C@@H]1OP(=O)(O)O)(O)=O)(O)=O)(C)C)O)=O)=O)=O
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| InChi Key |
XDUHQPOXLUAVEE-BPMMELMSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C39H68N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-30(48)67-23-22-41-29(47)20-21-42-37(51)34(50)39(2,3)25-60-66(57,58)63-65(55,56)59-24-28-33(62-64(52,53)54)32(49)38(61-28)46-27-45-31-35(40)43-26-44-36(31)46/h11-12,26-28,32-34,38,49-50H,4-10,13-25H2,1-3H3,(H,41,47)(H,42,51)(H,55,56)(H,57,58)(H2,40,43,44)(H2,52,53,54)/b12-11-/t28-,32-,33-,34+,38-/m1/s1
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| 化学名 |
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (Z)-octadec-9-enethioate
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| 别名 |
oleoyl-CoA; Oleoyl-coenzyme A; cis-9-Octadecenoyl-CoA; 1716-06-9; S-oleoyl-CoA;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 0.9690 mL | 4.8450 mL | 9.6899 mL | |
| 5 mM | 0.1938 mL | 0.9690 mL | 1.9380 mL | |
| 10 mM | 0.0969 mL | 0.4845 mL | 0.9690 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Triphenylmethanol
Triphenylphosphine oxide
2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde
FTAC6
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