Prodigiosin (Prodigiosine)

别名: Prodigiosine BRN 4526727 NSC 47147 靛蓝;灵菌红素
目录号: V9465 纯度: ≥98%
Prodigiosin (Prodigiosine) 是一种来自粘质沙雷氏菌的天然次级代谢产物。
Prodigiosin (Prodigiosine) CAS号: 82-89-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
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Other Forms of Prodigiosin (Prodigiosine):

  • Undecylprodigiosin hydrochloride
  • 盐酸灵菌红素
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
灵菌红(Prodigiosine)是一种来自粘质沙雷氏菌的天然次级代谢产物。它具有广泛的生物活性,包括作为抗疟剂、抗真菌剂、免疫抑制剂和抗生素。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
灵菌红素治疗(25-500 nM;24小时)降低了乳腺癌细胞的活力,48小时时MDA-MB-468细胞的IC50值为261.2,MDA-MB-231细胞的IC50值为62.52 nM。纳米[1]。灵菌红处理(25-500 nM;24 小时)显着降低总 β-连环蛋白、活性 β-连环蛋白以及磷酸化 LRP6 和 DVL2 的水平。在 HEK293T 细胞中,灵菌红强烈抑制 GSK3β Ser9 磷酸化,表明 GSK3β 活性增加 [1]。当接触灵菌红时,乳腺癌细胞会发生凋亡并抑制增殖[1]。在转染的 HEK293T 细胞中,灵菌红处理(25-500 nM;24 小时)剂量依赖性地抑制 Wnt1、Wnt3、Wnt1/LRP6、Wnt3/LRP6 和 Disheveled 2 (DVL2) 触发的 Wnt 信号传导。 Wnt3A-CM 诱导的转录被灵菌红剂量依赖性抑制。当应用 Wnt 转染或 Wnt3A 疗法时,SuperTopFlash 报告基因的转录会被灵菌红素抑制 [1]。将此物质应用于 Batrachochytrium dendrobatidis 和 B. Prodigiosin 以及 salamandrivorans 的培养物中,都会显着限制生长,MIC 值分别为 10 μM 和 50 μM [2]。
体内研究 (In Vivo)
灵菌红(5mg/kg;腹膜内注射;每周两次;持续3周)显着减少肿瘤生长。 Ki-67 是一种增殖标记物,用灵菌红素治疗后,肿瘤细胞中的表达频率会降低 [1]。
细胞实验
细胞增殖测定[1]
细胞类型: MDA-MB-231 和 MDA-MB-468 细胞
测试浓度: 10 nM、25 nM、 50 nM、100 nM、250 nM、500 nM、1000 nM、2500 nM、5000 nM
孵育时间:24 小时、48 小时) 。
实验结果:降低乳腺癌细胞的活力。 48小时时MDA-MB-231细胞的IC50值为62.52nM,MDA-MB-468细胞的IC50值为261.2nM。

蛋白质印迹分析[1]
细胞类型: HEK293T 细胞
测试浓度: 50 nM、100 nM、250 nM、500 nM
孵育持续时间:24 小时
实验结果:磷酸化 LRP6 和 DVL2、活性 β-catenin 和总蛋白的水平显着降低β-连环蛋白。
动物实验
Animal/Disease Models: Female BALB/c nude mice were injected with MDA-MB-231 cells [1].
Doses: 5 mg/kg.
Route of Administration: intraperitoneal (ip) injection; twice a week; for 3 consecutive weeks.
Experimental Results: Dramatically inhibited mouse tumor growth.
参考文献

[1]. Prodigiosin inhibits Wnt/β-catenin signaling and exerts anticancer activity in breast cancer cells. Proc Natl Acad Sci U S A. 2016 Nov 15;113(46):13150-13155.

[2]. Prodigiosin, Violacein, and Volatile Organic Compounds Produced by Widespread Cutaneous Bacteria of Amphibians Can Inhibit Two Batrachochytrium Fungal Pathogens. Microb Ecol. 2018 May;75(4):1049-1062.

其他信息
Prodigiosin is a member of the class of tripyrroles that is a red-coloured pigment with antibiotic properties produced by Serratia marcescens. It has a role as an antimicrobial agent, a biological pigment, a bacterial metabolite, an apoptosis inducer and an antineoplastic agent. It is a tripyrrole, an aromatic ether and a ring assembly.
Prodigiosine has been reported in Serratia marcescens and Vibrio gazogenes with data available.
4-Methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)- 2,2'-bi-1H-pyrrole. A toxic, bright red tripyrrole pigment from Serratia marcescens and others. It has antibacterial, anticoccidial, antimalarial, and antifungal activities, but is used mainly as a biochemical tool.
See also: Prodigiosin (annotation moved to).
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H25N3O
分子量
323.44
精确质量
323.2
CAS号
82-89-3
相关CAS号
Prodigiosin hydrochloride;56144-17-3
PubChem CID
135455579
外观&性状
Brown to red solid powder
密度
1.12g/cm3
沸点
542.4ºC at 760 mmHg
闪点
281.8ºC
折射率
1.591
LogP
4.776
tPSA
53.17
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
523
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCC1=C(NC(=C1)/C=C\2/C(=CC(=N2)C3=CC=CN3)OC)C
InChi Key
SHUNBVWMKSXXOM-UNOMPAQXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-5-6-8-15-11-16(22-14(15)2)12-19-20(24-3)13-18(23-19)17-9-7-10-21-17/h7,9-13,21-22H,4-6,8H2,1-3H3/b19-12-
化学名
(2Z,5Z)-4-methoxy-5-((5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1,5-dihydro-2,2'-bipyrrolylidene
别名
Prodigiosine BRN 4526727 NSC 47147
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~77.30 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0918 mL 15.4588 mL 30.9176 mL
5 mM 0.6184 mL 3.0918 mL 6.1835 mL
10 mM 0.3092 mL 1.5459 mL 3.0918 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06502249 NOT YET RECRUITING Lung Cancer
NSCLC
Ain Shams University 2026-06
生物数据图片
  • Prodigiosin specifically inhibits the Wnt/β-catenin signaling pathway. (A) Structure of prodigiosin and obatoclax. (B–F) The SuperTopFlash reporter gene was transfected into HEK293T cells together with empty vector or expression plasmids encoding Wnt1 (B); Wnt3 (C); Wnt1 and LRP6, Wnt3 and LRP6 (D); DVL2 (E); and β-catenin (F). (G) The SuperTopFlash reporter gene was transfected into HEK293T cells, after which the cells were treated with control or Wnt3A conditioned medium (Wnt3A-CM). (H) HEK293T cells were transfected with an AP1-Luc reporter and empty vector or a constitutively active Rasv12 expression plasmid. (I) HEK293T cells were transfected with a NFAT-Luc reporter and empty vector or an expression plasmid for NFATc. The transfected cells were incubated with vehicle or prodigiosin (25–500 nM) for 24 h. The luciferase values were normalized to β-gal activities.[1].Wang Z, et al. Prodigiosin inhibits Wnt/β-catenin signaling and exerts anticancer activity in breast cancer cells. Proc Natl Acad Sci U S A. 2016 Nov 15;113(46):13150-13155.
  • Prodigiosin inhibits the Wnt/β-catenin signaling pathway in HEK293T cells. (A) HEK293T cells were transfected with Wnt1 expression plasmid. Then cells were treated with the indicated amounts of prodigiosin for 24 h. Phosphorylated LRP6 and total LRP6 were detected by immunoblotting. (B) Transfection conditions were as in A. HEK293T cells were treated with the indicated amounts of prodigiosin for 24 h. DVL2, active β-catenin, and total β-catenin were detected by immunoblotting. The phosphorylated DVL2 showed slower mobility following SDS/PAGE. (C) HEK293T cells were treated with the indicated amounts of prodigiosin for 24 h. Ser9 phosphorylated GSK3β and total GSK3β were detected by immunoblotting.[1].Wang Z, et al. Prodigiosin inhibits Wnt/β-catenin signaling and exerts anticancer activity in breast cancer cells. Proc Natl Acad Sci U S A. 2016 Nov 15;113(46):13150-13155.
  • Prodigiosin inhibits the Wnt/β-catenin signaling pathway in breast cancer cells. MDA-MB-231 (A, C, and E) and MDA-MB-468 (B, D, and F) cells were treated with the indicated amounts of prodigiosin for 24 h. (A and B) Phosphorylated LRP6, total LRP6, DVL2, Ser9 phosphorylated GSK3β, total GSK3β, active β-catenin, and total β-catenin were detected by immunoblotting. The slower-migrating band (upper band) represents the phosphorylated DVL2. (C and D) Total RNA was extracted and then reverse-transcribed into cDNA. Prepared cDNA was then subjected to quantitative PCR analysis to detect the mRNA expression of cyclin D1, fibronectin, and LEF1. (E and F) Protein expression of cyclin D1 and LEF1 were detected by immunoblotting.[1].Wang Z, et al. Prodigiosin inhibits Wnt/β-catenin signaling and exerts anticancer activity in breast cancer cells. Proc Natl Acad Sci U S A. 2016 Nov 15;113(46):13150-13155.
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