19-Noretiocholanolone

别名: 19-Noretiocholanolone 标准品;19-去甲还原胆烷醇酮;安立生坦
目录号: V102591 纯度: ≥98%
19-去甲胆碱酮是一种雄激素类固醇代谢物。
19-Noretiocholanolone CAS号: 33036-33-8
产品类别: Androgen Receptor
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
19-去甲胆烷醇酮是一种雄激素类固醇代谢物。
19-去甲雄酮(19-NE,19-去甲雄酮)是合成代谢雄激素类固醇诺龙的代谢产物。它是用于检测非法使用诺龙的两种主要尿液指标之一,另一种是19-去甲雄酮。19-去甲雄酮是法医毒理学、运动药物检测和反兴奋剂分析中用于检测诺龙滥用的分析参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
Not applicable. 19-Noretiocholanolone is a metabolite of nandrolone, an anabolic androgenic steroid (AAS). As a metabolite, it does not have significant androgen receptor (AR) binding activity or direct pharmacological effects. The parent compound, nandrolone (19-nortestosterone), is an AR agonist that promotes protein synthesis, muscle growth, and development of male secondary sex characteristics. 19-Noretiocholanolone is an inactive metabolite used as a urinary biomarker to detect nandrolone exposure.
体外研究 (In Vitro)
19-去甲雄酮是诺龙的合成代谢雄性类固醇代谢产物,也是用于检测运动中诺龙滥用的分析参考标准。诺龙是运动中禁用的合成代谢类固醇之一,也是运动员滥用的常见药物。19-去甲雄酮是诺龙的主要尿代谢产物之一,另一种是19-去甲雄酮。在某些情况下,未经治疗的人体自身也能产生这些代谢产物,这会使兴奋剂检测结果的解读变得复杂。
体内研究 (In Vivo)
19-去甲胆烷醇酮并非药物,也不用于体内治疗。它是诺龙给药后在尿液中检测到的代谢产物。在体内,诺龙代谢为19-去甲胆烷醇酮和19-去甲雄酮,这两种代谢物均经尿液排出。反兴奋剂实验室利用这些代谢物的比例及其浓度来区分内源性产生和外源性给药。近期研究表明,未经治疗的人体也能内源性产生19-去甲胆烷醇酮。
酶活实验
不适用。19-去甲胆烷醇酮是液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)和气相色谱-质谱(GC-MS)分析的分析参考标准品。尿液检测的典型方案如下:取2-5 mL尿液样本,加入50 uL β-葡萄糖醛酸酶(1000 U/mL),在pH 5.2的醋酸盐缓冲液中于55℃下处理60分钟,以水解结合物。酶解后,对样本进行液液萃取或固相萃取。将萃取物衍生化(例如,用MSTFA或PFPA),生成三甲基硅烷基(TMS)或五氟丙酰基(PFP)衍生物。衍生化后的样本采用选择离子监测(SIM)模式的GC-MS或多反应监测(MRM)模式的LC-MS/MS进行分析(例如,19-NE-TMS的m/z 405→195)。定量分析采用氘代内标物(19-NE-d3)。
细胞实验
不适用。19-去甲胆烷醇酮是一种分析标准品,不作为药理试剂用于细胞实验。在研究诺龙代谢时,将肝细胞(原代人肝细胞或大鼠肝细胞)培养,并用诺龙(1-100 uM)处理24-72小时。收集培养上清液,并通过液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定19-去甲胆烷醇酮和其他代谢物的浓度,以研究其代谢谱和涉及的CYP450同工酶。
动物实验
不适用。19-去甲胆烷醇酮不直接用于动物。为了研究诺龙的代谢,将诺龙肌内注射或皮下注射给动物(例如雄性大鼠)(例如,10-50 mg/kg)。收集给药后24-72小时的尿液。对尿液进行处理(水解、提取、衍生化),并使用GC-MS或LC-MS/MS分析19-去甲胆烷醇酮和19-去甲雄酮代谢物的存在和定量。这些数据用于建立代谢谱和反兴奋剂检测窗口。
药代性质 (ADME/PK)
不适用。19-去甲胆烷醇酮是代谢产物和分析标准品,并非候选药物。诺龙的药代动力学特征已得到充分阐明:肌注后,诺龙吸收缓慢,血浆峰浓度在1-3天达到,末端半衰期为4-8天,并在肝脏中广泛代谢。19-去甲胆烷醇酮在24-48小时内出现在尿液中,根据剂量不同,可在1-3周或更长时间内检测到。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
19-去甲胆烷醇酮是一种雄激素类固醇代谢物,本身并非治疗药物。它被用作诺龙滥用的生物标志物。诺龙和其他合成代谢类固醇具有显著的毒性,包括肝毒性、心血管毒性(血脂异常、高血压)、内分泌抑制(性腺功能减退、不育)、精神毒性(攻击性、情绪障碍)以及雄激素副作用(痤疮、多毛症、脱发)。作为分析标准品用于研究时,应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Gas chromatographic/mass spectrometric analysis of 19-nortestosterone urinary metabolites in man. Biomed Mass Spectrom. 1985 Mar;12(3):115-21.

其他信息
19-去甲雄酮(CAS:33036-33-8)分子式为C18H28O2,分子量为276.41。IUPAC名称:(3α,5β)-3-羟基雌甾-13-烯-17-酮。又称19-NE、19-去甲雄酮和3α-羟基-5β-雌甾烷-17-酮。外观:白色至类白色结晶固体。它是兴奋剂检测和法医毒理学中用于检测诺龙代谢物的分析参考标准品。仅供研究使用,不得用于人类或兽医用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H28O2
分子量
276.41
精确质量
276.209
CAS号
33036-33-8
PubChem CID
14009228
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
LogP
3.569
tPSA
37.3
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
418
定义原子立体中心数目
7
SMILES
OC1CCC2C3CCC4(C(CCC4C3CCC2C1)=O)C
InChi Key
UOUIARGWRPHDBX-DHMVHTBWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h11-16,19H,2-10H2,1H3/t11-,12-,13+,14-,15-,16+,18+/m1/s1
化学名
(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6178 mL 18.0891 mL 36.1781 mL
5 mM 0.7236 mL 3.6178 mL 7.2356 mL
10 mM 0.3618 mL 1.8089 mL 3.6178 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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