α-D-Glucose-1-phosphate

别名: L-谷氨酰胺;对氟苯甲醇;葡萄糖-1-磷酸;Α-D-葡糖-1-磷酸
目录号: V107109 纯度: ≥98%
α-D-葡萄糖-1-磷酸是糖代谢的重要中间体,可在糖苷转移反应中作为糖基供体,并通过磷酸化酶的作用参与糖原的合成与分解。
α-D-Glucose-1-phosphate CAS号: 59-56-3
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
Other Sizes

Other Forms of α-D-Glucose-1-phosphate:

  • α-D-Glucose-1-phosphate disodium
  • α-D-Glucopyranose,1-dihydrogen phosphate (potassium)
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产品描述
α-D-葡萄糖-1-磷酸是糖代谢中的重要中间体。它可以作为糖苷转移反应中的糖基供体,并通过磷酸化酶的作用参与糖原的合成和分解。
alpha-D-葡萄糖-1-磷酸(CAS:59-56-3)是一种重要的生化试剂,也是碳水化合物代谢中天然存在的中间体。它是糖原磷酸化酶催化糖原分解的产物,也是合成糖原的主要原料。在植物中,它是淀粉的直接前体。该化合物在糖基转移反应中作为糖基供体发挥作用,对于研究磷酸化酶等代谢酶至关重要。它是D-吡喃葡萄糖-1-磷酸(2-)的共轭酸。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
The biological targets of alpha-D-Glucose-1-phosphate are a series of metabolic enzymes that use it as a substrate. The primary interacting proteins include glycogen phosphorylase (which releases it from glycogen), UDP-glucose pyrophosphorylase (which converts it to UDP-glucose), and phosphoglucomutase (which converts it to glucose-6-phosphate). These enzymes are central to the regulation of blood sugar levels and energy storage in both animals and plants. It is a natural metabolite; thus, its "targets" are the normal metabolic pathways it feeds into. It has no intended drug target or pharmacological mechanism of action.
体外研究 (In Vitro)
涉及α-D-葡萄糖-1-磷酸的体外研究主要集中在酶动力学方面。它被用作底物来测定UDP-葡萄糖焦磷酸化酶等酶的活性。在典型的体外实验中,将该酶与不同浓度的α-D-葡萄糖-1-磷酸(例如,0-10 mM)和UTP一起孵育。反应生成UDP-葡萄糖和焦磷酸。通过偶联酶法测定酶活性,其中焦磷酸转化为无机磷酸盐,并通过比色法检测。该化合物没有IC50值;相反,它有一个Km值,用于描述酶对其的亲和力。它也被证实是蔗糖3-脱氢酶和3-植酸酶等酶的替代底物。
体内研究 (In Vivo)
α-D-葡萄糖-1-磷酸并非药物,也没有直接的体内治疗活性。然而,它是维持体内葡萄糖稳态的关键分子。当动物处于禁食状态时,肝脏中的糖原储备会被分解以产生葡萄糖。糖原磷酸化酶裂解糖原,释放出α-D-葡萄糖-1-磷酸,后者随后转化为葡萄糖-6-磷酸,最终生成游离葡萄糖。这一体内过程对于维持血糖水平至关重要。在动物模型中,其活性是通过激素刺激(例如胰高血糖素或胰岛素)后肝脏和肌肉组织中该化合物的浓度来衡量的。
酶活实验
使用α-D-葡萄糖-1-磷酸的非细胞(酶促)测定是研究糖原代谢的标准方法。糖原磷酸化酶活性测定方案在96孔板中进行。反应混合物包含50 mM HEPES缓冲液(pH 7.0)、5 mM MgCl2、1 mg/mL糖原、1 mM NADP⁺、1单位磷酸葡萄糖变位酶和1单位葡萄糖-6-磷酸脱氢酶。加入α-D-葡萄糖-1-磷酸(0-2 mM),并通过加入纯化的糖原磷酸化酶启动反应。通过测量10-20分钟内340 nm处吸光度的增加来测定NADPH的生成量。该测定方法用于筛选潜在的糖原代谢抑制剂,以用于代谢疾病的研究。
细胞实验
由于α-D-葡萄糖-1-磷酸是一种带电荷的代谢物,不易穿过细胞膜,因此基于细胞的α-D-葡萄糖-1-磷酸检测方法并不常见。通常的做法是用调节糖原代谢的试剂处理细胞,然后测量细胞内α-D-葡萄糖-1-磷酸的水平作为下游生物标志物。典型的实验方案是在无葡萄糖培养基中培养肝细胞(例如HepG2细胞)。用胰高血糖素或福斯克林等激素处理细胞以激活糖原分解。然后收集细胞并裂解。裂解液经脱蛋白处理后,使用酶循环测定或液相色谱-质谱联用(LC-MS)法定量α-D-葡萄糖-1-磷酸的浓度。该方法以α-D-葡萄糖-1-磷酸为关键终点代谢物,从而可以衡量细胞糖原分解的通量。
动物实验
体内动物实验利用α-D-葡萄糖-1-磷酸作为代谢示踪剂。实验方案采用8周龄雄性C57BL/6小鼠,禁食4-6小时。小鼠接受丙酮酸耐量试验或胰岛素耐量试验。分别在0、15、30、60和120分钟时测量血糖水平。试验结束后,处死小鼠,并将其肝脏组织快速冷冻于液氮中。将肝脏组织匀浆,并通过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)测定α-D-葡萄糖-1-磷酸的含量。该代谢物的浓度可直接反映糖原分解途径在治疗后的激活或抑制情况。这是研究糖尿病和糖原贮积症的标准方法。
药代性质 (ADME/PK)
α-D-葡萄糖-1-磷酸酯的分子式为C6H13O9P,分子量为260.14 g/mol。其logP值极低(约-3.8),表明其具有高亲水性和较差的细胞渗透性。通常以二钠盐(或其他盐形式)的形式供应以提高溶解度。它是一种白色结晶性粉末。短期储存在4℃下稳定,但长期储存应以粉末形式保存在-20℃。溶液在-80℃下可稳定保存6个月。它微溶于水,1%溶液的pH值通常呈酸性(pH约为3-4)。该化合物是一种代谢中间体,广泛用作高纯度(≥98%)的生化试剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
α-D-葡萄糖-1-磷酸酯无毒,是所有生物体中一种正常的必需分子。它不属于危险化学品。但是,在处理浓缩粉末时,应遵循标准的实验室安全预防措施,包括佩戴手套和实验服,以避免吸入细粉尘。它不是药物、致癌物或生殖毒素。该化合物用作生物化学中酶分析校准的通用标准品。安全数据表 (SDS) 建议避免摄入或吸入,但该化合物的急性毒性风险较低。本产品仅供研究使用,不得用于人体。
参考文献

[1]. 2-O-α-D-glucosylglycerol phosphorylase from Bacillus selenitireducens MLS10 possessing hydrolytic activity on β-D-glucose 1-phosphate. PLoS One. 2014 Jan 22;9(1):e86548.

其他信息
α-D-葡萄糖-1-磷酸是一种末端碳原子为α构型的D-吡喃葡萄糖-1-磷酸。其功能与α-D-葡萄糖相关。它是α-D-葡萄糖-1-磷酸(2-)的共轭酸。葡萄糖-1-磷酸存在于大肠杆菌(K12和MG1655菌株)中或由其产生。据报道,α-D-葡萄糖-1-磷酸也存在于莱茵衣藻、菜豆属和秀丽隐杆线虫中,但相关数据尚不明确。α-D-葡萄糖-1-磷酸存在于酿酒酵母中或由其产生。
α-D-葡萄糖-1-磷酸是生物化学和分子生物学领域的基本组成单元。它是代谢中“底物水平调控”概念的核心。作为糖原合成和糖原分解的关键中间体,它对血糖调控至关重要。厄尔·萨瑟兰二世对该化合物及其作用的发现,促成了他因激素作用机制方面的研究而荣获诺贝尔奖。如今,它被用于体外诊断试剂盒中,以检测糖原磷酸化酶的活性,而糖原磷酸化酶活性可作为急性冠脉综合征和其他缺血性疾病的生物标志物。它并非药物,但对于开发和监测2型糖尿病的治疗至关重要,因为2型糖尿病患者的糖原代谢常常失调。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H13O9P
分子量
260.14
精确质量
260.03
CAS号
59-56-3
相关CAS号
56401-20-8 (di-hydrochloride salt) ; 6736-77-2 (di-potassium salt) ; 68901-12-2 (lead salt) ; 6997-09-7 (mono-calcium salt)
PubChem CID
65533
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9g/cm3
沸点
603ºC at 760mmHg
闪点
318.5ºC
折射率
1.606
LogP
0
tPSA
166.72
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
277
定义原子立体中心数目
5
SMILES
OCC1OC(OP(O)(O)=O)C(O)C(O)C1O
InChi Key
HXXFSFRBOHSIMQ-VFUOTHLCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1
化学名
[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.8441 mL 19.2204 mL 38.4408 mL
5 mM 0.7688 mL 3.8441 mL 7.6882 mL
10 mM 0.3844 mL 1.9220 mL 3.8441 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们