| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
5-(4-Carboxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin acts as a photosensitizer for photodynamic therapy (PDT). Upon activation by light at specific wavelengths (typically 400-650 nm, with Soret band at ~420 nm and Q-bands at 515, 550, 590, 645 nm), the porphyrin core transfers energy to molecular oxygen, generating reactive oxygen species (ROS) such as singlet oxygen (¹O2) and superoxide anion. These ROS induce oxidative damage to cellular components, leading to cell death via apoptosis or necrosis. The compound can be conjugated to targeting ligands (e.g., antibodies, peptides) via the carboxy group for tumor-selective delivery.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验评估了5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉对多种人类癌细胞系（包括A2780（卵巢癌）、A549（肺癌）、Me300（黑色素瘤）和HeLa（宫颈癌）细胞）的光动力活性。该化合物在光照（例如，650-670 nm，5-20 J/cm2）下表现出浓度依赖性的光毒性，IC₅0值在低微摩尔范围内，具体数值取决于细胞系和光照剂量。在黑暗条件下，该化合物在浓度高达50-100 uM时仅表现出极低的细胞毒性，表明其具有良好的光毒性指数（光照IC₅0/黑暗IC₅0）。此外，该化合物还表现出抗利什曼原虫活性，其IC₅0值低于参考药物葡甲胺。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉及其衍生物已在异种移植小鼠癌症模型中进行了评估。全身给药（静脉或腹腔注射，1-10 mg/kg）后，由于增强的渗透性和滞留性（EPR）效应，该化合物优先在肿瘤组织中积累。局部光照（650-670 nm，100-200 J/cm2，注射后4-24小时）后，该化合物可诱导活性氧（ROS）介导的肿瘤细胞死亡，与未治疗或仅光照的对照组相比，可显著延缓或抑制肿瘤生长。该化合物与光激活联合使用时，在寄生虫感染模型（例如利什曼病）中也显示出疗效。
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| 酶活实验 |
体外单线态氧生成标准测定：将5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉溶解于DMSO中，并用PBS或甲醇稀释至终浓度为1-50 uM。加入单线态氧传感器1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF，50 uM）。用光源（例如卤素灯，400-700 nm，5-20 mW/cm2）照射溶液0-10分钟，每隔1分钟测定一次410 nm处的吸光度（DPBF）。DPBF吸光度的降低（ΔA410）与单线态氧的生成量成正比。通过与参考光敏剂（例如玫瑰红，ΦΔ = 0.76）进行比较来计算量子产率（ΦΔ）。设置黑暗对照以排除自氧化的影响。
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| 细胞实验 |
体外光动力疗法细胞毒性试验标准：将人癌细胞（例如 HeLa、A549 或 A2780）以 8,000-10,000 个细胞/孔的密度接种于 96 孔板中，培养基为含 10% FBS 的 DMEM，并在 37℃、5% CO2 条件下培养过夜。将 5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉溶解于 DMSO 中，并用培养基稀释至终浓度为 0.01-100 uM（DMSO ≤0.5%）。将细胞与化合物孵育 4-24 小时以使其摄取，然后用 PBS 洗涤。进行光毒性评估时，用光源（例如 LED 或波长为 650 +/- 20 nm、能量密度为 5-20 J/cm2、功率密度为 10-50 mW/cm2 的激光）照射细胞。对于暗毒性（对照），细胞在相同条件下置于黑暗中培养。继续培养24-48小时后，使用MTT或CellTiter-Glo试剂盒检测细胞活力。根据剂量反应曲线计算IC₅0值（光照和黑暗条件下），并确定光毒性指数（黑暗条件下IC₅0/光照条件下IC₅0）。
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| 动物实验 |
在异种移植小鼠模型中进行的标准体内光动力疗法方案：将5 × 10⁶个人类癌细胞（例如HeLa、A549或A2780）悬浮于0.1 mL PBS/Matrigel（1:1）混合液中，皮下接种于雌性无胸腺裸鼠（6-8周龄，18-22 g）右侧腹部。当肿瘤体积达到约100-200 mm³（接种后7-14天）时，将小鼠随机分为治疗组（每组n=6-8）。将5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉配制成合适的溶剂（例如，5% DMSO + 5% Tween 80 + 90% 生理盐水），并以1-10 mg/kg的剂量（注射体积100-200 μL）进行静脉（尾静脉）或腹腔注射。注射后4-24小时（以使药物在肿瘤中蓄积），用光源（例如，波长650-670 nm、能量密度100-200 J/cm²、功率密度100-200 mW/cm²的二极管激光器）照射肿瘤区域10-30分钟。对照组包括：溶剂+无光照、溶剂+仅光照、化合物+无光照以及阳性对照（例如，Photofrin 5 mg/kg）。每2-3天使用数字游标卡尺测量肿瘤体积（体积 = 长 × 宽²/2）。监测体重以评估毒性。在研究终点（例如，第 21-28 天或肿瘤达到 2000 mm3 时），切除肿瘤，称重，并进行组织病理学处理（H&E 染色、TUNEL 凋亡检测、Ki-67 增殖免疫组织化学）。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
目前尚无5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的具体药代动力学数据。作为一种卟啉衍生物（分子量658.75），该化合物具有亲脂性，且血浆蛋白结合率可能很高（>90%）。静脉给药后，预计主要通过EPR效应分布于肝脏、脾脏和肿瘤。由于卟啉通常经肝胆途径清除，该化合物可能通过胆汁排泄缓慢清除（半衰期为数小时至数天）。其水溶性差，需要配制成有机溶剂或脂质体。具体的Cmax、AUC和清除率值尚需进一步研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
对于 5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉，安全数据表明该化合物不属于全球化学品统一分类和标签制度 (GHS) 中的危险品。然而，仍应遵循标准操作规程：使用个人防护装备 (PPE)，例如手套、护目镜和实验服；储存在阴凉干燥处，避光，并置于氮气保护下；避免吸入和皮肤接触。该化合物仅供研究使用，不得用于诊断或治疗。尚未进行系统的毒性研究；然而，卟啉类光敏剂在治疗剂量下通常耐受性良好，潜在的急性不良反应仅限于皮肤光敏性和照射部位的局部疼痛。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉（CAS#95051-10-8）是一种研究级卟啉衍生物，用作光动力疗法 (PDT) 研究中光敏剂的结构单元。其羧基可与靶向配体（抗体、肽、纳米颗粒）偶联，实现肿瘤选择性递送。该化合物还用于开发光学探针、荧光成像技术，并作为金属卟啉催化剂的前体。目前尚无FDA批准的药物含有该化合物；然而，相关的卟啉类光敏剂（例如，Photofrin、Temoporfin、Verteporfin）已获准用于某些癌症和眼科疾病的治疗。本品仅供研究使用，不得用于诊断或治疗用途。
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| 分子式 |
C45H30N4O2
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|---|---|
| 分子量 |
658.75
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| 精确质量 |
658.237
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| CAS号 |
95051-10-8
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| PubChem CID |
135446084
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| tPSA |
94.7
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
51
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| 分子复杂度/Complexity |
1140
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC(=C(C4=NC(=C(C5=CC=C(N5)C(=C6C=CC2=N6)C7=CC=CC=C7)C8=CC=C(C=C8)C(=O)O)C=C4)C9=CC=CC=C9)N3
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| InChi Key |
GZTMFXHPFNRUNU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C45H30N4O2/c50-45(51)32-18-16-31(17-19-32)44-39-26-24-37(48-39)42(29-12-6-2-7-13-29)35-22-20-33(46-35)41(28-10-4-1-5-11-28)34-21-23-36(47-34)43(30-14-8-3-9-15-30)38-25-27-40(44)49-38/h1-27,46,49H,(H,50,51)
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| 化学名 |
4-(10,15,20-triphenyl-21,23-dihydroporphyrin-5-yl)benzoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month Note: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光（避免光照）。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气下），避免暴露在潮湿环境中。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.5180 mL | 7.5901 mL | 15.1803 mL | |
| 5 mM | 0.3036 mL | 1.5180 mL | 3.0361 mL | |
| 10 mM | 0.1518 mL | 0.7590 mL | 1.5180 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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