| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-Hydroxy-2-pyrone acts as an iron chelator, binding to Fe3+ with high affinity (Kd in the nanomolar range), thereby inhibiting iron-dependent microbial growth. It also inhibits the enzyme urease and shows antioxidant activity by scavenging free radicals. It may inhibit some cytochrome P450 enzymes (e.g., CYP2E1). It has been studied as a potential antifungal agent targeting the iron uptake system of pathogenic fungi such as Candida albicans.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，3-羟基-2-吡喃酮对白色念珠菌和烟曲霉具有抗真菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为50-200 ug/mL。它能螯合铁，通过剥夺病原体这一必需营养物质来抑制真菌生长。此外，它还对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性（MIC为100-300 ug/mL）。它能抑制刀豆脲酶，半数抑制浓度（IC50）约为100 uM。在DPPH和ABTS自由基清除试验中，它是一种中等强度的抗氧化剂（IC50约为50-100 ug/mL）。浓度高达500 uM时，它对哺乳动物细胞无毒性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，3-羟基-2-吡喃酮已在念珠菌病小鼠模型中进行了研究。口服或腹腔注射（50-200 mg/kg）可降低肾脏真菌负荷，并提高感染白色念珠菌的免疫缺陷小鼠的存活率。在一些研究中，其疗效与氟康唑相当，但毒性更低。此外，它在角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型中也显示出抗炎活性。该化合物尚未获得临床批准，但具有作为抗真菌药物先导化合物的潜力。
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| 酶活实验 |
在铁螯合测定中，将3-羟基-2-吡喃酮（0.1-100 uM）与氯化铁（FeCl3，50 uM）在0.1 M乙酸缓冲液（pH 5.5）中于25℃孵育10分钟。通过测量450-500 nm处的吸光度（取决于复合物）来监测铁-螯合物复合物的形成。结合亲和力（Kd）通过荧光猝灭或紫外-可见滴定法测定。在脲酶抑制实验中，将刀豆脲酶（0.1 U）与化合物（1-1000 uM）在含有100 mM尿素的50 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.0）中于37℃孵育15分钟；氨的生成量通过靛酚法测定。
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| 细胞实验 |
抗真菌药物敏感性试验中，白色念珠菌（ATCC 90028）培养于MOPS缓冲液（pH 7.0）的RPMI-1640培养基中。将3-羟基-2-吡喃酮加入96孔板中，浓度为0.5-512 ug/mL。35℃孵育48小时后，最小抑菌浓度（MIC）定义为抑制可见生长的最低浓度。细胞毒性试验中，人角质形成细胞（HaCaT）或肝细胞（HepG2）培养于含10%胎牛血清（FBS）的DMEM培养基中，并用化合物（10-1000 uM）处理48小时；采用MTT法检测细胞活力。铁缺乏试验中，真菌细胞在含化合物的低铁培养基中培养。
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| 动物实验 |
对于系统性念珠菌病模型，雌性ICR小鼠（6-8周龄）在第-3、-1和+2天腹腔注射环磷酰胺（150 mg/kg）使其中性粒细胞减少。第0天，小鼠经尾静脉感染5×10⁵ CFU的白色念珠菌。感染后1小时，腹腔注射3-羟基-2-吡喃酮，剂量分别为25、50或100 mg/kg，每日两次，连续5天。氟康唑（10 mg/kg）作为阳性对照。监测小鼠存活情况14天。第5天，处死部分小鼠，将肾脏组织匀浆后接种于沙氏琼脂培养基上进行菌落计数。抗炎研究采用角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3-羟基-2-吡喃酮是一种小分子水溶性化合物（分子量112.08，logP值约为0.4），具有良好的口服吸收性。大鼠口服给药（50 mg/kg）后，该化合物迅速吸收，达峰时间（Tmax）为0.5-1小时，血药浓度峰值（Cmax）约为5-10 μg/mL。口服生物利用度中等（F%约为40-60%）。消除半衰期为1-2小时。该化合物的蛋白结合率较低（<20%）。它通过羟基的葡萄糖醛酸化代谢，并经尿液排泄。该化合物在组织中的蓄积量较低。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
3-羟基-2-吡喃酮急性毒性低。大鼠口服LD50 > 2000 mg/kg。在大鼠28天重复给药研究中，剂量高达300 mg/kg/天未引起显著不良反应。它不刺激皮肤或眼睛。Ames试验未显示其具有致突变性。在治疗剂量下进行的动物研究中未显示其具有致畸性。该化合物耐受性良好。极高剂量（>500 mg/kg）可能引起轻微胃肠道不适。该化合物被认为对研究用途安全。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
3-羟基-2-吡喃酮是一种天然存在的内酯，具有铁螯合和抗真菌特性。它已被研究作为一种潜在的真菌感染治疗药物，尤其适用于免疫功能低下的患者。其作用机制涉及铁的缺乏，而铁是真菌生长所必需的。它还可用作分析化学中的螯合剂，以及合成更复杂分子的结构单元。目前，它尚未获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 或欧洲药品管理局 (EMA) 的临床应用批准，仅是一种研究用化合物。
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| 分子式 |
C5H4O3
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|---|---|
| 分子量 |
112.08
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| 精确质量 |
112.016
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| CAS号 |
496-64-0
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| PubChem CID |
68130
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| 外观&性状 |
White to light brown solid powder
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| 熔点 |
92 °C
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| tPSA |
46.5
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
8
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| 分子复杂度/Complexity |
167
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=COC(=O)C(=C1)O
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| InChi Key |
LIPRKYKMVQPYPG-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C5H4O3/c6-4-2-1-3-8-5(4)7/h1-3,6H
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| 化学名 |
3-hydroxypyran-2-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 8.9222 mL | 44.6110 mL | 89.2220 mL | |
| 5 mM | 1.7844 mL | 8.9222 mL | 17.8444 mL | |
| 10 mM | 0.8922 mL | 4.4611 mL | 8.9222 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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